甲磺酸环十二酯 | 103763-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 甲磺酸环十二酯
• 英文名称: cyclododecyl methanesulfonate
• 英文别名: Cyclododecyl mesylate
• CAS: 103763-35-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃S
• 分子量: 262.414
• InChiKey: ULNCTRMYWRSNBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Cyclododecyl methanesulfinate	135802-74-3	C13H26O2S	246.414

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸环十二酯 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 环十二酮
  参考文献：
  名称：

  锍离子促进烷基叠氮化物的无痕施密特反应

  摘要：

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc02770k
• 作为产物：
  描述：

  环十二醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲磺酸环十二酯
  参考文献：
  名称：

  O-sulfinylation with methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide and DBU.

  摘要：

  Reaction of methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide with alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) gives sulfinates in good yield. A mechanistic scheme involving sulfinyl cyanates is suggested.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78791-0

文献信息

• Polycyclic Aromatic Compounds-mediated Electrochemical Reduction of Alkyl Mesylates
  作者：Hisanori Senboku、Megumi Takahashi、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1246/cl.2007.228

  日期：2007.2

  Electrochemical reduction of alkyl mesylates was successfully carried out by using an undivided cell equipped with a Pt cathode and an Mg anode in the presence of biphenyl and t-BuOH. The reaction could proceed efficiently under mild conditions to give the corresponding alkanes in moderate to good yields. This procedure could also be applicable to chemoselective reduction of mesylates having functional groups such as epoxide, olefin, acetal, hydroxy, or cyano groups.

  在联苯和叔丁醇的存在下，通过使用配备Pt阴极和Mg阳极的未分隔电池，成功地进行了烷基甲磺酸酯的电化学还原。该反应可以在温和条件下高效进行，得到中等至良好产率的相应烷烃。此方法也可适用于含有环氧乙烷、烯烃、缩醛、羟基或氰基等功能团的甲磺酸酯的选择性还原。
• The use of nitrones in the synthesis of anatoxin-a, very fast death factor
  作者：Joseph J. Tufariello、Harold Meckler、K.Pushpananda A. Senaratne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96699-2

  日期：1985.1

  The synthesis of anatoxin-a (1) was completed by using the cycloaddition of 1-pyrroline 1-oxide (2) onto dienol (6), a reaction which proceeded with high stereoselectivity, regioselectivity, and site selectivity. The resultant adduct (i.e. 7) was oxidized to a second nitrone (i.e. 8) which undergoes a second closure to afford cycloadduct 9a with regiospecificity. The conversion of 9a into anatoxin-a

  Anatoxin-a（1）的合成是通过将1-pyrroline 1-oxide（2）环加成到二烯醇（6）上来完成的，该反应以高立体选择性，区域选择性和位点选择性进行。将所得的加合物（即7）氧化为第二硝酮（即8），将其进行第二次封闭以提供具有区域特异性的环加合物9a。将9a转化为盐酸Anatoxin-a（1 ·HCl）既直接又有效。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Unactivated Alkyl Sulfonates with Zn(CN)₂
  作者：Aiyou Xia、Peizhuo Lv、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02722

  日期：2020.10.16

  Cyanation of unactivated primary and secondary alkyl mesylates with Zn(CN)2 catalyzed by nickel has been developed. The reaction provides an efficient route for the synthesis of alkyl nitriles with wide substrate scope, good functional group tolerance, and compatibility with heterocyclic compounds. Mechanistic studies indicate that alkyl iodide generated in situ serves as the reactive intermediate

  已经开发了用镍催化的Zn（CN）2氰化未活化的伯和仲烷基甲磺酸酯。该反应提供了一种合成烷基腈的有效途径，该烷基腈具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及与杂环化合物的相容性。机理研究表明，原位生成的烷基碘是反应性中间体，烷基碘的逐步释放对于反应的成功至关重要。
• Sasaki, Kazuaki; Mori, Toshiharu; Doi, Yoshitaka, Chemistry Letters, 1991, # 3, p. 415 - 418
  作者：Sasaki, Kazuaki、Mori, Toshiharu、Doi, Yoshitaka、Kawachi, Akinori、Aso, Yoshio、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, KAZUAKI;MORI, TOSHIHARU;DOI, YOSHITAKA;KAWACHI, AKINORI;ASO, YOSH+, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 415-418
  作者：SASAKI, KAZUAKI、MORI, TOSHIHARU、DOI, YOSHITAKA、KAWACHI, AKINORI、ASO, YOSH+

  DOI：——

  日期：——