3-乙酰基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸 | 156329-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸
• 英文名称: 3-acetylbicyclo<1.1.1>pentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Acetylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
• CAS: 156329-75-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: JUEOPDFUPZDVKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸 在 1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 3-bromo-1-acetylbicyclo<1.1.1>pentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Bridgehead-Bridgehead-Disubstituted Bicyclo[1.1.1]pentanes

  摘要：

  The synthesis of a wide variety of 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentanes is described, with particular emphasis on the generation of a series of S-X-substituted bicyclo[1.1.1]pentyl bromides required for solvolytic studies. Functional group manipulation at the bridgehead was readily accomplished in the majority of cases by radical processes in some instances, transformations were effected via carbanionic-type intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo00090a015
• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-1,2-dihydropyridin-1-yl 3-(methoxycarbonyl)bicyclo<1.1.1>pentane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-乙酰基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Bridgehead-Bridgehead-Disubstituted Bicyclo[1.1.1]pentanes

  摘要：

  The synthesis of a wide variety of 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentanes is described, with particular emphasis on the generation of a series of S-X-substituted bicyclo[1.1.1]pentyl bromides required for solvolytic studies. Functional group manipulation at the bridgehead was readily accomplished in the majority of cases by radical processes in some instances, transformations were effected via carbanionic-type intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo00090a015

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Photo-ATRA-Type Reaction for Asymmetric Intermolecular C–O Coupling
  作者：Peng-Zi Wang、Yu-Jie Liang、Xue Wu、Wei Guan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.2c03576

  日期：2022.9.2

  enantioselective variants, especially those regarding asymmetric intermolecular C–O bond formation. Here, we report a visible-light-induced copper-catalyzed asymmetric three-component photo-ATRA-type reaction of alkenes with oxime esters and carboxylic acids. In this process, a highly enantioselective intermolecular C–O cross-coupling between incipient sp3-hybridized carbon radicals and carboxylic acids

  烯烃的原子转移自由基加成（ATRA）反应对烯烃的自由基双官能化领域产生了重大影响。特别是在三组分光 ATRA 型工艺中，通过氧化还原活性自由基前体和第三偶联组分（例如卤化物、C-、N-和O-亲核试剂）在温和条件下。然而，涉及初始自由基中间体的自由基链或外球 SET 的固有复杂机制导致缺乏用于高对映选择性变体的通用催化方法，尤其是那些关于不对称分子间 C-O 键形成的催化方法。这里，我们报告了烯烃与肟酯和羧酸的可见光诱导的铜催化不对称三组分光 ATRA 型反应。在这个过程中，初始 sp 之间的高度对映选择性的分子间 C-O 交叉偶联3-杂化碳自由基和羧酸是通过形成芳基 π-键结合的 [σ + π]-铜络合物来实现的。该工作假设使萘基或烯烃的扩展共轭成为合适的底物并允许良好的立体控制。这种三组分光 ATRA 型反应表现出广泛的底物范围和对每种组分的高官能团耐受性，从而提供了所需的交叉偶联产物，通常具有良好的产率和对映选择性（>70