3-咪唑-1-基丙烷-1-磺酸 | 863187-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-咪唑-1-基丙烷-1-磺酸
• 英文名称: 1-(3-sulfonatopropyl) imidazolium
• 英文别名: 3-(1-hydro-imidazolium-3-yl)-propane-1-sulfonate；Him-pS；3-imidazol-1-ylpropane-1-sulfonic acid
• CAS: 863187-81-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 190.223
• InChiKey: PDMQZFQHDGEACR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-咪唑-1-基丙烷-1-磺酸 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到1-hydro-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium dihydrogenphosphate
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening of Cyclic Anhydrides using Ionic Liquids

  摘要：

  合成了四种新型布氏酸性离子液体，其咪唑阳离子上有两个不同的酸性位点，并将其用作催化剂和溶剂，用于环酐的开环合成半酯。研究结果表明，这些新型布氏酸性离子液体既高效又可回收。反应产率高、反应时间短、反应条件温和。

  DOI：

  10.3184/030823409x417298
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 咪唑 反应 0.17h， 生成 3-咪唑-1-基丙烷-1-磺酸
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酸盐基离子液体对β-氨基羰基化合物动力学，热力学和立体选择性的反离子作用机理研究

  摘要：

  催化作用在有机化学的各种应用中很重要，其对立体选择化合物的输出产物控制非常苛刻。通过催化作用建立立体选择性化合物的实验事实，并使用理论证据对其进行验证，是理解旋光化合物各种机理的关键。已经合成了具有各种咪唑鎓阳离子和樟脑磺酸根阴离子作为对环境有益的液态盐的一系列新型离子液体（IL），并将其用于催化β-氨基羰基化合物。使用IL作为均相催化剂形成产物，具有优异的产物收率和非对映选择性。根据反应动力学和产物收率，研究了抗衡离子，IL的哈米特酸度和粘度以及溶剂和温度的影响。密度泛函理论（DFT）用于研究反应机理的热力学研究。DFT计算预测，催化机理涉及IL的两个抗衡离子。此外，有证据表明，合成途径需要较低的活化能，而反途径产生热力学稳定的产物。这项研究探索了使用IL作为潜在的均相催化剂生产立体选择性物质的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114370

文献信息

• Enzyme-like Click Catalysis by a Copper-Containing Single-Chain Nanoparticle
  作者：Junfeng Chen、Jiang Wang、Yugang Bai、Ke Li、Edzna S. Garcia、Andrew L. Ferguson、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jacs.8b06875

  日期：2018.10.24

  reactions in biological systems is the requirement for low substrate concentrations, often in the micromolar range. We report that copper cross-linked single-chain nanoparticles (SCNPs) are able to significantly increase the efficiency of copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) reactions at low substrate concentration in aqueous buffer by promoting substrate binding. Using a fluorogenic

  在生物系统中进行反应的一个主要挑战是需要低底物浓度，通常在微摩尔范围内。我们报告说，铜交联的单链纳米粒子 (SCNP) 能够通过促进底物结合，在水性缓冲液中低底物浓度下显着提高铜 (I) 催化的炔-叠氮化物环加成 (CuAAC) 反应的效率。使用荧光点击反应和染料吸收实验，对不同大小和铜含量的 SCNP 以及不同电荷和疏水性的底物进行结构-活性研究。高催化效率和选择性归因于涉及酶样底物结合过程的机制。饱和转移差 (STD) NMR 光谱，2D-NOESY NMR，不同底物浓度的动力学分析和计算模拟与 Michaelis-Menten、两种底物、随机序列的酶样动力学曲线一致。这种通用方法可能有助于为生物医学和化学生物学开发更可持续的催化剂和试剂。
• Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20070010573A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease.

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关的疾病的方法、化合物、制药组合物和试剂盒。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING AMYLOID-RELATED DISEASES
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20100113591A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease.

  本发明涉及用于治疗或预防淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、制药组合物和试剂盒。
• 1-Mesityl-3-(3-Sulfonatopropyl) Imidazolium Protects Against Oxidative Stress and Delays Proteotoxicity in C. elegans
  作者：Natalia Andersen、Tania Veuthey、María Gabriela Blanco、Gustavo Fabian Silbestri、Diego Rayes、María José De Rosa

