1-Methyl-2-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-cyclohexane | 858658-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-Methyl-2-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-cyclohexane
• 英文别名: 1-Methyl-2-(2-methylpropylidene)cyclohexane；1-methyl-2-(2-methylpropylidene)cyclohexane
• CAS: 858658-46-5
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: SNBWOEYDOGVWMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Methyl-2-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Modified Julia-Lythgoe Olefination: Highly Stereoselective Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Double Bond Formation

  摘要：

  经典的Julia-Lythgoe烯化反应的一种新型改进，使用亚砜代替砜，经过原位苯甲酰化和SmI2/HMPA或SmI2/DMPU介导的还原消除，以中等至良好的产率和E/Z选择性得到1,2-二、三和四取代烯烃。条件温和，程序广泛适用。研究了反应机理，并提出了描述反应选择性的一般模型。

  DOI：

  10.1135/cccc20051953

文献信息

• Sulfoxide-Modified Julia-Lythgoe Olefination: Highly Stereoselective Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Double Bond Formation
  作者：Jiří Pospíšil、Tomáš Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1135/cccc20051953

  日期：——

  A novel modification of the classical Julia-Lythgoe olefination, using sulfoxides instead of sulfones, affords, after in situ benzoylation and SmI₂/HMPA or SmI₂/DMPU-mediated reductive elimination, 1,2-di-, tri- and tetrasubstituted olefins in moderate to good yields and E/Z selectivity. The conditions are mild and the procedure is widely applicable. The reaction mechanism was studied and a general model, describing the reaction selectivity, is proposed.

  经典的Julia-Lythgoe烯化反应的一种新型改进，使用亚砜代替砜，经过原位苯甲酰化和SmI2/HMPA或SmI2/DMPU介导的还原消除，以中等至良好的产率和E/Z选择性得到1,2-二、三和四取代烯烃。条件温和，程序广泛适用。研究了反应机理，并提出了描述反应选择性的一般模型。