3-乙酰基-7-二乙基氨基-2H-色烯-2-酮 | 74696-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-7-二乙基氨基-2H-色烯-2-酮
• 中文别名: 3-乙酰基-7-二乙基氨基香豆素；3-乙酰基-7-二乙基氨基苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-acetyl-7-diethylaminocoumarin
• 英文别名: 3-acetyl-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one；3-acetyl-7-diethylamino-chromen-2-one；3-acetyl-7-(N,N-diethyl)aminobenzopyran-2-one；3-acetyl-7-(N,N-diethylamino)coumarin；3-acetyl-7-diethylamine coumarin；7-diethylamino 3-acetylcoumarin；3-acetyl-7-(diethylamino)chromen-2-one
• CAS: 74696-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00068687
• 分子量: 259.305
• InChiKey: JQYDECSZBZCKFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C
• 沸点：
  463.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-7-二乙基氨基-2H-色烯-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-3-chloro-(7-(diethylamino)-2-oxo-2-hydro-chromen-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于同时检测和区分亚硫酸氢阴离子和谷胱甘肽的增强型荧光探针

  摘要：

  亚硫酸氢盐 (HSO 3 - ) 和生物硫醇分子，例如谷胱甘肽 (GSH)、半胱氨酸 (Cys) 和同型半胱氨酸 (Hcy)，在生物体中发挥着重要作用。开发能够同时检测和区分HSO 3 -和生物硫醇的荧光探针具有重要意义。在这项研究中，乙基(2E,4Z)-5-氯-2-氰基-5-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-苯并-3-基)五-2,4-二烯酸酯(CCO通过整合香豆素衍生物和氰基乙酸乙酯合成了一种新型增强型荧光探针，可同时检测和区分亚硫酸氢阴离子和谷胱甘肽。通过光谱分析和一些控制实验阐明了传感机制。在弱碱性环境下，该探针不仅对HSO 3 -和GSH具有良好的选择性，而且具有较低的检测限，分别为0.0179 µM和0.2034 µM。该探针表现出荧光开启，通过不同的激发波长，在 486 和 505 nm 处的荧光强度分别增加了 296 和 28 倍。这为同时检测和区分HSO 3 -和生物硫醇细胞水平及进一步应用提供了新方法。

  DOI：

  10.1007/s10895-024-03654-4
• 作为产物：
  描述：

  7-(二乙胺基)香豆素-3-甲酸乙酯 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-乙酰基-7-二乙基氨基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  反式 1,2-双香豆基乙烯的区域特异性正 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在哌啶的存在下，不同的 7,8-取代香豆素 4-乙酸与 7-二乙基氨基香豆素-3-甲醛反应得到 1,2-双香豆素乙烯。这些化合物在其富电子二烯组分 C 3 –C 4 –C 10 –C 9 处与缺电子亲二烯体发生区域特异性 Diels-Alder 反应。正常电子需求 Diels-Alder 反应的可行性可以基于 HOMO-LUMO 间隙来解释。所有的化合物都是新的并且颜色很深。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290454

文献信息

• Green and Rapid Access to Benzocoumarins<i>via</i>Direct Benzene Construction through Base-Mediated Formal [4+2] Reaction and Air Oxidation
  作者：Chengli Mou、Tingshun Zhu、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/adsc.201500771

  日期：2016.3.3

  typically with an intramolecular ester forming reaction to make the lactone ring as the last step. Another major method involves transition metal‐catalyzed coupling or carbon‐hydrogen bond activation reactions starting with pre‐existing aryl frameworks in the substrates. Here we report a new strategy for the green and rapid access to benzocoumarins and their derivatives. Our method uses readily available

