1-[2-(4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium iodide | 896713-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium iodide
• 英文别名: 1-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;iodide
• CAS: 896713-22-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₂OS*I
• 分子量: 346.192
• InChiKey: PJSLZBMRCRLALN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium iodide 、 (1R,5R)-6,6-dimethyl-3-methylenebicyclo[3.1.1]heptan-2-one 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以48%的产率得到2-[(1R,9R)-10,10-dimethyl-3-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶基和1,3-噻唑基，1-甲基咪唑基或吡嗪基供体基团的C 1对称双齿配体的合成，用于对映选择性钯催化的烯丙基取代和铜催化的环丙烷化

  摘要：

  通过Kröhnke缩合反应制备了具有2个不同的氮杂环，1,3-噻唑基，1-甲基咪唑基或吡嗪基和一个吡啶基的新的手性C 1对称双齿配体，总收率为36-59％。由某些配体形成的稳定的Pd（II）-烯丙基和Cu（II）氯化物络合物的收率为60-65％。具有1-甲基咪唑基的铜（II）配合物的X射线晶体结构分析表明它是μ-氯桥二聚体。发现Pd（II）-烯丙基络合物是乙酸1，3-二苯基丙-2-烯基酯的不对称烯丙基取代中的活性催化剂。观察到的最佳结果是85％ee和99％分离产率。另外，原位生成Cu（OTf）2 发现该配合物是苯乙烯与重氮乙酸乙酯进行环丙烷化的活性催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.06.050
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-乙酰基-4-甲基噻唑 在 碘 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-[2-(4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶基和1,3-噻唑基，1-甲基咪唑基或吡嗪基供体基团的C 1对称双齿配体的合成，用于对映选择性钯催化的烯丙基取代和铜催化的环丙烷化

  摘要：

  通过Kröhnke缩合反应制备了具有2个不同的氮杂环，1,3-噻唑基，1-甲基咪唑基或吡嗪基和一个吡啶基的新的手性C 1对称双齿配体，总收率为36-59％。由某些配体形成的稳定的Pd（II）-烯丙基和Cu（II）氯化物络合物的收率为60-65％。具有1-甲基咪唑基的铜（II）配合物的X射线晶体结构分析表明它是μ-氯桥二聚体。发现Pd（II）-烯丙基络合物是乙酸1，3-二苯基丙-2-烯基酯的不对称烯丙基取代中的活性催化剂。观察到的最佳结果是85％ee和99％分离产率。另外，原位生成Cu（OTf）2 发现该配合物是苯乙烯与重氮乙酸乙酯进行环丙烷化的活性催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.06.050