2-<4-(p-tolylsulfonyl)oxazol-5-yl>benzoic acid | 37118-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-<4-(p-tolylsulfonyl)oxazol-5-yl>benzoic acid
• 英文别名: 2-[4-(toluene-4-sulfonyl)-oxazol-5-yl]-benzoic acid；2-[4-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-1,3-oxazol-5-yl]benzoic acid；2-[4-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazol-5-yl]benzoic acid
• CAS: 37118-21-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅S
• 分子量: 343.36
• InChiKey: BTZOYBNRYUQASO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-(p-tolylsulfonyl)oxazol-5-yl>benzoic acid 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 triethylamine borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-hydroxy-3-(p-tolylsulfonyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新的1,2,3-二氮杂硼硼烷衍生物和类似物的制备和抗菌活性。

  摘要：

  通过（有机磺酰基）hydr的反应合成了1,2-二氢-1-羟基-2-（有机磺酰基）芳基[d] [1,2,3]二氮杂硼烷2（亚芳基=苯，萘，噻吩，呋喃，吡咯）在氯化铁存在下，用三溴硼烷制备芳烃醛或酮。确定了2在体外和体内对细菌（大肠杆菌）的活性，并讨论了构效关系。该研究包括2,3-二氢-1-羟基-2-（对甲苯磺酰基）-1H-2,1-苯并氮杂硼烷+ ++（3）和1-羟基-1,2,3,4-四氢- 2-（对甲苯磺酰基）-2，1-苯并氮杂硼烷（4）以及碳环苯并二氮杂硼烷类似物4-羟基-3-（对甲苯磺酰基）异喹啉（7）。简要讨论了活性物种的性质。

  DOI：

  10.1021/jm00374a003
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-<4-(p-tolylsulfonyl)oxazol-5-yl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel and efficient synthesis of oxazoles from tosylmethylisocyanide and carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85305-3

文献信息

• A novel and efficient synthesis of oxazoles from tosylmethylisocyanide and carbonyl compounds
  作者：A.M. van Leusen、B.E. Hoogenboom、H. Siderius

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85305-3

  日期：1972.1
• Preparation and antibacterial activities of new 1,2,3-diazaborine derivatives and analogs
  作者：Maximilian A. Grassberger、Friederike Turnowsky、Johannes Hildebrandt

  DOI：10.1021/jm00374a003

  日期：1984.8

  (arene = benzene, naphthalene, thiophene, furan, pyrrole) were synthesized by reaction of (organosulfonyl)hydrazones of arene aldehydes or ketones with tribromoborane in the presence of ferric chloride. The activities of 2 against bacteria in vitro and in vivo (Escherichia coli) were determined and structure-activity relationships are discussed. Included in this study are 2,3-dihydro-1-hydroxy-2-(p

  通过（有机磺酰基）hydr的反应合成了1,2-二氢-1-羟基-2-（有机磺酰基）芳基[d] [1,2,3]二氮杂硼烷2（亚芳基=苯，萘，噻吩，呋喃，吡咯）在氯化铁存在下，用三溴硼烷制备芳烃醛或酮。确定了2在体外和体内对细菌（大肠杆菌）的活性，并讨论了构效关系。该研究包括2,3-二氢-1-羟基-2-（对甲苯磺酰基）-1H-2,1-苯并氮杂硼烷+ ++（3）和1-羟基-1,2,3,4-四氢- 2-（对甲苯磺酰基）-2，1-苯并氮杂硼烷（4）以及碳环苯并二氮杂硼烷类似物4-羟基-3-（对甲苯磺酰基）异喹啉（7）。简要讨论了活性物种的性质。