  苯并香豆素是在天然产物和合成分子中广泛发现的重要结构基序。合成苯并香豆素及其衍生物的传统方法需要多个步骤，通常需要进行分子内酯形成反应以使内酯环成为最后一步。另一种主要方法涉及过渡金属催化的偶联或碳氢键活化反应，该反应从底物中预先存在的芳基骨架开始。在这里，我们报告了绿色和快速获得苯并香豆素及其衍生物的新策略。我们的方法使用容易获得的不饱和醛和香豆素作为底物，使用空气作为绿色氧化剂。整个反应通过正式的[4 + 2]过程进行，以构建新的苯环，从而基本上在单个步骤中得到苯并香豆素。没有使用金属催化剂。不涉及有毒或昂贵的试剂。我们的新方法的强大功能在大麻素（一种具有生物活性的天然产物）的简明正式全合成中得到了进一步证明。
• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。
• Fluorescent Labeling Reagents. Part 3. Screening Search for Organic Fluorophores: Syntheses and Fluorescence Properties of 3-Azolyl-7-diethylaminocoumarin Derivatives.
  作者：Haruko TAKECHI、Yoshiyuki ODA、Naozumi NISHIZONO、Kazuaki ODA、Minoru MACHIDA

  DOI：10.1248/cpb.48.1702

  日期：——

  In order to find a highly sensitive fluorophore, 3-azolyl-7-diethylaminocoumarin derivatives were synthesized. Both the absorption and fluorescence maxima of the coumarin-thiazole compounds showed red shifts with increases of the molar absorptivities and fluorescence intensities, in comparison with those of the corresponding coumarin-oxazole compounds. Among them, 3-(5-ethoxycarbonyl-1, 3-thiazol-2-yl)-7-diethylamino-2H-chromen-2-one (3e) was one of the most promising candidates as a fluorophore accessible for analytical purposes in the fields of analytical and biological chemistry.

  为了寻找高度敏感的荧光探针，合成了3-杂唑基-7-二乙氨基香豆素衍生物。这些香豆素-噻唑化合物的吸收和荧光最大值均表现出红移，相比于相应的香豆素-噁唑化合物，其摩尔吸光度和荧光强度均有所增加。其中，3-(5-乙氧基羧基-1, 3-噻唑-2-基)-7-二乙氨基-2H-香豆素-2-酮（3e）是作为分析用途的荧光探针中最有前途的候选者之一，适用于分析化学和生物化学领域。
• Synthesis and Characterisation of Novel 3-(4-Benzoyl-5-Phenylfuran-2-yl) Coumarins
  作者：Wang Weidong、Zhao Fang、Hu Yang、Li Qiao、Hu Shengli

  DOI：10.3184/174751918x15380427556768

  日期：2018.10

  Novel 3-(4-benzoyl-5-phenylfuran-2-yl)coumarin derivates were synthesised via a simple three-step reaction from salicylic aldehydes, ethyl 3-oxobutanoate and 1,3-diphenylpropane-1,3-dione. The synthesised compounds were characterised by NMR, MS and elemental analyses and single-crystal X-ray diffraction analysis.

  新型 3-(4-benzoyl-5-phenylfuran-2-yl) 香豆素衍生物是通过简单的三步反应从水杨醛、3-氧代丁酸乙酯和 1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮合成的。合成的化合物通过NMR、MS和元素分析以及单晶X射线衍射分析进行表征。
• Proton Sensitive Functional Organic Fluorescent Dyes Based on Coumarin-imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyrimidine; Syntheses, Photophysical Properties, and Investigation of Protonation Ability
  作者：Burcu Aydıner、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1002/ejoc.201800594

  日期：2018.11.25

  The design and synthesis of 2‐coumarin‐3‐yl‐imidazo[1,2‐a]pyrimidine derivatives as novel pH sensitive dyes are described. The photophysical properties and protonation abilities of these dyes were investigated for their using as fluorescent pH chemosensor in aqueous solution.

  介绍了2-香豆素-3-基咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物的设计和合成方法，这些衍生物是新型的pH敏感染料。研究了这些染料在水溶液中用作荧光pH化学传感器的光物理性质和质子化能力。