3-叔丁基-5-巯基-1,2,4-三唑 | 38449-51-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-叔丁基-5-巯基-1,2,4-三唑
• 英文名称: 3-tert-butyl-5-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-t.-Butyl-5-mercapto-1,2,4-triazol；3-t-butyl-5-thio-1H-1,2,4-triazole；5-tert-butyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；3-tert-butyl-1H-1,2,4-triazole-5-thiol；3-t-butyl-5-mercapto-1,2,4-triazole；5-tert-butyl-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 38449-51-3
• 化学式: C₆H₁₁N₃S
• mdl: MFCD23146303
• 分子量: 157.239
• InChiKey: HKLNUWXQCMKCNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  193.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

化学性质
3-叔丁基-5-巯基-1,2,4-三唑纯品为白色粉末，熔点为203℃；工业品则为无色粉末，熔点在190～195℃之间，含量约为95%，难溶于水和大多数弱极性及非极性溶剂。

用途
3-叔丁基-5-巯基-1,2,4-三唑简称三氮唑，主要用于制备氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威的中间体。

生产方法
3-叔丁基-5-巯基-1,2,4-三唑由三甲基乙酰氯和氨基硫脲为原料制得。具体步骤如下：在2000L反应釜中加入144 kg 95%氨基硫脲、1050 kg四氢呋喃和203 kg 95%三甲基乙酰氯，搅拌下于40℃以下逐步加入165 kg 30%氢氧化钠，并保温4小时。随后边升温边加600 kg 20%氢氧化钠，在80℃下蒸出四氢呋喃并继续保温4小时。降温至20℃以下后，再加入450 kg 30%盐酸进行酸化处理，过滤即得三氮唑成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-5-巯基-1,2,4-三唑 在 copper(I) bromide potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-tert-Butyl-7-trifluoromethyl-[1,2,4]triazolo[5',1':2,3]thiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  S,N-heterocycles 3. A novel insecticidal lead compound, 7-trifluoromethyl(1,2,4)triazolo(3,2-b)thiazolo(4,5-b)pyridine.

  摘要：

  DOI：

  10.1271/bbb1961.53.2843
• 作为产物：
  描述：

  trimethylacetylthiosemicarbazide 生成 3-叔丁基-5-巯基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  JACOBSON, RICHARD M.;THIRUGNANAM, MUTHUVELU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-dimethylcarbamoyl-3-t-butyl-5-substituted-1H-1,2,4-triazoles
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04742072A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  This invention relates to 1-dimethylcarbamoyl-3-t-butyl-5-(carboalkoxy)-alkylthio-1H-1,2,4-triazoles as defined herein, compositions containing those compounds and methods of use.

  本发明涉及定义如下的1-二甲基氨基甲酰基-3-叔丁基-5-(羧基烷氧基)-烷基硫代-1H-1,2,4-三唑的化合物，包含这些化合物的组合物以及使用方法。
• 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1H-1,2,4-triazzoles
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04970224A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  This invention relates to 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1H-1,2,4-triazoles of the formula ##STR1## wherein the substituents are as defined herein, compositions containing those compounds and methods of use.

  这项发明涉及到式中的1-二甲基氨基甲酰基-3-取代-5-取代-1H-1,2,4-三唑化合物，其中取代基如本文所定义，以及含有这些化合物的组合物和使用方法。
• 1-N,N-dimethyl
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04291043A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  Compounds of the formula IA and IB ##STR1## wherein R.sub.1 is i-propyl, s-butyl, t-butyl or optionally methyl-substituted cyclopropyl, R.sub.2 is hydrogen or methyl, R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl and n is zero or the integer 1 posess valuable pesticidal, in particular insecticidal properties.

  化合物的公式IA和IB如下所示 其中R.sub.1是异丙基、s-丁基、t-丁基或可选的甲基取代的环丙基，R.sub.2是氢或甲基，R.sub.3是C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，n为零或整数1，具有有价值的杀虫剂，特别是杀虫剂属性。
• N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. VI. The Preparation of Some Fused [1,4,2,6]Dithiadiazine Dioxides
  作者：Teresa Cablewski、Craig L. Francis、Andris J. Liepa

  DOI：10.1071/ch08059

  日期：——

  N,N-Dialkyl-N′-chlorosulfonylchloroformamidines 1 were treated with 2-mercaptobenzimidazoles 2 to give [1,4,2,6]dithiadiazino[2,3-a]benzimidazole 1,1-dioxides 3. 3-Mercapto[1,2,4]triazoles 5 afforded [1,2,4]triazolo[2,3-b][1,4,2,6]dithiadiazine 1,1-dioxides 6 and [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,4,2,6]dithiadiazine 1,1-dioxides 7. These products are derivatives of new or very rare heterocycles.

  N,N-二烷基-N'-氯磺酰基氯甲脒 1 用 2-巯基苯并咪唑 2 处理得到 [1,4,2,6]二噻二嗪[2,3-a]苯并咪唑 1,1-二氧化物 3。 3-巯基[1 ,2,4]三唑5得到[1,2,4]三唑并[2,3-b][1,4,2,6]二噻二嗪1,1-二氧化物6和[1,2,4]三唑[4 ,3-b][1,4,2,6]dithiadiazine 1,1-dioxides 7. 这些产品是新的或非常稀有的杂环的衍生物。
• Vitamin D Receptor Modulators
  申请人：Shen Quanrong

  公开号：US20080119407A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention relates to novel, non-secosteroidal, phenyl-benzoxazole compounds of Formula (I) wherein the variables R, R′, RP, RP 3 , L P1 , L P2 , ZP, RB, RB′, L XB and Z XB are as hereinafter defined, their preparation, pharmaceutical compositions, and methods of use.

  本发明涉及一种新型的非内环甾类苯基苯并咪唑化合物，其化学式为（I），其中变量R、R′、RP、RP3、LP1、LP2、ZP、RB、RB′、LXB和ZXB的定义如下，以及它们的制备、药物组合物和使用方法。