3-乙酰基-2-羟基-4(1H)-吡啶酮 | 106727-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-2-羟基-4(1H)-吡啶酮
• 英文名称: 3-Acetyl-1,2-dihydro-4-hydroxypyridin-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-4-hydroxy-2-pyridone；3-acetyl-4-hydroxypyridin-2(1H)-one；3-acetyl-4-hydroxypyridone；3-acetyl-4-hydroxy-1H-pyridin-2-one
• CAS: 106727-54-2
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: KMLHSJZJTYJEEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  368.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基-4(1H)-吡啶酮 、 碘甲烷 在 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到3-acetyl-2,4-dimethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-吡啶酮生物碱的集体合成及其抗增殖活性

  摘要：

  已经实现了4-羟基-2-吡啶酮生物碱的集体合成，特别是pretenellin B，prebassianin B，farinosone A，militarione D，pyridovericin和torubibielloneC。关键步骤包括：使用战略收敛方法通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成密集取代的吡啶酮关键中间体，通过吡啶酮中间体与同源醛的醛醇缩合形成目标分子的发散方法，以及利用全反式多烯骨架。有趣的是，其中的六个肿瘤细胞系研究，torrubiellone下发现诱导对Jurkat T细胞有效的和凋亡抑制活性与IC 50个的值7.05μ中号。因此，这种方法可能潜在地促进了生物活性小分子文库的合成以及药物的发现。

  DOI：

  10.1002/asia.201402466
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1H-异恶唑并[4,3-c]吡啶-4-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-乙酰基-2-羟基-4(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  A second-generation cycloaddition approach to 3-acyl-4-hydroxypyridin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00655-3

文献信息

• Jones, Raymond C. F.; Bhalay, Gurdip; Carter, Paul A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 7, p. 765 - 776
  作者：Jones, Raymond C. F.、Bhalay, Gurdip、Carter, Paul A.、Duller, Kathryn A. M.、Dunn, Stephen H.

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Masayuki; Yoneda, Naoki; Kaneko, Chikara, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 621 - 627
  作者：Sato, Masayuki、Yoneda, Naoki、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——
• SATO, MASAYUKI;YONEDA, NAOKI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 2, 621-627
  作者：SATO, MASAYUKI、YONEDA, NAOKI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——