3-叔丁基环己-3-烯-1-醇 | 140837-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-叔丁基环己-3-烯-1-醇
• 英文名称: 3-tert-Butylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 140837-17-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KMQBHWVZJAYESM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-methylenepent-1-ene 、 9-vinyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 4-叔丁基环己-3-烯-1-醇 、 3-叔丁基环己-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼烷是全亲的亲二烯体。乙烯基硼烷在狄尔斯-阿尔德反应中的一些异常和有用的性质

  摘要：

  乙烯基-9-BBN与Diels-Alder的反应速率对二烯取代基效应非常不敏感，并且在富电子和贫电子的二烯上均观察到高反应活性。这些反应的区域选择性主要由空间效应控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91848-3

文献信息

• Tuning of Vinylborane Dienophilicity. Optimization of Reactivity, Regioselectivity, endo-Stereoselectivity, and Reagent Stability
  作者：Daniel A. Singleton、Jose P. Martinez、José V. Watson、Grace M. Ndip

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90174-7

  日期：1992.7

  Diels-Alder reactions are compared. Vinyl-3,6-dimethylborepane was the most stable simple vinylborane examined, and appears to be indefinitely stable at 25°C. Surprisingly, trivinylborane is the most reactive, and reacts about 18 times faster than the vinyldialkylboranes with cyclopentadiene. Vinyl-9-BBN is the most regioselective dienophile, in keeping with principally steric control of regioselectivity

  报告了一些乙烯基硼烷的简单合成，并比较了它们在Diels-Alder反应中的性质。乙烯基-3,6-二甲基硼烷是最稳定的简单乙烯基硼烷，在25°C下似乎无限稳定。出乎意料的是，三乙烯基硼烷是最活泼的，并且与乙烯基二烷基硼烷与环戊二烯的反应快约18倍。乙烯基-9-BBN是最具区域选择性的亲二烯体，与乙烯基硼烷的Diels-Alder反应中区域选择性的主要空间控制保持一致。所有的双亲物都显示出高内吞戊烯具有-立体选择性，而乙烯基3,6-二甲基环戊烷则显示出显着改善的环戊二烯立体选择性。通常，通过选择硼上的烷基取代基，可以优化乙烯基硼烷的反应性，区域选择性，内部立体选择性和稳定性。