(Z)-3-chloro-(7-(diethylamino)-2-oxo-2-hydro-chromen-3-yl)acrylaldehyde | 74697-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-(7-(diethylamino)-2-oxo-2-hydro-chromen-3-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl) acrylaldehyde；3-chloro-3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehyde
• CAS: 74697-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₃
• 分子量: 305.761
• InChiKey: PPFHWBICGFGPSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-(7-(diethylamino)-2-oxo-2-hydro-chromen-3-yl)acrylaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A coumarin-based fluorescent probe: single-wavelength excitation, discrimination of Cys/Hcy and GSH by naked eyes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.122410
• 作为产物：
  描述：

  在 亚硝酸氧盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (Z)-3-chloro-(7-(diethylamino)-2-oxo-2-hydro-chromen-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  香豆素-花青杂化物：一种用于准确检测线粒体中过氧亚硝酸盐的比例荧光探针

  摘要：

  迫切需要开发线粒体中ONOO -的高灵敏度和选择性荧光探针。在此，我们报道了一种比例荧光探针 COUS，其中香豆素-菁杂化物作为荧光团，C=C 键作为 ONOO -的反应位点。探针COUS对ONOO -敏感且具有选择性，荧光发射位移大(239 nm)，检测限低(41.88 nM)。此外，COUS显示出线粒体靶向能力，靶向部分在与ONOO -反应时可以从探针上解离，这使得COUS能够准确检测线粒体中的ONOO -。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.122443

文献信息

• A coumarin-based fluorescent and colorimetric chemosensor for rapid detection of fluoride ion
  作者：Liulei Ma、Taohua Leng、Kai Wang、Chengyun Wang、Yongjia Shen、Weihong Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.034

  日期：2017.3

  detection of fluoride anion. The addition of F− to a solution of probe 1 in tetrahydrofuran resulted in evident naked-eye color change from green-yellow to orange-red under daylight and obvious fluorescence quenching within 3 s. And the detection limit toward F− was calculated to be as low as 2.16 × 10−7 mol/L. 1H NMR titrations proved that the interaction between 1 and fluoride ion: hydrogen bond at low

  据报道，以香豆素为基的新型香豆素基化合物1为比色和荧光探针，用于检测氟阴离子。F的加成-到探针的溶液1在四氢呋喃中导致从绿黄色至橙红色在日光和明显的荧光淬灭在3秒内明显肉眼颜色变化。检出限朝向˚F -计算为低至2.16×10 -7 摩尔/升。1 H NMR滴定证明1之间的相互作用氟离子：低氟离子浓度的氢键，高氟离子浓度的去质子。此外，它表现出高灵敏度和选择性与F -比其他检测离子（氯- ，溴- ，我-，ACO -，NO 3 -，HSO 4 -，H 2 PO 4 - ）的四氢呋喃溶液中。
• Extensive Reduction in Back Electron Transfer in Twisted Intramolecular Charge-Transfer (TICT) Coumarin-Dye-Sensitized TiO₂Nanoparticles/Film: A Femtosecond Transient Absorption Study
  作者：Tushar Debnath、Partha Maity、Hyacintha Lobo、Balvant Singh、Ganapati S. Shankarling、Hirendra N. Ghosh

  DOI：10.1002/chem.201303903

  日期：2014.3.17

  polarity of the solvent and the solution pH, suggest that both photoexcited dyes exist in a locally excited (LE) state in solvents of low polarity. In highly polar solvents, however, C1 exists in an intramolecular charge‐transfer (ICT) state, whereas C2 exists in both ICT and twisted intramolecular charge‐transfer (TICT) states, their populations depending on the degree of polarity of the solvent and the pH

