2,2,6-trimethyl-3-phenylcyclohex-3-en-1-one | 552425-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,6-trimethyl-3-phenylcyclohex-3-en-1-one
• 英文别名: 2,2,4-Trimethyl-4,5-dihydro[1,1'-biphenyl]-3(2H)-one
• CAS: 552425-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: AJTZJMZJATZEEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-phenylhepta-5,6-dien-3-ol 在 六羰基钨 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,6-trimethyl-3-phenylcyclohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  W（CO）5（L）催化的烯丙基甲硅烷基烯醇醚的内选择性环化：环戊烯环化成α，β-不饱和酮的有效方法。

  摘要：

  [反应：参见正文]在叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和二甲基硫醚存在下，铟介导的α，β-不饱和酮的烯丙基化反应生成6-甲硅烷氧基-1,2,5-三烯，并经历W（CO）（5） （L）-催化的5-内-环化以良好的产率得到相应的环戊烯衍生物。此外，当使用5-甲硅烷氧基1,2,5-三烯作为底物时，这种新型的W（CO）（5）（L）催化的烯丙基甲硅烷基烯醇醚的环化反应以6-内酯方式进行。在这些反应中，使用催化量的W（CO）（6）可实现对烯丙基化合物的有效亲电子活化，以使其被甲硅烷基烯醇醚侵蚀。

  DOI：

  10.1021/ol034365a

文献信息

• W(CO)5(L)-catalyzed 6-endo-selective cyclization and formal Cope rearrangement of allenyl silyl enol ethers
  作者：Tomoya Miura、Koichi Kiyota、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.037

  日期：2007.1

  a catalytic amount of W(CO)6 under photoirradiation, two types of synthetically useful compounds, that is, 6-endo-cyclized products or formal Cope rearrangement products, are obtained selectively via the same intermediates simply by changing reaction conditions. In these reactions, electrophilic activation of the allene moiety is effectively achieved by coordination of W(CO)5, allowing intramolecular

  在治疗的5-甲硅烷氧基-1,2,5-三烯与W（CO）催化量6下光照射，两种类型的合成有用的化合物，即，6-内-cyclized产品或正式Cope重排产品，是只需改变反应条件，就可以通过相同的中间体选择性地获得。在这些反应中，通过W（CO）5的配位可有效地实现丙二烯部分的亲电子活化，从而允许中性碳亲核体以6-内切的方式进行分子内攻击。
• W(CO)₅(L)-Catalyzed Endo-Selective Cyclization of Allenyl Silyl Enol Ethers:  An Efficient Method for the Cyclopentene Annulation onto α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Tomoya Miura、Koichi Kiyota、Hiroyuki Kusama、Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Sunggak Kim、Phil Ho Lee、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol034365a

  日期：2003.5.1

  undergo W(CO)(5)(L)-catalyzed 5-endo cyclization to give the corresponding cyclopentene derivatives in good yield. Furthermore, this novel W(CO)(5)(L)-catalyzed cyclization of allenyl silyl enol ethers proceeds in a 6-endo manner when 5-siloxy-1,2,5-trienes are employed as a substrate. In these reactions, effective electrophilic activation of allenyl compounds for attack by silyl enol ethers is achieved

  [反应：参见正文]在叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和二甲基硫醚存在下，铟介导的α，β-不饱和酮的烯丙基化反应生成6-甲硅烷氧基-1,2,5-三烯，并经历W（CO）（5） （L）-催化的5-内-环化以良好的产率得到相应的环戊烯衍生物。此外，当使用5-甲硅烷氧基1,2,5-三烯作为底物时，这种新型的W（CO）（5）（L）催化的烯丙基甲硅烷基烯醇醚的环化反应以6-内酯方式进行。在这些反应中，使用催化量的W（CO）（6）可实现对烯丙基化合物的有效亲电子活化，以使其被甲硅烷基烯醇醚侵蚀。