3-亚甲基十三烷 | 19780-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-亚甲基十三烷
• 中文别名: 2-乙基-1-十二烯
• 英文名称: 3-methylenetridecane
• 英文别名: 2-ethyl-1-dodecene；Tridecane, 3-methylene-；3-methylidenetridecane
• CAS: 19780-34-8
• 化学式: C₁₄H₂₈
• 分子量: 196.376
• InChiKey: HJXYLVWUVYMJKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9.38°C (estimate)
• 沸点：
  243.29°C (estimate)
• 密度：
  0.7818 (estimate)
• 保留指数：
  1407

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-decylbuta-1,3-diene 在 乙基氯化镁 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以9%的产率得到3-亚甲基十三烷
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯与烷基氟化物和格氏试剂的铜催化区域选择性加氢烷基化

  摘要：

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503288

文献信息

• Cross-coupling Reaction between Enol Phosphates and Organoaluminium Compounds in the Presence of Palladium(0) Catalyst
  作者：Kazuhiko Takai、Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.108

  日期：1984.1

  The title reaction in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords alkylative coupling products in good to excellent yields in 1,2-dichloroethane at room temperature. This coupling reaction under C(sp2)–O cleavage proceeds stereospecifically. The reaction does not affect a coexisting vinyl sulfide group. This feature enables 1,2- and 1,3-carbonyl transposition

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。
• Carboncarbon bond formation by cross-coupling of enol phosphates with organoaluminium compounds catalyzed by palladium(O) complex
  作者：Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80120-1

  日期：1980.1

  Trialkylaluminium-mediated alkylation of enol phosphates under the CO bond cleavage is performed stereospecifically in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4. Alkenylation and alkynylation are also described.

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，立体定向进行三烷基铝介导的烯醇磷酸酯在C = O键断裂下的烷基化反应。还描述了烯基化和炔基化。
• Elongation and branching of α-olefins by two ethylene molecules
  作者：Thomas Dietel、Fabian Lukas、Winfried P. Kretschmer、Rhett Kempe

  DOI：10.1126/science.abm5281

  日期：2022.3.4

  α-Olefins are important starting materials for the production of plastics, pharmaceuticals, and fine and bulk chemicals. However, the selective synthesis of α-olefins from ethylene, a highly abundant and inexpensive feedstock, is restricted, and thus a broadly applicable selective α-olefin synthesis using ethylene is highly desirable. Here, we report the catalytic reaction of an α-olefin with two ethylene

  α-烯烃是生产塑料、药品以及精细和大宗化学品的重要原料。然而，由高度丰富且廉价的原料乙烯选择性合成α-烯烃受到限制，因此非常需要使用乙烯进行广泛适用的选择性α-烯烃合成。在这里，我们报告了 α-烯烃与两个乙烯分子的催化反应。第一个乙烯分子形成一个 4-乙基支链，第二个乙烯分子形成一个新的末端碳-碳双键（C2 延伸）。该反应的关键是开发一种高活性和稳定的分子钛催化剂，该催化剂可以极快地进行β-氢化物的消除和转移。
• Carbon–Carbon Bond Formation by Cross Coupling of Enol Phosphates or Enol Triflates with Organomanganese Compounds
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1987.2203

  日期：1987.11.5

  Trialkylmanganese-mediated alkylation of enol phosphates is performed in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4. The cross coupling reaction catalyzed by Li2MnCl4 between enol triflates and Grignard reagents is also described.

  在催化量 Pd(PPh3)4 的存在下，进行了三烷基锰介导的烯醇膦酸盐烷基化反应，还描述了三烯醇膦酸盐与格氏试剂之间在 Li2MnCl4 催化下发生的交叉偶联反应。
• New method of ?-alkylation of ?-olefins using dialkylaluminum chlorides with catalytic amounts of Ti, Zr, and Hf complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、A. G. Ibragimov、O. S. Vostrikova、G. A. Tolstikov、L. M. Zelenova

  DOI：10.1007/bf00953581

  日期：1981.2

表征谱图