3-叔丁基-5-氯-1H-吲哚 | 1207426-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-叔丁基-5-氯-1H-吲哚
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-5-chloro-1H-indole
• 英文别名: 3-tert-butyl-5-chloro-1H-indole
• CAS: 1207426-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: FDCMHFASALOYTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-5-氯-1H-吲哚 在 降冰片烯 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-(tert-butyl)-5-chloro-1H-indol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  沉默信息调节剂1（SIRT1）吲哚抑制剂的合成及其作为细胞毒剂的评估。

  摘要：

  设计了一系列选择性Sirtuin抑制剂EX-527的非手性吲哚类似物（外消旋，取代的1,2,3,4四氢咔唑）以稳定生物活性构象，并进行合成。针对分离的瑟土因酶SIRT1和SIRT2，以及一组九种人类细胞系，对这些新吲哚进行了评估。结构活性关系研究表明，取代基对吲哚3位的影响。带有异丙基取代基的最有效的SIRT1抑制剂3h与EX-527一样有效，并且对SIRT1的选择性高于SIRT2。在一些癌细胞系上，带有苄基取代基的化合物3g在微摩尔浓度下抑制了两种沉默调节蛋白，并且比EX-527具有更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112561
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 、 叔丁醇 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.17h， 以68%的产率得到3-叔丁基-5-氯-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Solid-Acid-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation and Electrophilic Annulation of Indoles Using Alcohols as Alkylating Agents

  摘要：

  醇类被认为是环境友好的烷基化试剂，因为它们反应的唯一副产物是水。本文报道了利用微波辅助的Friedel-Crafts烷基化和亲电环化反应，使用醇作为烷基化试剂对吲哚进行修饰。使用叔丁醇对吲哚进行烷基化反应，得到3-取代的叔丁基吲哚。通过使用己二醇-2,5作为反应剂，可实现吲哚的亲电环化/芳构化级联反应，生成取代的咔唑。该反应由强固体酸催化剂蒙脱石K-10催化。产物获得了良好的产率和高度选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217052

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：DAEGU GYEONGBUK MEDICAL INNOVATION FOUND

  公开号：WO2021145729A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention relates to a method for preparing a biomaterial having selectively functionalized tyrosine, a biomaterial having selectively functionalized tyrosine, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient. The method for preparing a biomaterial to which a compound represented by formula 2 is coupled, of the present invention, allows the compound represented by formula 2 to be selectively coupled, in a high yield in a biomaterial, to tyrosine, which is present on the surface of an aqueous solution such that the coupling thereof to amino acids other than tyrosine does not occur and, when only one tyrosine is present, heterogeneous mixtures are not present and the inherent activity of the biomaterial is maintained, and thus the compound can be effectively used as a pharmaceutical composition containing a biomaterial drug as an active ingredient. In addition, the method can selectively functionalize tyrosine, and thus can be effectively used for tyrosine functionalization in a biomaterial.

  本发明涉及一种制备具有选择性功能化酪氨酸的生物材料的方法，具有选择性功能化酪氨酸的生物材料，以及含有该生物材料作为活性成分的药物组合物。本发明的一种制备生物材料的方法，其中将由式2表示的化合物偶联到生物材料，使得该化合物能够选择性地偶联到酪氨酸，且在生物材料中的产率较高，酪氨酸位于水溶液表面，使得其与酪氨酸以外的氨基酸不发生偶联，当只有一个酪氨酸存在时，不会出现异质混合物，同时保持生物材料的固有活性，因此该化合物可以有效地用作含有生物材料药物的药物组合物的活性成分。此外，该方法可以选择性功能化酪氨酸，因此可以有效地用于生物材料中的酪氨酸功能化。
• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20210171461A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds, and methods of making and using such compounds.

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Novel Lactams as Beta Secretase Inhibitors
  申请人：Brodney Michael A.

  公开号：US20110224231A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明揭示了具有以下式子(I)结构的化合物及其在药学上可接受的盐。同时还揭示了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Late-Stage Chemo- and Enantioselective Oxidation of Indoles to C3-Monosubstituted Oxindoles
  作者：Song Li、Xigong Liu、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c11742

  日期：2023.12.13

  Catalytic asymmetric preparation of chiral 3-monosubstituted oxindoles represents a significant challenge in synthetic chemistry due to the ease of racemization of the tertiary stereocenter through enolization. Here, we describe a general titanium-catalyzed chemo- and enantioselective indole oxidation to produce a diverse set of chiral 3-monosubstituted oxindoles with up to 96% yield, 99% ee, and with

  手性 3-单取代羟吲哚的催化不对称制备在合成化学中提出了重大挑战，因为叔立构中心很容易通过烯醇化发生外消旋化。在这里，我们描述了一种通用的钛催化化学和对映选择性吲哚氧化，通过使用以下组合来生产多种手性 3-单取代羟吲哚，产率高达 96%，ee 99%，底物/催化剂比率为 10,000一种简单的钛（萨兰）催化剂与绿色且原子经济的末端氧化剂H 2 O 2的研究。这种温和的方法可以耐受广泛的官能团，使得一系列商业药物和天然产物的后期不对称多样化以及一系列广泛的酶拮抗剂的后期不对称构建成为可能，所有这些都是通过现有技术难以实现的方法。
• Andrographolide derivatives and method of using the same for treatment or prevention of fibrosis
  申请人：Zhengzhou University

  公开号：US11369584B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  A method of treatment or prevention of fibrosis of human tissue or organ. The method includes administering a patient in need thereof a compound of formula (I).

  一种治疗或预防人体组织或器官纤维化的方法。该方法包括向有需要的患者施用式 (I) 化合物。