3-吲哚基甘氨酸甲酯 | 1031436-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-吲哚基甘氨酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-indolylglycinate
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1031436-75-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: BFIGWERHCJBNBJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-吲哚基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  光学活性杂芳基α-(羟基氨基)酯的简明制备

  摘要：

  探索了合成光学活性杂芳基α-(羟基氨基)酯的实用序列。杂芳烃与环状手性硝酮的高度非对映选择性加成允许获得一系列杂芳基羟胺。该反应的范围是在具有吡咯、吲哚或呋喃核的底物上进行评估的。三步序列以良好的总产率 (36–62%) 提供了 α-(羟基氨基) 酯，具有良好的对映体过量值 (76 至 ≥98%)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402322

文献信息

• Synthesis of Enantiopure (S)-Indolylglycine by Organocatalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Indole
  作者：Martin J. Wanner、Peter Hauwert、Hans E. Schoemaker、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200700886

  日期：2008.1

  Tritylsulfenyl- and 2-nitrophenylsulfenyl-substituted glyoxyl imines were used in chiral phosphoric acid catalyzed Friedel-Crafts (FC) reactions with indole. High yields and ee values ranging from 86% for Nps-protected (S)-indolylglycine to 88% for Trs-protected (R)-indolylglycine were obtained. On a preparative scale, a FC product with 99.5% ee and 71% yield was readily obtained by crystallization

  Tritylsulfenyl-和2-nitrophenylsulfenyl-取代的乙醛亚胺用于手性磷酸催化的与吲哚的Friedel-Crafts (FC)反应。获得了高产率和 ee 值，范围从 Nps 保护的 (S)-吲哚甘氨酸的 86% 到 Trs 保护的 (R)-吲哚甘氨酸的 88%。在制备规模上，通过反应混合物的结晶很容易获得具有 99.5% ee 和 71% 产率的 FC 产品。在温和的酸性条件下去除 Nps 保护基不会影响 α-碳原子的立体化学完整性，并且以 >= 98% ee 提供 (S)-吲哚甘氨酸。