5,11-dihexyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole | 924648-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,11-dihexyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 5,11-Dihexyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole；5,11-dihexylindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 924648-25-9
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂
• 分子量: 424.629
• InChiKey: VDVZBOIEEKJVSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dihexyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 盐酸 、 溴 、 硝酸 、 乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,8-dibromo-5,11-dihexyl-indolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的硝化及其硝基取代衍生物的合成应用。

  摘要：

  已开发出一种新的通用方法，可通过乙酰硝酸酯双硝化6,12-二（杂）芳基取代的和6,12-未取代的5,11-二烷基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑分别获得其2,8-二硝基和6,12-二硝基衍生物。在几种情况下，还观察到由相同的吲哚并[3,2-b]咔唑形成单硝基衍生物（在C-2或C-6处）。用锌粉和盐酸还原2-硝基和2,8-二硝基衍生物得到2-氨基-和2,8-二氨基取代的吲哚[3,2-b]咔唑，同时还原6,12-二硝基衍生物在相似的反应条件下，伴随着后者化合物的脱氮氢化为6,12-未取代的吲哚[3,2-b]咔唑。已证明仅在C-2处发生6,12-二硝基衍生物的甲酰化，这些化合物的溴化反应在吲哚[3,2-b]咔唑支架的C-2和C-8处都发生了。此外，已经通过与S-和N-亲核试剂反应改性了6,12-二硝基取代的吲哚[3,2-b]咔唑。值得注意的是，与吲哚或咔唑的钾盐仅引起一个硝基的取代不同，用硫醇钾处理6

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.136
• 作为产物：
  描述：

  5,11-dihexyl-6,12-dinitro-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到5,11-dihexyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的硝化及其硝基取代衍生物的合成应用。

  摘要：

  已开发出一种新的通用方法，可通过乙酰硝酸酯双硝化6,12-二（杂）芳基取代的和6,12-未取代的5,11-二烷基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑分别获得其2,8-二硝基和6,12-二硝基衍生物。在几种情况下，还观察到由相同的吲哚并[3,2-b]咔唑形成单硝基衍生物（在C-2或C-6处）。用锌粉和盐酸还原2-硝基和2,8-二硝基衍生物得到2-氨基-和2,8-二氨基取代的吲哚[3,2-b]咔唑，同时还原6,12-二硝基衍生物在相似的反应条件下，伴随着后者化合物的脱氮氢化为6,12-未取代的吲哚[3,2-b]咔唑。已证明仅在C-2处发生6,12-二硝基衍生物的甲酰化，这些化合物的溴化反应在吲哚[3,2-b]咔唑支架的C-2和C-8处都发生了。此外，已经通过与S-和N-亲核试剂反应改性了6,12-二硝基取代的吲哚[3,2-b]咔唑。值得注意的是，与吲哚或咔唑的钾盐仅引起一个硝基的取代不同，用硫醇钾处理6

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.136