3-乙酰基-3-氟二氢-2(3H)-呋喃酮 | 63141-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-乙酰基-3-氟二氢-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: 3-acetyl-3-fluorodihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2-fluoro-2-acetyl butyrolactone；3-acetyl-3-fluoro-dihydro-furan-2-one；2-acetyl-2-fluoro-4-butanolide；2-Acetyl-2-fluor-4-butanolid；3-acetyl-3-fluorooxolan-2-one
• CAS: 63141-03-7
• 化学式: C₆H₇FO₃
• 分子量: 146.118
• InChiKey: YJBYWKDEVMXEGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-3-氟二氢-2(3H)-呋喃酮 在 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 190.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 以18%的产率得到1-氟环丙基甲基酮
  参考文献：
  名称：

  Benzamides

  摘要：

  本发明涉及含有抑制P2X7受体的苯甲酰胺类化合物。

  公开号：

  US20140107340A1
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 碘苯二乙酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3-乙酰基-3-氟二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  使用 PhI(OAc)2 介导的亲核氟化物对 1,3-二羰基化合物的表观亲电氟化

  摘要：

  报道了使用 Et3N·3HF 作为亲核氟化物源的 1,3-二羰基化合物的表观亲电氟化。该反应需要 PhI(OAc)2 作为氧化剂，可以在标准实验室玻璃器皿中安全进行。在某些情况下，观察到了与 Selectfluor 相比的替代选择性。这种方法可以减少我们对难以处理的氟气和源自元素氟的昂贵亲电子氟化剂的依赖。介绍了与活性氟化物质和氟化物/乙酸盐交换相关的机理分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500370

文献信息

• Direct fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Richard D. Chambers、Martin P. Greenhall、John Hutchinson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00883-a

  日期：1996.1

  In acid media, 1,3-diketones and 1,3-ketoesters can be fluorinated in high yield and often with high conversion mainly to the corresponding 2-fluoro- compounds. Diesters such as diethyl malonate do not react with fluorine under the same reaction conditions. The mechanism of these reactions has been investigated and while the identity of the electrophilic fluorinating species is uncertain, we believe

  在酸性介质中，1,3-二酮和1,3-酮酸酯可以高产率地氟化，并且通常主要以高转化率转化为相应的2-氟化合物。在相同的反应条件下，丙二酸二乙酯等二酯不会与氟反应。已经研究了这些反应的机理，并且尽管亲电性氟化物质的身份尚不确定，但我们认为已经理解了反应途径的基本特征。
• Verfahren zur Herstellung von 1-Fluorcyclopropyl-methyl-keton
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0560109A2

  公开（公告）日：1993-09-15

  Das bekannte 1-Fluorcyclopropyl-methyl-keton der Formel läßt sich nach einem neuen Verfahren herstellen, indem man a) in einer ersten Stufe 2-Acetyl-2-chlor-4-butanolid der Formel mit einem Triethylamin-Fluorwasserstoff-Additionsprodukt der Formel in welcher n für die Zahlen 1, 2 oder 3 steht, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 20 °C und 120°C umsetzt und b) in einer zweiten Stufe das entstandene 2-Acetyl-2-fluor-4-butanolid der Formel mit einem nucleophilen Agens in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 50 °C und 200 °C umsetzt.

  众所周知的 1-氟环丙基甲基酮的化学式为 可以通过以下新工艺生产 a) 在第一阶段，式 2-乙酰基-2-氯-4-丁内酯 与式中的三乙胺-氟化氢加成产物 其中 n 代表数字 1、2 或 3、 在稀释剂存在下，温度介于 20°C 和 120°C 之间， b) 在第二阶段，将生成的式 2-乙酰基-2-氟-4-丁内酯反应为 与亲核剂在 50 ℃ 至 200 ℃ 之间的温度下进行反应。
• Benzamides-containing compounds and their use in the treatment of epilepsy
  申请人：MINDIMMUNE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10238654B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention is directed to benzamide-containing compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof which inhibit the P2X7 receptor, and their use in the treatment of epilepsy.

  本发明涉及式 I 的含苯甲酰胺化合物 或其药学上可接受的盐，它们能抑制 P2X7 受体，并可用于治疗癫痫。
• 1,1-Bifunctional Cyclopropanes; Convenient Synthesis of 1-Bromo-, 1-Chloro-, and 1-Fluorocyclopropyl Methyl Ketone
  作者：Lutz FITJER

  DOI：10.1055/s-1977-24317

  日期：——
• BENZAMIDES
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP2906546A1

  公开（公告）日：2015-08-19