3-乙酰基苯甲酰氯 | 31076-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基苯甲酰氯
• 英文名称: 3-acetylbenzoyl chloride
• CAS: 31076-85-4
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: GRHPCHSOVQAFSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基苯甲酰氯 在 nickel(II) triflate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-acetyl-2-butyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲酰胺和丙烯酰胺中的 C-H 键与官能化烷基卤通过双齿螯合辅助直接烷基化

  摘要：

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ja401344e
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 生成 3-乙酰基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  配体促进的RhIII催化的苯甲酰胺具有广泛的二硫键范围的硫醇化作用

  摘要：

  已经开发了配体促进的Rh III催化苯甲酰胺的C（sp 2）-H活化/硫醇化。使用双齿单-N-保护的氨基酸配体导致了第一个由弱配位的直接酰胺基团指导的Rh III催化的芳基硫醇化反应的例子。该反应可耐受各种酰胺和二硫化物试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201903511

文献信息

• Dicumyl Peroxide as a Methylating Reagent in the Ni-Catalyzed Methylation of Ortho C–H Bonds in Aromatic Amides
  作者：Teruhiko Kubo、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00658

  日期：2016.4.1

  The direct methylation of ortho C–H bonds in aromatic amides with dicumyl peroxide (DCP) using a nickel complex as the catalyst is reported. The reaction shows a high functional group tolerance and is inhibited by radical scavengers. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C–H bonds.

  据报道，使用镍配合物作为催化剂，用过氧化二枯基（DCP）将芳族酰胺中的邻位CH键直接进行甲基化。该反应显示出高的官能团耐受性，并且被自由基清除剂抑制。在间位取代的芳族酰胺的反应中，该反应以较高选择性的方式在受阻较弱的C–H键处进行。
• Therapeutic Compounds
  申请人：Zhou Xianbo

  公开号：US20070203154A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention provides a compound of formula I: wherein R 1 -R 6 , X, Y, and B have any of the values described herein, as well as salts of such compounds, compositions comprising such compounds, and therapeutic methods that comprise the administration of such compounds. The compounds are inhibitors of MAO-B enzyme function and are useful for improving cognitive function and for treating psychiatric disorders in animals.

  这项发明提供了一个式I的化合物： 其中R1-R6，X，Y和B具有本文所述的任何值，以及这些化合物的盐、包含这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法。这些化合物是MAO-B酶功能的抑制剂，对于改善认知功能和治疗动物的精神障碍是有用的。
• Copper-catalyzed phosphorylation of sp²C–H bonds
  作者：Shan Wang、Rui Guo、Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c4cc06246a

  日期：——

  The phosphorylation of the ortho C–H bonds in benzamides containing an 8-aminoquinoline moiety as a bidentate directing group with H-phosphonates using copper as a catalyst under mild temperature conditions is described. This method shows high functional group compatibility and selectively gives mono-substituted products.

  本文描述了一种含有8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺类化合物中，在温和温度条件下使用铜作为催化剂，通过H-膦酸酯对邻位C-H键进行膦酸化的方法。该方法具有高度的官能团兼容性，并且选择性地生成单取代产物。
• Copper-Mediated Amination of Aryl C–H Bonds with the Direct Use of Aqueous Ammonia via a Disproportionation Pathway
  作者：Hyunwoo Kim、Joon Heo、Junho Kim、Mu-Hyun Baik、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.8b08826

  日期：2018.10.31

  effect study and computations. This new chelation-assisted, copper-mediated C-H bond amination with aqueous ammonia was successfully applied to a broad range of substrates to deliver primary anilines. Moreover, the mild conditions required for this transformation allowed the reaction to operate even under substoichiometric conditions to enable a late-stage application for the preparation of pharmaceutical

  CH 键与氨的直接胺化是合成化学中的一个挑战。在此，我们提出了一种铜介导的方法，该方法能够使用氨水进行螯合辅助的芳族 CH 键胺化。一个关键的策略是使用软的低价 Cu(I) 物种来避免氨的强配位。机理研究表明，催化是由结合氨的轻松去质子化引发的，并且 CN 偶联是通过随后从 Cu(III) 中间体还原消除生成的铜-酰胺中间体来实现的，Cu(III) 中间体很容易通过歧化低价铜类似物。这一机械假设得到了初步动力学同位素效应研究和计算的支持。这种新的螯合辅助，用氨水进行铜介导的 CH 键胺化已成功应用于广泛的基材以提供初级苯胺。此外，这种转化所需的温和条件使反应即使在亚化学计量条件下也能进行，从而能够在后期用于制备药物。
• Synthesis of Acyl Phosphoramidates Employing a Modified Staudinger Reaction
  作者：Iain Currie、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03987

  日期：2021.1.15

  A one-step synthesis of acyl phosphoramidates from a variety of functionalized acyl azides has been developed employing trimethylsilyl chloride as an activating agent in a modified Staudinger reaction. The methodology was further adapted to include the in situ generation of the acyl azides from a diverse selection of carboxylic acids and hydrazide starting synthons. The reaction scope was extended

  在改良的施陶丁格反应中，采用三甲基甲硅烷基氯作为活化剂，已经开发了由多种官能化的酰基叠氮化物一步合成酰基氨基磷酸酯的方法。该方法进一步适于包括从多种选择的羧酸和酰肼起始合成子中原位产生酰基叠氮化物。反应范围扩大到包括亚氨基二磷酸酯和天然产物Microcin C的合成。