3-bromomethyl-5-bromosalicylaldehyde | 873779-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromomethyl-5-bromosalicylaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-3-(bromomethyl)-2-hydroxybenzaldehyde；5-bromo-3-(bromomethyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 873779-35-2
• 化学式: C₈H₆Br₂O₂
• 分子量: 293.942
• InChiKey: OWSJYFRWCDVPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomethyl-5-bromosalicylaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以970.8 mg的产率得到3-(azidomethyl)-5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  协同路易斯酸-1,2,3-三唑鎓-芳基氧化物催化：吡唑啉酮加成到硝基烯烃上作为二氨基酰胺的入口

  摘要：

  吡唑啉酮代表了活性药物成分中的重要结构基序。提出了一种多官能 Cu II -1,2,3-三唑芳基氧化物催化剂，使其能够以高对映体和非对映体控制加成硝基烯烃。DFT研究表明该催化剂通过分子内氢键采用刚性手性笼结构。该产品用于形成生物活性化合物、吡唑烷酮和β,γ'-二氨基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202307317
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-溴水杨醛 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-bromomethyl-5-bromosalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  协同路易斯酸-1,2,3-三唑鎓-芳基氧化物催化：吡唑啉酮加成到硝基烯烃上作为二氨基酰胺的入口

  摘要：

  吡唑啉酮代表了活性药物成分中的重要结构基序。提出了一种多官能 Cu II -1,2,3-三唑芳基氧化物催化剂，使其能够以高对映体和非对映体控制加成硝基烯烃。DFT研究表明该催化剂通过分子内氢键采用刚性手性笼结构。该产品用于形成生物活性化合物、吡唑烷酮和β,γ'-二氨基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202307317

文献信息

• Catalyst-Free [4+2] Cycloaddition of Ynamides with 2-Halomethyl Phenols To Construct 2-Amino-4<i>H</i>-Chromenes and α-Halo Enamides Simultaneously
  作者：Hao Wen、Weibo Yan、Ping Chen、Yu Li、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01258

  日期：2020.10.16

  We report the development of a facile protocol for the [4+2] cycloaddition of ynamides and 2-halomethyl phenols to afford the corresponding 2-amino-4H-chromenes and α-halo enamides under catalyst-free conditions. The reaction proceeds under mild conditions and exhibits good tolerance toward various functional groups and generates high yields. The plausible mechanism involves the formation of an active

  我们报道了在无催化剂条件下为酰胺和2-卤代甲基苯酚的[4 + 2]环加成反应提供相应的2-氨基-4 H-色烯和α-卤代酰胺的简便方案的发展。反应在温和的条件下进行，对各种官能团表现出良好的耐受性，并产生高收率。可能的机理包括活性中间体酮亚胺以及邻亚甲基醌的形成。
• 一种光致变色的有机场效应晶体管
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN114583051A

  公开（公告）日：2022-06-03

  一种光致变色的有机场效应晶体管，包括有机半导体层，有机半导体层包含有螺吡喃结构类化合物，本发明将螺吡喃结构类化合物作为光致变色材料引入有机场效应晶体管中，在光照条件下，螺吡喃结构类化合物的结构发生改变，从而使晶体管的颜色变化，同时因为其结构发生改变，使得晶体管的迁移率也随之改变。
• New cyclam based Zn(II) complexes: effect of flexibility and para substitution on DNA binding, in vitro cytotoxic studies and antimicrobial activities
  作者：B Archana、S Sreedaran

  DOI：10.1007/s12039-022-02091-9

  日期：——

  planarity of aromatic system. DNA cleavage of Zn(II) complexes begins at a low concentration (25 μM) and reaches the maximum cleavage with a successive increase in concentration (100 μM). All the complexes were screened for antimicrobial and anticancer activity. Graphical abstract Macrobicyclic binuclear zinc(II) complexes synthesized from their macrocyclic ligands by Schiff base condensation were characterized

  通过席夫碱与适当的脂肪族或芳香族二胺、ZnCl 2 .4H 2 O 和三乙胺缩合，从它们的大环配体（L 1和 L 2 ）合成了一系列大环双核 Zn(II) 配合物。通过元素和光谱分析对所有配合物进行了表征。复合物[Zn 2 L 1a ]、[Zn 2 L 1c ]和[Zn 2 L 1d ]增强的DNA结合亲和力是由于存在给电子CH 3基团，这导致与疏水性 DNA 表面的疏水性相互作用。配合物[Zn 2 L 2a ]、[Zn 2 L 2c ]和[Zn 2 L 2e ]中吸电子Br原子的存在导致DNA结合亲和力降低。Zn(II) 配合物在 370 nm 处的荧光猝灭表明金属离子与配体的 N 和 O 原子的强配位。与 [Zn 2 L 2a相比，[ Zn 2 L 2d ] 配合物的 3D 荧光光谱淬灭更多] 由于芳香体系的平面性。Zn(II) 复合物的 DNA 切割从低浓度 (25 μM) 开始，随着浓度的连续增加
• The one-pot halomethylation of 5-substituted salicylaldehydes as convenient precursors for the preparation of heteroditopic ligands for the binding of metal salts
  作者：Qiang Wang、Claire Wilson、Alexander J. Blake、Simon R. Collinson、Peter A. Tasker、Martin Schröder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.149

  日期：2006.12

  The one-pot bromo- and chloro-methylation of various 5-substituted salicylaldehydes with paraformaldehyde and hydrobromic or hydrochloric acid has been achieved. This approach establishes a convenient and flexible method to attach functional arms to salicylaidehydes for further applications in organic and coordination chemistry. Examples are described using 3-bromomethyl-5-t-butylsalicylaldehyde in the synthesis of piperazine-containing heteroditopic ligands as receptors for metal salts. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.