1-(3-Chloro-2,2,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone | 828939-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Chloro-2,2,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
• 英文别名: 1-(3-Chloro-2,2,6-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one；1-(3-chloro-2,2,6-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 828939-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₅ClF₃NO
• 分子量: 305.727
• InChiKey: XIWIPBSFBNCWLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(2,2,6-三甲基喹啉-1-基)乙酮 在 氯 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-(3-Chloro-2,2,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 2,2-disubstituted-1,2-dihydroquinolines and their conversion to 3-chloro-2,2-disubstituted-tetrahydroquinolines

  摘要：

  N-(1,1-disubstitutedpropargyl)anilines can be cyclised to 2,2-disubstituted-12-dihydroquinolines by refluxing them in toluene containing cuprous chloride. Electron donating groups in the para position of the ring enhance the reaction rare and electron withdrawing groups markedly decrease the rare. The derived N-acetyldihydroquinolines can be cis dichlorinated and selectively monodechlorinated at the benzylic position to produce 3-chlorotetrahydroquinolines.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01572-y