3-呋喃甲醛,4-(羟甲基)- | 18800-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-呋喃甲醛,4-(羟甲基)-
• 英文名称: 3-hydroxymethylfuran-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-3-furancarbaldehyde；4-(Hydroxymethyl)furan-3-carboxaldehyde；4-(hydroxymethyl)furan-3-carbaldehyde；4-hydroxymethyl-3-furaldehyde
• CAS: 18800-15-2
• 化学式: C₆H₆O₃
• mdl: MFCD01940318
• 分子量: 126.112
• InChiKey: NVVLCOOWODWKMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-呋喃甲醛,4-(羟甲基)- 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EBE, HAJIME;NAKAGAWA, TSUTOMU;IYODA, MASAHIKO;NAKAGAWA, MASAZUMI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 44, 4441-4444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-3,4-二基二甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-呋喃甲醛,4-(羟甲基)-
  参考文献：
  名称：

  关于cornexistins的合成研究：（+/-）-5-epi-hydroxycornexistin的合成。

  摘要：

  已经完成了除草天然产物羟基cornexistin（2）的非对映异构体5-epi-hydroxycornexistin（44）的合成。锡烷25与氯化物31的钯介导的sp（2）-sp（3）偶联以及所得二烯32的闭环易位已被用于构建三环内酯34a，该三环内酯34a具有在碳纳米管中发现的九元碳环核。天然产物，收率高。5-表位-羟基cornexistin的合成（44）已经确定了使用呋喃作为天然产物中存在的环状酸酐单元的前体的可行性，并证明了其他后期转化的可行性，这些转化将用于制备羟基cornexistin（ 2）。

  DOI：

  10.1039/b811245b

文献信息

• Hydrazinyl-Substituted Heteroaryl Compounds and Methods for Producing a Conjugate
  申请人：R.P. Scherer Technologies, LLC

  公开号：US20170266302A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present disclosure provides conjugate structures and hydrazinyl-substituted heteroaryl compounds used to produce these conjugates. The disclosure also encompasses methods of production of such conjugates and compounds, as well as methods of using the same.

  本公开提供了用于生产这些偶联物的偶联结构和取代肼基的杂芳基化合物。该公开还包括生产这类偶联物和化合物的方法，以及使用它们的方法。
• Synthesis of the Core Framework of the Cornexistins by Intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi Coupling
  作者：Anthony Aimon、Louis J. Farrugia、J. Stephen Clark

  DOI：10.3390/molecules24142654

  日期：——

  to the construction of the core framework of the herbicidal natural products cornexistin and hydroxycornexistin has been developed. Formation of the nine-membered carbocycle found in the natural products has been accomplished by an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction between a vinylic iodide and an aldehyde. Good yields of carbocyclic products were obtained from the reaction, but diastereomeric

  已经开发了一种新的直接方法来构建除草天然产物 Cornexistin 和 hydroxycornexistin 的核心框架。在天然产物中发现的九元碳环的形成是通过乙烯碘化物和醛之间的分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应完成的。从反应中获得了良好的碳环产物，但产生了烯丙醇的非对映异构混合物。无论环化前体中立体中心的相对构型如何，环化反应都是成功的。
• Synthesis of the Carbocyclic Core of the Cornexistins by Ring-Closing Metathesis
  作者：J. Stephen Clark、Frederic Marlin、Bastien Nay、Claire Wilson

  DOI：10.1021/ol027265y

  日期：2003.1.1

  An advanced intermediate in the synthesis of the phytotoxins cornexistin and hydroxycornexistin has been synthesized. Sequential palladium-mediated sp(2)-sp(3) fragment coupling and ring-closing diene metathesis have been used to construct the nine-membered carbocyclic core found in the natural products. [reaction--see text]

  已经合成了植物毒素玉米糖蛋白和羟基玉米蛋白的合成的高级中间体。顺序钯介导的sp（2）-sp（3）片段耦合和闭环二烯复分解已被用于构建天然产物中发现的九元碳环核。[反应-见文字]
• Synthesis and Properties of a Bisdehydro[14]annuleno[<i>c</i>]furan and an Ortho-Annelated Tetrakisdehydro[14]annuleno[14]annulene
  作者：Masahiko Iyoda、Tsutomu Nakagawa、Hajime Ebe、Masaji Oda、Masazumi Nakagawa、Koji Yamamoto、Hiroyuki Higuchi、Juro Ojima

  DOI：10.1246/bcsj.67.778

  日期：1994.3

  A bisdehydro[14]annuleno[c]furan and a tetrakisdehydro[14]annuleno[14]annulene have been synthesized; their properties and effects of annelation on annulene rings are discussed on the basis of 1H NMR and electronic spectra. Attempts to synthesize the related [14]annuleno[16]annuleno[14]annulene are also described.

  合成了双脱氢[14]环烯[c]呋喃和四脱氢[14]环烯[14]环烯；在1H NMR和电子光谱的基础上讨论了它们的性质和退火对轮烯环的影响。还描述了合成相关的 [14] 环烯 [16] 环烯 [14] 环烯的尝试。
• Syntheses of an isoannelated annulene, a bisdehydro[14]annuleno[c]furan and bisdehydro[14]annulene derivatives
  作者：Hajime Ebe、Tsutomu Nakagawa、Masahiko Iyoda、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82978-6

  日期：1981.1

  A bisdehydro[14]annuleno[c]furan, an isoannelated diatropic annulene, has been synthesized. Cyclic glycol, a precursor of the annuleno[c]furan, could be converted into bisdehydro[14]annulene derivatives under mild acidic conditions.

  合成了双脱氢[14]环戊[c]呋喃，一种异化的变径正丁环烯。环戊醇[c]呋喃的前体环状二醇可在温和的酸性条件下转化为双脱氢[14]环戊烯衍生物。