Acetosyringonyl β-D-galactopyranoside | 130184-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetosyringonyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-β-D-galactopyranosyloxy-3,5-dimethoxyacetophenone；1-[3,5-dimethoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]ethanone
• CAS: 130184-90-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₉
• 分子量: 358.345
• InChiKey: NUZMLNQKLRRREC-SRTKAIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)acetophenone 在 sodium methylate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Acetosyringonyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  植物芳基糖苷的新合成作为潜在的基因诱导剂

  摘要：

  摘要通过将乙酰香草醛（4-羟基-3-甲氧基苯乙酮）与d-葡萄糖，d-半乳糖和麦芽糖偶联，合成了芳基β-d-吡喃葡萄糖苷。具有d-葡萄糖和d-半乳糖的乙酰丁香酮（4-羟基-3,5-二甲氧基苯乙酮）；带有D-葡萄糖的丁香醛（3-甲氧基香兰素）; 和具有d-葡萄糖的丁香酸（4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸）。使用在丙酮水溶液中的过乙酰化的糖基溴化物和酚盐的Mauthner方法，得到了乙酰化的β-d-糖苷，将其脱乙酰化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84294-5

文献信息

• New syntheses of plant aryl glycosides as potential gene inducers
  作者：Didier Delay、Francis Delmotte

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84294-5

  日期：1990.5

  Abstract Aryl β- d -glycopyranosides have been synthesized by coupling acetovanillone (4-hydroxy-3-methoxyacetophenone) with d -glucose, d -galactose, and maltose; acetosyringone (4-hydroxy-3,5-dimethoxyacetophenone) with d -glucose and d -galactose; syringaldehyde (3-methoxyvanillin) with d -glucose; and syringic acid (4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid) with d -glucose. The Mauthner's procedure

  摘要通过将乙酰香草醛（4-羟基-3-甲氧基苯乙酮）与d-葡萄糖，d-半乳糖和麦芽糖偶联，合成了芳基β-d-吡喃葡萄糖苷。具有d-葡萄糖和d-半乳糖的乙酰丁香酮（4-羟基-3,5-二甲氧基苯乙酮）；带有D-葡萄糖的丁香醛（3-甲氧基香兰素）; 和具有d-葡萄糖的丁香酸（4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸）。使用在丙酮水溶液中的过乙酰化的糖基溴化物和酚盐的Mauthner方法，得到了乙酰化的β-d-糖苷，将其脱乙酰化。