  DOI：10.3389/fphar.2022.908696

  日期：——

  Due to the increase in life expectancy worldwide, age-related disorders such as neurodegenerative diseases (NDs) have become more prevalent. Conventional treatments comprise drugs that only attenuate some of the symptoms, but fail to arrest or delay neuronal proteotoxicity that characterizes these diseases. Due to their diverse biological activities, imidazole rings are intensively explored as powerful scaffolds for the development of new bioactive molecules. By using C. elegans, our work aims to explore novel biological roles for these compounds. To this end, we have tested the in vivo anti-proteotoxic effects of imidazolium salts. Since NDs have been largely linked to impaired antioxidant defense mechanisms, we focused on 1-Mesityl-3-(3-sulfonatopropyl) imidazolium (MSI), one of the imidazolium salts that we identified as capable of improving iron-induced oxidative stress resistance in wild-type animals. By combining mutant and gene expression analysis we have determined that this protective effect depends on the activation of the Heat Shock Transcription Factor (HSF-1), whereas it is independent of other canonical cytoprotective molecules such as abnormal Dauer Formation-16 (DAF-16/FOXO) and Skinhead-1 (SKN-1/Nrf2). To delve deeper into the biological roles of MSI, we analyzed the impact of this compound on previously established C. elegans models of protein aggregation. We found that MSI ameliorates β-amyloid-induced paralysis in worms expressing the pathological protein involved in Alzheimer’s Disease. Moreover, this compound also delays age-related locomotion decline in other proteotoxic C. elegans models, suggesting a broad protective effect. Taken together, our results point to MSI as a promising anti-proteotoxic compound and provide proof of concept of the potential of imidazole derivatives in the development of novel therapies to retard age-related proteotoxic diseases.

  由于全球预期寿命的增加，神经退行性疾病（NDs）等与年龄相关的疾病变得更加普遍。传统治疗方法包括仅减轻一些症状的药物，但未能阻止或延迟表征这些疾病的神经元蛋白毒性。由于它们具有多种生物活性，咪唑环被广泛探索作为新的生物活性分子开发的强大支架。通过使用C. elegans，我们的工作旨在探索这些化合物的新生物学作用。为此，我们测试了咪唑盐的体内抗蛋白毒性效应。由于NDs很大程度上与受损的抗氧化防御机制相关，因此我们专注于1-甲苯基-3-（3-磺酸基丙基）咪唑（MSI），这是我们确定的能够改善野生动物中铁诱导的氧化应激抵抗力的咪唑盐之一。通过结合突变体和基因表达分析，我们已确定这种保护效应取决于热休克转录因子（HSF-1）的激活，而独立于其他经典的细胞保护分子，如异常DAuer形成-16（DAF-16 / FOXO）和Skinhead-1（SKN-1 / Nrf2）。为深入了解MSI的生物学作用，我们分析了该化合物对先前建立的蛋白质聚集C. elegans模型的影响。我们发现，MSI改善了在表达与阿尔茨海默病有关的病理蛋白的蠕虫中β-淀粉样诱导的瘫痪。此外，这种化合物还延缓了其他蛋白质毒性C. elegans模型的年龄相关运动能力下降，表明具有广泛的保护作用。综上所述，我们的结果表明MSI是一种有前途的抗蛋白毒性化合物，并提供了咪唑衍生物在开发新的治疗年龄相关蛋白毒性疾病的新疗法的概念证明。
• Preparation of magnetic silica supported Brønsted acidic ionic liquids for the depolymerization of lignin to aromatic monomers
  作者：Mingyu Cui、Dingkai Wang、Yanjun Li、Wei Zhao、Chong Liang、Xutang Liu、Shuiyuan Fu、Luyao Wang、Xianyong Wei

  DOI：10.1039/d1nj04777a

  日期：——

  Lignin, the most abundant renewable resource of aromatics in nature, is recognized as an alternative for fossil-based fuels and chemicals. Herein, we propose an efficient method to obtain aromatic monomers by lignin depolymerization using magnetic silica supported Brønsted acidic ionic liquid (BAIL–Fe3O4@SiO2), which has higher catalytic activity and easier separate property compared with the traditional

  木质素是自然界中最丰富的芳烃可再生资源，被公认为化石燃料和化学品的替代品。在此，我们提出了一种利用磁性二氧化硅负载的布朗斯台德酸性离子液体（BAIL-Fe 3 O 4 @ SiO 2 ）通过木质素解聚获得芳香族单体的有效方法，与传统的木质素解聚相比，该方法具有更高的催化活性和更容易的分离性能。离子液体。制备的BAIL (30 wt%)–Fe 3 O 4 @ SiO 2催化剂具有磁性、介孔、热稳定性和核壳结构，直径为500-600 nm，BET表面积为185.7 m 2 g -1, 孔径为 4.362 nm。结果表明，在 40 wt% 的 BAIL (30 wt%)–Fe 3 O 4 @ SiO 2存在下，在 160 °C 处理 3 h，木质素的转化率显着提高到 54.0% 和 33.0% 的芳香族单体收率。被收购。在 BAIL (30 wt%) 上来自木质素解聚的乙醇可溶液体产品中–Fe 3