3-乙酰基-2-甲基喹啉-4-甲酸 | 106380-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-2-甲基喹啉-4-甲酸
• 英文名称: 3-acetyl-2-methylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-acetyl-2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid；3-Acetyl-2-methyl-chinolin-4-carbonsaeure；3-Acetyl-2-methyl-cinchoninsaeure
• CAS: 106380-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: HIPCSIUQHLNUFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  390.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-2-甲基喹啉-4-甲酸 200.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 1-(2-甲基喹啉-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Isatin与二酮的缩合

  摘要：

  已经研究了伊斯丁与可固化的无环和水杨酸的1：3-二酮的缩合反应，并确定了所获得的酰化金鸡尼克酸的结构。还描述了丙酮基丙酮与锐钛酸钾的缩合。已经显示，在中性或酸性介质中，靛红与1：3-环己二酮的缩合产生的产物与碱性缩合中的产物不同。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)85001-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-acetyl-2-methylquinoline-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 以88%的产率得到3-乙酰基-2-甲基喹啉-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  改进的Pfitzinger反应：通过TMSCl介导的生态高效合成奎奴定4羧酸酯

  摘要：

  我们在本文中报道了一种改进的Pfitzinger反应，用于由TMSC1介导的由1，3-二羰基化合物，靛红和醇类合成高度官能化的奎尼丁。该合成涉及一步式级联过程中的环化和酯化，以在喹诺定环的4位上形成羧酸盐（CO 2 R）。此外，此过程显示出高效，良好的功能组容忍度，操作简便性，环境友好性以及扩大规模的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.014

文献信息

• A simple one-pot synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives by Pfitzinger reaction of isatin with ketones in water
  作者：Qinghua Lv、Lizhen Fang、Pengfei Wang、Chenjuan Lu、Fulin Yan

  DOI：10.1007/s00706-012-0822-5

  日期：2013.3

  AbstractAn improved Pfitzinger condensation reaction performed under acidic conditions is established. It provides a simple and efficient synthetic method for some useful quinoline-4-carboxylic acid derivatives using isatins and ketones that cannot be obtained easily under ordinary conditions. The generality of this methodology and the catalysts used for this protocol are explored in this paper. Structures

  摘要建立了在酸性条件下进行的改进的Pfitzinger缩合反应。它为使用某些在常规条件下不易获得的靛红和酮为有用的喹啉-4-羧酸衍生物提供了一种简单有效的合成方法。本文探讨了该方法的一般性以及用于该方案的催化剂。所有合成化合物的结构均通过光谱数据表征。 图形概要
• Synthesis and biological evaluation of new quinoline‐4‐carboxylic acid‐chalcone hybrids as dihydroorotate dehydrogenase inhibitors
  作者：Milena M. Petrović、Cornelia Roschger、Kevin Lang、Andreas Zierer、Milan Mladenović、Snežana Trifunović、Boris Mandić、Milan D. Joksović

  DOI：10.1002/ardp.202200374

  日期：2023.2

  Fourteen novel quinoline-4-carboxylic acid-chalcone hybrids were obtained via Claisen–Schmidt condensation and evaluated as potential human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) inhibitors. The ketone precursor 2 was synthesized by the Pfitzinger reaction and used for further derivatization at position 3 of the quinoline ring for the first time. Six compounds showed better hDHODH inhibitory activity

  通过 Claisen-Schmidt 缩合获得了 14 种新型喹啉-4-羧酸-查尔酮杂化物，并将其评估为潜在的人二氢乳清酸脱氢酶 ( h DHODH) 抑制剂。酮前体2通过Pfitzinger反应合成，首次用于喹啉环3位的进一步衍生化。六种化合物显示出比参考药物来氟米特更好的h DHODH 抑制活性，IC 50值范围为 0.12 至 0.58 μM。通过分子对接解析了h DHODH 中化合物的生物活性构象，揭示了它们倾向于占据h的狭窄通道N-末端内的 DHODH 并防止泛醌作为第二辅助因子容易接近黄素单核苷酸作为氧化还原位点内氧化还原反应的辅助因子。3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定结果表明，4d和4h对 A375 细胞系表现出最高的细胞毒活性，IC 50值为 5.0和 6.8 µM，分别。合成杂化物的亲脂性通过实验获得，并在生理 pH 下表示为 logD
• An improved Pfitzinger reaction: Eco-efficient synthesis of quinaldine-4-carboxylates by TMSCl-mediated
  作者：Lingling Lu、Pan Zhou、Biao Hu、Xiang Li、Rong Huang、Fuchao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.014

  日期：2017.9

  We report herein an improved Pfitzinger reaction for the synthesis of highly functionalized quinaldines from 1,3-dicarbonyl compounds, isatins and alcohols mediated by TMSCl. This synthesis involves cyclization and esterification in one-step cascade process for the formation of a carboxylate (CO2R) at the 4-position of quinaldine ring. Moreover, this procedure shows highly efficient, good functional

  我们在本文中报道了一种改进的Pfitzinger反应，用于由TMSC1介导的由1，3-二羰基化合物，靛红和醇类合成高度官能化的奎尼丁。该合成涉及一步式级联过程中的环化和酯化，以在喹诺定环的4位上形成羧酸盐（CO 2 R）。此外，此过程显示出高效，良好的功能组容忍度，操作简便性，环境友好性以及扩大规模的可行性。
• Condensation of isatin with diketones
  作者：Gj. Stefanović、M. Pavičić-Woss、Lj. Lorenc、M.Lj. Mihailović

  DOI：10.1016/0040-4020(59)85001-8

  日期：1959.1

  The condensation of isatin with enolisable acyclic and alicylcic 1:3-diketones has been investigated and the structures of the acylated cinchoninic acids obtained have been determined. The condensation of acetonylacetone with potassium isatate is also described. Condensation of isatin with 1:3-cyclohexadiones in neutral or acid media has been shown to give products different from those in alkaline

  已经研究了伊斯丁与可固化的无环和水杨酸的1：3-二酮的缩合反应，并确定了所获得的酰化金鸡尼克酸的结构。还描述了丙酮基丙酮与锐钛酸钾的缩合。已经显示，在中性或酸性介质中，靛红与1：3-环己二酮的缩合产生的产物与碱性缩合中的产物不同。