3-bromo-4-dodecylthiophene | 1315332-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-4-dodecylthiophene
• 英文别名: 3-Bromo-4-dodecylthiophene
• CAS: 1315332-00-3
• 化学式: C₁₆H₂₇BrS
• 分子量: 331.36
• InChiKey: LLAIKKWDWLDJQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-dodecylthiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 双(三丁基锡)硫醚 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 生成 5,9-Didodecyl-4,10-dithiophen-2-yl-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  基于二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩的低禁带供体-受体共聚物的简便合成

  摘要：

  已经开发了一种可溶的，可扩展的合成路线，以形成可溶性二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩（DTT）单元，该路线利用Stille偶联反应有效地合成了双联苯硫醚中间体。这将整个DTT合成简化为仅四个步骤，产率为44％，并有助于将其用作低带隙聚合物中的供体单元。已合成了可溶液加工的交替D-π-A-π聚合物（DTTBTO和DTTDPP），其中DTT为供体单元，且苯并噻二唑衍生物（BTO）或稠合环1,4-二酮基吡咯[3,4- c]吡咯（DPP）用作受体单元。定制这些供体-受体系统的结构的能力允许对带隙工程，吸收率，V oc和要开发并应用于高性能有机太阳能电池设计的效率的结构/性质关系的详细了解。

  DOI：

  10.1021/ma202095j
• 作为产物：
  描述：

  3-十二烷基噻吩 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-4-dodecylthiophene
  参考文献：
  名称：

  基于二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩的低禁带供体-受体共聚物的简便合成

  摘要：

  已经开发了一种可溶的，可扩展的合成路线，以形成可溶性二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩（DTT）单元，该路线利用Stille偶联反应有效地合成了双联苯硫醚中间体。这将整个DTT合成简化为仅四个步骤，产率为44％，并有助于将其用作低带隙聚合物中的供体单元。已合成了可溶液加工的交替D-π-A-π聚合物（DTTBTO和DTTDPP），其中DTT为供体单元，且苯并噻二唑衍生物（BTO）或稠合环1,4-二酮基吡咯[3,4- c]吡咯（DPP）用作受体单元。定制这些供体-受体系统的结构的能力允许对带隙工程，吸收率，V oc和要开发并应用于高性能有机太阳能电池设计的效率的结构/性质关系的详细了解。

  DOI：

  10.1021/ma202095j

文献信息

• Energy Level Engineering of Donor Polymers via Inductive and Resonance Effects for Polymer Solar Cells: Effects of Cyano and Alkoxy Substituents
  作者：Heung Gyu Kim、Min Kim、J. Arul Clement、Jaewon Lee、Jisoo Shin、Hyeongjin Hwang、Dong Hun Sin、Kilwon Cho

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b03256

  日期：2015.10.13

  controlled the energy levels of donor polymers by introducing cyano (CN) and alkoxy (OR) groups into the 4,4′-didodecyl-2,2′-bithiophene (BT) unit in a step-by-step fashion, thereby varying the inductive and resonance effects. The three monomer units (BT, BTC, and BTCox) were polymerized with benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) as a counter unit to afford three polymers (PBDT-BT, PBDT-BTC, and PBDT-BTCox).

  精细调节供体聚合物的能级是实现聚合物太阳能电池（PSC）高功率转换效率的至关重要的一步。我们通过逐步地将氰基（CN）和烷氧基（OR）基引入4,4'-二癸基-2,2'-联噻吩（BT）单元来系统地控制供体聚合物的能级，从而改变感应效应和共振效应。将三个单体单元（BT，BTC和BTCox）与苯并[1,2-b：4,5- b']二噻吩（BDT）作为对位单元，可提供三种聚合物（PBDT-BT，PBDT-BTC和PBDT-BTCox）。引入CN基团后，最高占据的分子轨道能级和最低的未占据的分子轨道能级显着下降，并且当OR基团连接时，这些能级略有增加，这与三个聚合物器件的测量开路电压高度吻合。PBDT-BTCox中存在的强感应和共振效应将聚合物带隙缩小到1.74 eV，以提供5.06％的功率转换效率，这是三种聚合物中实现的最高值。
• REGIOREGULAR POLYTHIOPHENE AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Kamada Taisuke

  公开号：US20120292577A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Disclosed is a polythiophenes having high electrical conductivity, excellent solubility, long-term stability, excellent processability and high regioregularity. Specifically disclosed is regioregular polythiophene represented by chemical formula (1) wherein R 1 — represents a 4-substituent including an alkyl having 1 to 20 carbon atoms; R 2 —O— represents a 3-substituent including an alkyl having 1 to 20 carbon atoms; and n represents such a numeral value that the number average molecular weight of the regioregular polythiophene becomes 200 to 1,000,000, wherein the regioregularity of the Head-Tail repeating structure is at least 98%.

  本发明涉及一种具有高电导率、优异可溶性、长期稳定性、优异加工性和高区域规整性的聚噻吩。具体揭示了由化学式(1)表示的区域规整聚噻吩，其中R1-表示包括碳数为1至20的烷基的4-取代基；R2-O-表示包括碳数为1至20的烷基的3-取代基；n表示这样一个数字值，使区域规整聚噻吩的数均分子量为200至1,000,000，其中头-尾重复结构的区域规整性至少为98％。