4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟-1-庚烯 | 129846-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟-1-庚烯
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-1-heptene
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluorohept-1-ene
• CAS: 129846-67-9
• 化学式: C₇H₅F₉
• 分子量: 260.102
• InChiKey: TWLUKCCXOGLBOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-83 °C
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟-1-庚烯 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoroheptane
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物在氢氟烃中的溶解度估算

  摘要：

  已经开发出用于氢氟碳化合物（HFC）的新溶解度参数SP（SP = 1.175 ln（np）+ 0.025 H -0.063 F -0.028α-0.018β，其中np取决于摩尔体积和摩尔折射率；H和F分别是分子中氢和氟的数目；而α和β分别是HCF和HCCF连接的数目。SP的价值HFC已被用来预测HFC在25°C下对于各种碳氢化合物是否是良好的溶剂。在异构HFC族中，对烃具有最大溶解能力的单个HFC是那些氟与氢的分离度最大的HFC。将希尔德布兰德溶解度参数δ与半经验SP值进行比较。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02960-m
• 作为产物：
  描述：

  3-全氟丁基-2-丙醇 在 磷化氢 、 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟-1-庚烯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of fluorous propenes from 3-perfluoroalkyl-2-iodo-1-propanols

  摘要：

  3-(Perfluoroalkyl)-1-propenes are obtained in excellent yields up to 100-g quantities by deiodination-dehydroxylation reactions of the easily accessible 2-iodo-3-(perfluoroalkyl)-propanols with red phosphorus and catalytic amounts of iodine or with an SnCl2/POCl3 reagent pair in pyridine (fluorous Cornforth reaction). Both methods afford fluorous propenes in high GC purity, the former one has high atom-economy and proceeds safely if the fluorous iodohydrin precursors are added in increments; for the solid ones using a 'hot-melt' dropping funnel. The title fluorous propenes are effectively isolated by co-distillation with pyridine. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.012

文献信息

• Base-Promoted C–C Bond Activation Enables Radical Allylation with Homoallylic Alcohols
  作者：Maximilian Lübbesmeyer、Emily G. Mackay、Mark A. R. Raycroft、Jonas Elfert、Derek A. Pratt、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.9b12343

  日期：2020.2.5

  C-radical addition to the double bond of the title reagents and subsequent base-promoted homolytic Cα–Cβ cleavage leads to the formation of the corresponding allylated products along with ketyl radicals that act as single electron reductants to sustain the chain reactions. Substrate scope is documented and the role of base in the C–C bond activation is studied by computation.

  高烯丙醇中的 Cα-Cβ 键可以在碱性条件下被激活，使这些非应变无环系统成为自由基烯丙基化试剂。这种反应性通过光引发（用可见光和/或蓝色 LED）使全氟烷基和分别从全氟烷基碘化物和烷基吡啶鎓盐产生的烷基与高烯丙醇进行烯丙基化反应来举例说明。C-自由基加成到标题试剂的双键和随后的碱促进均裂 Cα-Cβ 裂解导致形成相应的烯丙基化产物以及作为单电子还原剂维持链反应的羰基自由基。记录了底物范围，并通过计算研究了碱在 C-C 键活化中的作用。
• Synthèse de 3-perfluoroalkylprop-1-ènes RF-CH2-CH=CH2
  作者：S. Rubio、H. Blancou、A. Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00137-2

  日期：1999.11

  The reactions of perfluoroalkyl iodides with allylbromide or chloride, in the presence of solid potassium hydroxide KOH give 3-perfluoroalkylprop-1-enes RFCH2CH=CH2 in good yields under mild conditions. This reaction represents a synthetically viable and convenient route to such compounds.

  在固体氢氧化钾KOH存在下，全氟烷基碘化物与烯丙基溴或氯化物的反应在温和条件下以良好的收率得到3-全氟烷基丙-1-烯R F CH 2 CH = CH 2。该反应代表了合成上可行且方便的途径。
• HYDROSILYLATION PROCESS USING A GERMYLENE-BASED ORGANIC CATALYST
  申请人：Elkem Silicones France SAS

  公开号：US20190177343A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The invention relates to a method for hydrosilylating an unsaturated compound comprising at least one ketone function, one aldehyde function, one alkene function and/or one alkyne function, with a compound comprising at least one hydrogenosilyl function, using an organic germanium catalyst.

  该发明涉及一种利用至少一个酮基团、一个醛基团、一个烯烃基团和/或一个炔烃基团的不饱和化合物与至少一个氢硅基团的化合物在有机锗催化剂的作用下进行氢硅化的方法。
• METHOD OF HYDROSILYLATION IMPLEMENTING AN ORGANIC CATALYST DERIVED FROM GERMYLENE
  申请人：BLUESTAR SILICONES FRANCE SAS

  公开号：US20170313729A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention concerns a method for the hydrosilylation of an unsaturated compound comprising at least one ketone function, one aldehyde function, one alkene function and/or one alkyne function, with a compound comprising at least one hydrogen-silyl function implementing an organic catalyst of tri-coordinated germanium.

  本发明涉及一种用于水硅烷基化不饱和化合物的方法，所述不饱和化合物包括至少一个酮基功能、一个醛基功能、一个烯烃功能和/或一个炔烃功能，与至少一个含有氢硅基功能的化合物反应，使用三配位的有机催化剂锗实施。
• METHOD FOR PREPARING THIOCARBOXYLIC ACID S-(FLUOROALKYL) ESTER
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：EP2684870A1

  公开（公告）日：2014-01-15

  It is provided that a method for producing a thiocarboxylic acid S-(fluoroalkyl) ester represented by formula (III) [wherein R1 represents a methyl group, an ethyl group or a phenyl group, and R2 represents a C1-C5 fluoroalkyl group] by reacting a thiocarboxylic acid represented by formula (I) [wherein R1 has the same meaning as defined above] with a fluoroolefin represented by formula (II) [wherein R2 has the same meaning as defined above] in the presence of a radical generator.

  根据所提供的方法，通过在自由基发生剂存在下，将公式（I）表示的硫代羧酸（其中R1代表甲基、乙基或苯基，R2代表C1-C5氟烷基）与公式（II）表示的氟烯烃（其中R2具有上述定义的相同含义）反应，可以生产一种由公式（III）表示的硫代羧酸S-(氟烷基)酯。