(Z)-1-(1-Ethoxy-ethoxy)-but-1-ene | 87384-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-(1-Ethoxy-ethoxy)-but-1-ene
• 英文别名: 1-(1-Ethoxyethoxy)but-1-ene；1-(1-ethoxyethoxy)but-1-ene
• CAS: 87384-28-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: MCHAYKJDQCJGKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(1-Ethoxy-ethoxy)-but-1-ene 在 三异丁基铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到erythro/threo-2-ethyl-3-ethoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Triisobutylaluminum-assisted reductive rearrangement of alkyl 1-alkenyl acetals: an easy synthesis of .beta.-alkoxy alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a010
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-acetaldehyde-(ethyl-but-2t-enyl-acetal) 在 [RuH2(PPh3)4] 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(Z)-1-(1-Ethoxy-ethoxy)-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  1,3-O- TOC-ALKYL MIGRATION OF 1-ALKENYL ALKYL ACETALS CATALYZED BY BORON TRIFLUORIDE. A NOVEL CROSS ALDOL TYPE REACTION

  摘要：

  BF3·Et2O催化的无环1-烯基烷基醚的1,3-O-到C-烷基迁移选择性生成α-烷基-β-烷氧基醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1435

文献信息

• Triisobutylaluminum-assisted reductive rearrangement of alkyl 1-alkenyl acetals: an easy synthesis of .beta.-alkoxy alcohols
  作者：R. Menicagli、C. Malanga、M. Dell'Innocenti、L. Lardicci

  DOI：10.1021/jo00235a010

  日期：1987.12
• 1,3-<i>O</i>- TO<i>C</i>-ALKYL MIGRATION OF 1-ALKENYL ALKYL ACETALS CATALYZED BY BORON TRIFLUORIDE. A NOVEL CROSS ALDOL TYPE REACTION
  作者：Mitsuru Takahashi、Hiroharu Suzuki、Yoshihiko Moro-Oka、Tsuneo Ikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1435

  日期：1981.10.5

  1,3-O- to C-alkyl migration of acyclic 1-alkenyl alkyl acetals catalyzed by BF3·Et2O gives selectively α-alkyl-β-alkoxyaldehydes.

  BF3·Et2O催化的无环1-烯基烷基醚的1,3-O-到C-烷基迁移选择性生成α-烷基-β-烷氧基醛。