  我们报告了两种结构相似的香豆素染料（C1和C2）的合成，表征以及光学和电化学性质。这些染料已被用作TiO 2纳米粒子和薄膜中的敏化剂，并且研究了分子结构对界面电子转移动力学的影响。在C1和C2上进行稳态光学吸收，发射和时间分辨发射的研究，改变了溶剂的极性和溶液的pH值，表明这两种光激发染料均在低极性溶剂中以局部激发（LE）状态存在。但是，在高极性溶剂中，C1以分子内电荷转移（ICT）状态存在，而C1以分子内电荷转移（ICT）状态存在。C2以ICT和扭曲的分子内电荷转移（TICT）状态存在，其数量取决于溶剂的极性程度和溶液的pH值。我们采用飞秒瞬态吸收光谱法来监测C1和C2敏化的TiO 2纳米颗粒和薄膜中的电荷转移动力学。通过直接检测TiO 2纳米粒子的导带中的电子以及瞬态吸收光谱的可见光和近红外区域中染料的自由基阳离子，已经证实了电子注入。在C1 / TiO 2和C2 / TiO 2中均进
• A colorimetric and fluorogenic probe for bisulfite using benzopyrylium as the recognition unit
  作者：Yun Zhang、Xiangwen Zhang、Xiao‐Feng Yang、Juan Zhang

  DOI：10.1002/bio.3316

  日期：2017.11

  A coumarin–benzopyrylium (CB) platform has been developed for the colorimetric and fluorogenic detection of bisulfite. The proposed probe utilizes coumarin as the fluorophore and positively charged benzopyrylium as the reaction site. The method employs the nucleophilic addition of bisulfite to the benzopyrylium moiety of CB to inactivate the electron-deficient oxonium ion. The driving force for photo-induced electron transfer is considerably diminished, thereby promoting the emission intensity of the coumarin fluorophore. The fluorescence intensity at 510 nm is linear with bisulfite concentration over a range of 0.2–7.5 μM with a detection limit of 42 nM (3δ). CB shows a rapid response (within 30 s) and high selectivity and sensitivity for bisulfite. Preliminary studies show that CB has great potential for bisulfite detection in real samples and in living cells.

  香豆素-苯并吡喃鎓 (CB) 平台已开发用于亚硫酸氢盐的比色和荧光检测。所提出的探针利用香豆素作为荧光团和带正电荷的苯并吡喃鎓作为反应位点。该方法利用亚硫酸氢盐与CB的苯并吡喃鎓部分进行亲核加成，使缺电子的氧鎓离子失活。光诱导电子转移的驱动力大大减弱，从而提高了香豆素荧光团的发射强度。 510 nm 处的荧光强度与亚硫酸氢盐浓度在 0.2–7.5 μM 范围内呈线性关系，检测限为 42 nM (3δ)。 CB 对亚硫酸氢盐表现出快速响应（30 秒内）和高选择性和灵敏度。初步研究表明，CB 在实际样品和活细胞中检测亚硫酸氢盐具有巨大潜力。
• 一种双通道检测硫化氢的荧光探针的合成及 应用
  申请人：台州学院

  公开号：CN106967038B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明属于分析化学的荧光探针领域，涉及一种新型的双通道检测硫化氢的长波长荧光探针的合成方法及应用。所述合成方法包括：在碱性催化剂存在条件下，类罗丹明衍生物与醛基香豆素通过羟醛缩合反应得到目标探针化合物。该探针制备方法简单，稳定性好，背景荧光极弱，可选择性的、灵敏的与硫化氢响应，表现为紫外光谱发生比率型变化并伴随约130nm的红移，荧光光谱在662nm与818nm发生双通道增强，对生物机体损伤小，因而在生物成像等方面具有很好的应用前景。
• 一种水溶性香豆素衍生物内盐的合成方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN112898257B

  公开（公告）日：2023-01-24

  香豆素衍生物是一类具有广阔应用范围的有机化合物，也是一类重要的药物中间体。本发明提供了一种水溶性香豆素衍生物内盐的合成方法，通过香豆素衍生物与仲胺衍生物发生反应生成内盐的方法，对香豆素衍生物进行结构修饰，从而增加香豆素衍生物的水溶性。