[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3-[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-5-[[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxymethyl]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoate | 1416448-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4-[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3-[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-5-[[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxymethyl]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1416448-21-9
• 化学式: C₅₆H₅₄O₂₃
• 分子量: 1095.03
• InChiKey: YXAFCWAEYUYFOI-XQCQHEGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  319
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-4-[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3-[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-5-[[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxymethyl]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoate 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3,6,3′,6′-tetra-O-coumaroylsucrose
  参考文献：
  名称：

  菊苣苷A，3'，4'，6'-三-O-阿魏酰蔗糖，拉帕苷C及其类似物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  天然苯丙蔗糖酯的第一全合成（的PSE）helonioside阿1，3'，4'，6'-三- ö -feruloylsucrose 2和lapathosideç 3与17个的非天然类似物PSE沿着已成功地完成在很短的且简单的合成路线。使用MTS分析方法评估了一组选定的17种合成PSE对人宫颈上皮样癌（HeLa）细胞系的抗增殖活性。十一（11）种化合物的IC 50表现出显着的抗增殖活性值范围从0.16至6.01μM。结构-活性-关系研究表明，抗增殖活性受这些化合物上亲脂性和阿魏酰基取代基数量的影响。初步筛选表明，这些化合物可能是新的铅化学疗法的非常有价值的来源。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.034
• 作为产物：
  描述：

  3′,6′-di-O-acetoxycinnamoylsucrose 、 p-acetoxycinnamoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3-[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-5-[[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxymethyl]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  菊苣苷A，3'，4'，6'-三-O-阿魏酰蔗糖，拉帕苷C及其类似物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  天然苯丙蔗糖酯的第一全合成（的PSE）helonioside阿1，3'，4'，6'-三- ö -feruloylsucrose 2和lapathosideç 3与17个的非天然类似物PSE沿着已成功地完成在很短的且简单的合成路线。使用MTS分析方法评估了一组选定的17种合成PSE对人宫颈上皮样癌（HeLa）细胞系的抗增殖活性。十一（11）种化合物的IC 50表现出显着的抗增殖活性值范围从0.16至6.01μM。结构-活性-关系研究表明，抗增殖活性受这些化合物上亲脂性和阿魏酰基取代基数量的影响。初步筛选表明，这些化合物可能是新的铅化学疗法的非常有价值的来源。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.034