3-乙酰基-5,5-二甲基-2,4(3H,5H)-呋喃二酮 | 22884-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-5,5-二甲基-2,4(3H,5H)-呋喃二酮
• 英文名称: 3-acetyl-5,5-dimethyl-2,4(3H,5H)-furandione
• 英文别名: 3-acetyl-5,5-dimethyldihydrofuran-2,4-dione；3-acetyl-5,5-dimethyltetronic acid；3-acetyl-5,5-dimethyl-furan-2,4-dione；3-Acetyl-5,5-dimethyl-furan-2,4-dion；3-acetyl-5,5-dimethyloxolane-2,4-dione
• CAS: 22884-84-0
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: ZIUVMQMEZATRLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  108-110 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-5,5-二甲基-2,4(3H,5H)-呋喃二酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3-(1-imino-ethyl)-5,5-dimethyl-furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸的衍生物。第八部分 由乙酰乙酸芳基酯合成香豆素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000854
• 作为产物：
  描述：

  1'-methoxycarbonyl-1'-methylethyl 3-oxobutanoate 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-乙酰基-5,5-二甲基-2,4(3H,5H)-呋喃二酮
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸的衍生物。第八部分 由乙酰乙酸芳基酯合成香豆素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000854

文献信息

• Total Syntheses of the Gregatins A-D and Aspertetronin A: Structure Revisions of These Compounds and of Aspertetronin B, Together with Plausible Structure Revisions of Gregatin E, Cyclogregatin, Graminin A, the Penicilliols A and B, and the Huaspenones A
  作者：Heike Burghart-Stoll、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201200207

  日期：2012.7

  Comprehensive comparisons of 1H and 13C NMR chemical shift values in the furanone cores a, b, and c provide plausible support for a reassessment of the furanone nuclei of the title compounds from b to c. Total syntheses via enantiomerically pure lactic esters were based on the Seebach–Frater “self-reproduction of stereocenters” methodology. Attachment of the hexadienyl side-chain in a trans,trans-selective

  呋喃酮核 a、b 和 c 中 1H 和 13C NMR 化学位移值的综合比较为从 b 到 c 重新评估标题化合物的呋喃酮核提供了合理的支持。通过对映异构纯乳酸酯的总合成基于 Seebach-Frater“立体中心的自我复制”方法。通过将 Seebach-Frater 烯醇化物添加到 trans-hex-4-en-1-al 而不是 trans-hex-3-en-1- 来实现以反式、反式选择性方式连接己二烯基侧链阿尔。合成材料的 c 型呋喃酮核心是通过模型 γ-羟基-β-氧代酯（化合物 50）及其含己二烯的对应物 29 的单酰化或双酰化实现的。我们的合成证实了六种化合物的新型连接性。此外，在五种情况下，他们需要修改季碳原子的构型。此外，他们允许阐明四个以前未分配的立体中心的配置。给出了为什么标题化合物的呋喃酮核心被误解为 a 和/或 b 而不是 c 的事后分析。还讨论了为什么杂环中的立体中心配置不正确，基于
• Method for reducing a susceptibility to tumor formation induced by 3-deoxyglucosone and precursors thereof
  申请人：Brown R. Truman

  公开号：US20060089316A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Disclosed are methods of using various compounds, which are known to bind to 3-deoxyglucosone (3DG) or precursors thereof, in order to reduce a susceptibility to tumor formation and/or to prevent or delay onset of tumor formation induced by 3DG and its precursors. Also disclosed is the reduction of 3DG levels in high fructose corn syrop so that the high fructose corn syrup is less likely to induce tumor formation.

  公开了使用各种已知与3-脱氧葡萄糖酮（3DG）或其前体结合的化合物的方法，以减少对肿瘤形成的易感性和/或预防或延迟由3DG及其前体诱导的肿瘤形成。还公开了降低高果糖玉米糖浆中3DG水平的方法，以使高果糖玉米糖浆不太可能诱导肿瘤形成。
• NOVEL PLATINUM (II) COMPLEX AND DRUG FOR TREATING MALIGNANT TUMOR
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0457921A1

  公开（公告）日：1991-11-27

  A novel platinum (II) complex represented by general formula (A), wherein R₁ represents C₁ to C₅ lower hydrocarbyl, R₂ and R₃ represents each hydrogen or C₁ to C₃ lower hydrocarbyl, and the configuration of the 1,2-diaminocyclohexane ring is cis, trans-l- or trans-d-. The said complex is useful as a drug for treating malignant tumor because it has a high antitumor activity and a low toxicity.

  一种由通式(A)代表的新型铂(II)络合物，其中 R₁ 代表 C₁ 至 C₅ 低级烃基，R₂ 和 R₃ 分别代表氢或 C₁ 至 C₃ 低级烃基，1,2-二氨基环己烷环的构型为顺式、反式-l-或反式-d-。上述复合物具有高抗肿瘤活性和低毒性，可用作治疗恶性肿瘤的药物。
• NOVEL PLATINUM (II) COMPLEX AND REMEDY FOR MALIGNANT TUMOR
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0704453A1

  公开（公告）日：1996-04-03

  A novel platinum complex (II) represented by general formula (A) and a remedy for malignant tumor containing the same as the active ingredient, wherein R₁ represents a C₁-C₃ lower hydrocarbon group; R₂ ad R₃ represent each independently hydrogen or a C₁-C₃ lower hydrocarbon group, or R₂ and R₃ may be combined together to represent -(CH₂)₄- or -(CH₂)₅-; Y and Z represent each independently ammonia or a monodentate amine having a C₁-C₇ hydrocarbon group, or Y and Z may be combined together to represent a didentate diamine having a C₂-C₁₀ hydrocarbon group; and X- represents an inorganic acid anion or an organic carboxylic acid anion. This compound is efficacious against cisplatin-resistant cancer, has a solubility suitable for intravenous administration, is stable in aqueous solution, and has an excellent antitumor activity.

  一种由通式(A)表示的新型铂络合物(II)和一种治疗恶性肿瘤的药物，其中 R₁ 代表 C₁-C₃低级烃基；R₂ 和 R₃ 各自独立地代表氢或 C₁-C₃低级烃基，或 R₂ 和 R₃ 可结合在一起代表-(CH₂)₄- 或-(CH₂)₅-；Y 和 Z 各自独立地代表氨或具有 C₁-C₇烃基的单阳离子胺，或者 Y 和 Z 组合在一起代表具有 C₂-C₁₀ 烃基的双阳离子二胺；以及 X- 代表无机酸阴离子或有机羧酸阴离子。该化合物对顺铂抗性癌症有效，溶解度适合静脉注射，在水溶液中稳定，具有极佳的抗肿瘤活性。
• 832. Tetronic acids and related compounds. Part IV. Friedel–Crafts reaction and Fries rearrangement
  作者：L. J. Haynes、J. W. M. Jamieson

  DOI：10.1039/jr9580004132

  日期：——