3-乙酰基-7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸苯基酰胺 | 10039-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-乙酰基-7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸苯基酰胺
• 英文名称: 2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aR,4S,7R,7aS)-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 10039-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: PUHQMJSQZPUXJP-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸苯基酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧苯基)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯和氧双环不饱和双羧酰亚胺的多米诺-赫克反应：芳基取代的桥联全氢异吲哚衍生物的合成

  摘要：

  与c 两个双环的C偶联，不饱和二羧酰亚胺5和6与芳基和杂芳基卤化物，得到，还原下的Heck条件下，Ç -芳基- ñ -苯基取代的oxabicyclic酰亚胺7A - Ç和图8a - Ç（方案3） 。Domino-的Heck Ç  C偶联反应的5,6，和1b的与芳基或杂芳基碘化物和苯基-或（三甲基甲硅烷基）乙炔也证明给予可行8,9，和图10A - Ç，分别（方案4）。的还原1B用的LiAlH 4（→ 11），接着的Heck芳基化和还原的5用NaBH 4（→ 13），接着的Heck芳基化打开一个新的访问桥接perhydroisoindole衍生物12a中，b和14a中，b与潜在的药物活性（方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200800388
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-乙酰基-7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸苯基酰胺
  参考文献：
  名称：

  气体运输中通过聚合物的复分解共聚制备ë XO - ñ -苯基-7- oxanorbornene -5,6-二甲酰亚胺和降冰片烯

  摘要：

  这项工作报告了exo - N-苯基-7-氧杂降冰片-5,6-二苯甲酰亚胺的合成及其与降冰片烯的开环易位共聚反应，生成聚（exo - N-苯基-7-氧杂降冰片烯-5,6-二苯甲酰亚胺-合作-降冰片烯），摩尔比为50/50。共聚物的玻璃化转变温度为125℃。在通过从共聚物在氯仿中的溶液流延制备的膜中，测量了不同气体（氢气，氮气，氧气，一氧化碳，二氧化碳，甲烷，乙烯和乙烷）的渗透和吸附过程。由于聚合物的玻璃化转变温度接近工作温度，因此气体的朗缪尔容量相对较小。膜的连续相中最易冷凝的气体的溶液显然是由聚合物-稀释剂混合物的弗洛里-哈金斯理论所描述的。通常，膜相对于乙烷，乙烯，氮和甲烷表现出相当高的氢分离系数。α（O 2 / N的值2）在室温下处于5附近。

  DOI：

  10.1021/ma030285a

文献信息

• Palladium-Catalyzed [2+1] Cycloadditions Affording Vinylidenecyclopropanes as Precursors of 7-Membered Carbocycles
  作者：Aymeric Lepronier、Thierry Achard、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.201500971

  日期：2016.2.18

  Palladium(II) acetate in association with secondary phosphine oxides provides an efficient catalytic system for [2+1] cycloadditions starting from oxanorbornene derivatives and tertiary propargyl esters giving rise to vinylidenecyclopropanes. This reaction is specific to bidentate phosphinito–phosphinous acid ligands generated from secondary phosphine oxides. The [2+1] cycloaddition was found broad

  乙酸钯（II）与仲氧化膦结合可为从氧杂降冰片烯衍生物和叔炔丙基酯开始的[2 + 1]环加成反应提供有效的催化体系，从而生成亚乙烯基亚环丙烷。该反应特定于仲膦氧化物生成的二齿次膦基次膦酸配体。发现[2 + 1]环加成的范围广，对各种官能团具有高度耐受性。此外，通过钯催化的扩环，将亚乙烯基环丙烷直接转化为氧杂环[3.2.1] oct-2-烯衍生物。最后，草三环化合物的氧杂桥裂解产生功能化的7元碳环。
• Synthesis and structure-property comparisons of hydrogenated poly(oxanorbornene-imide)s and poly(norbornene-imide)s prepared by ring-opening metathesis polymerization
  作者：Kyung-Hwan Yoon、Kyung Oh Kim、Chengqing Wang、Insook Park、Do Y. Yoon

  DOI：10.1002/pola.26171

  日期：2012.9.15

  Various structures of poly(norbornene‐imide)s and poly(oxanorbornene‐imide)s were synthesized and an optimal hydrogenation method was established. The thermal, thermomechanical, mechanical, and optical properties of thus prepared polymers were investigated, together with the structural characteristics shown by wide‐angle X‐ray scattering patterns. Poly(oxanorbornene‐imide)s exhibit local nanostructure

  合成了聚降冰片烯-酰亚胺和聚氧杂降冰片烯-酰亚胺的各种结构，并建立了最佳的氢化方法。研究了由此制得的聚合物的热，热机械，机械和光学性质，以及广角X射线散射图显示的结构特征。聚氧杂降冰片烯酰亚胺显示出局部的纳米结构，这是由于酰亚胺和主链氧部分之间的分子间相互作用引起的，与聚降冰片烯酰亚胺相比，它似乎可以防止T g的显着降低。总体而言，氢化的聚（氧杂降冰片烯-酰亚胺），可以通过更容易制备的exo获得单体与相应的氢化聚降冰片烯酰亚胺相比，具有相似的物理性能。
• Hydroarylation of bicyclic, unsaturated dicarboximides: access to aryl-substituted, bridged perhydroisoindoles
  作者：Gökce Göksu、Melek Gül、Nüket Öcal、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.171

  日期：2008.4

  dicarboximides 6 and 8 with aryl and hetaryl halides gave under reductive Heck conditions the 5-substituted N-phenylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximides 7 and 9. Reduction of these imides opens a new access to the bridged perhydroisoindole derivatives 12 and 14 with prospective biological activity.

  两个双环，不饱和二羧酰亚胺6和8与芳基和杂芳基卤化物的C-C偶联在还原性Heck条件下产生了5个取代的N-苯基双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酰亚胺7和9。这些酰亚胺的还原为具有预期生物活性的桥连的全氢异吲哚衍生物12和14提供了新的途径。
• 1,3-dipolar cycloaddition reaction: Synthesis and configuration of norcantharidin derivatives of substituted aromatic amine
  作者：Liping Deng、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/jhet.5570440314

  日期：2007.5

  A series of eighteen novel compounds that have potential pharmacological properties has been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 5,6-dehydronorcantharidin derivatives of substituted aromatic amine with nitrile oxide. The synthesis was carried out following straightforward three-step procedure described herein. IR, 1H nmr and ms, H-H cosy and Noesy Cyclonoe, confirmed the structure

  通过取代的芳族胺的5，6-脱氢降冰鸟烷素衍生物与一氧化氮的1，3-偶极环加成反应合成了一系列具有潜在药理学特性的十八种新型化合物。按照本文所述的简单的三步法进行合成。红外，1 H nmr和ms，HH舒适和Noesy Cyclonoe分别确认了所有产品的结构。已经筛选了三个系列的去甲斑ari素类似物对HL60细胞的生物学评价。
• Catalytic Diastereospecific and Enantioselective (3 + 2) Transannulations of 1,2,3-Thiadiazoles with Strained Norbornene Derivatives
  作者：Cunzhi Chen、Shuyan Fang、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00330

  日期：2022.3.25

  ring-strain-release strategy, iridium-catalyzed transannulations with norbornene derivatives are achieved in a diastereospecific and enantioselective manner. The first asymmetric transannulations of 1,2,3-thiadiazoles are reported.

  通过采用环应变释放策略，以非对映体和对映体选择性的方式实现了铱催化的降冰片烯衍生物的环化。报道了 1,2,3-噻二唑的第一个不对称环环化。