methyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxyheptadecanoate | 922193-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxyheptadecanoate
• CAS: 922193-19-9
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₃
• 分子量: 315.497
• InChiKey: UKHORSHNXQFOQK-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxyheptadecanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,3S)-2-(toluene-4-sulfonylamino)heptadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiopure long chain threo-2-amino-3-hydroxyesters via chiral morpholinone-derived azomethine ylids

  摘要：

  本文概述的具有长烷基链的苏-2-氨基-3-羟基酯的合成方法主要是通过 (5R)-5-苯基-吗啉-2-酮 (R)-(1) 与长链醛反应生成手性氮甲基。在第二种等量醛的存在下，偶氮甲基吡啶可被俘获，生成具有三个新立体中心的环加合物。环加成物的降解过程可进入 β-取代-α-氨基酸衍生物，这些衍生物有可能成为合成鞘磷脂的构建基块。

  DOI：

  10.1139/v06-121
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S,1'R)-2-(2'-hydroxy-1'-phenylethylamino)-3-hydroxyheptadecanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到methyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxyheptadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiopure long chain threo-2-amino-3-hydroxyesters via chiral morpholinone-derived azomethine ylids

  摘要：

  本文概述的具有长烷基链的苏-2-氨基-3-羟基酯的合成方法主要是通过 (5R)-5-苯基-吗啉-2-酮 (R)-(1) 与长链醛反应生成手性氮甲基。在第二种等量醛的存在下，偶氮甲基吡啶可被俘获，生成具有三个新立体中心的环加合物。环加成物的降解过程可进入 β-取代-α-氨基酸衍生物，这些衍生物有可能成为合成鞘磷脂的构建基块。

  DOI：

  10.1139/v06-121

文献信息

• Preparation of enantiopure long chain <i>threo</i>-2-amino-3-hydroxyesters via chiral morpholinone-derived azomethine ylids
  作者：Victoria A Brome、Laurence M Harwood、Helen MI Osborn

  DOI：10.1139/v06-121

  日期：2006.10.1

  The synthetic approach to threo-2-amino-3-hydroxyesters possessing long alkyl chains outlined herein centres on the generation of chiral azomethine ylids by reaction of (5R)-5-phenyl-morpholin-2-one, (R)-(1), with long chain aldehydes. In the presence of a second equivalent of aldehyde, the azomethine ylid can be trapped to afford a cycloadduct with three new stereodefined centres. Degradation of the cycloadduct allows entry to β-substituted-α-amino acid derivatives, which have potential as building blocks for sphingosine synthesis.Key words: sphingosine, morpholinone, chiral azomethine ylid, dipolar cycloaddition.

  本文概述的具有长烷基链的苏-2-氨基-3-羟基酯的合成方法主要是通过 (5R)-5-苯基-吗啉-2-酮 (R)-(1) 与长链醛反应生成手性氮甲基。在第二种等量醛的存在下，偶氮甲基吡啶可被俘获，生成具有三个新立体中心的环加合物。环加成物的降解过程可进入 β-取代-α-氨基酸衍生物，这些衍生物有可能成为合成鞘磷脂的构建基块。