(4R)-Oct-2-en-4-ol | 1266384-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-Oct-2-en-4-ol
• 英文别名: (4R)-oct-2-en-4-ol
• CAS: 1266384-83-1
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: WGDUEFYADBRNKG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R)-3-butyloxiran-2-yl]ethanone 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (4R)-Oct-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性有机催化合成光学活性烯丙醇和胺的简单策略。

  摘要：

  提出了一种简单的有机催化一锅法，用于使用现成的反应物和催化剂构建光学活性烯丙醇和胺。所描述的反应是通过对映选择性烯酮环氧化/氮丙啶化-沃顿反应序列实现的，以简单和良性的方式提供两种高度特权和合成上重要的化合物类别。所述序列的优点包括易于生成立体烯丙基中心，也包括四元立体中心，具有出色的对映体和非对映体控制以及高产品多样性。此外，使用单取代的烯酮作为底物，具有适度的对映体过量，一锅反应序列进行，产物的对映体富集并实现了高非对映选择性。

  DOI：

  10.1073/pnas.0914523107

文献信息

• Simple strategy for synthesis of optically active allylic alcohols and amines by using enantioselective organocatalysis
  作者：Hao Jiang、Nicole Holub、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1073/pnas.0914523107

  日期：2010.11.30

  A simple organocatalytic one-pot protocol for the construction of optically active allylic alcohols and amines using readily available reactants and catalyst is presented. The described reaction is enabled by an enantioselective enone epoxidation/aziridination-Wharton-reaction sequence affording two highly privileged and synthetically important classes of compounds in an easy and benign way. The advantages

  提出了一种简单的有机催化一锅法，用于使用现成的反应物和催化剂构建光学活性烯丙醇和胺。所描述的反应是通过对映选择性烯酮环氧化/氮丙啶化-沃顿反应序列实现的，以简单和良性的方式提供两种高度特权和合成上重要的化合物类别。所述序列的优点包括易于生成立体烯丙基中心，也包括四元立体中心，具有出色的对映体和非对映体控制以及高产品多样性。此外，使用单取代的烯酮作为底物，具有适度的对映体过量，一锅反应序列进行，产物的对映体富集并实现了高非对映选择性。