1-{4-[2-(Benzenesulfonyl)ethenyl]phenyl}ethan-1-one | 721427-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[2-(Benzenesulfonyl)ethenyl]phenyl}ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[2-(benzenesulfonyl)ethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 721427-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: RQZYQMSBRRXLMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  516.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)trifluoroborate 、 1-{4-[2-(Benzenesulfonyl)ethenyl]phenyl}ethan-1-one 在 Eosin Y 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到tert-butyl (E)-2-(4-acetyl)styrylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的有机光氧化还原催化剂烷基三氟硼酸钾的烯基化，烯丙基化和氰化

  摘要：

  据报道，在光氧化还原条件下，无铱和钌的方法可以保护烯丙基胺和烷基腈。一种廉价的有机染料曙红Y，通过α-氨基甲基自由基加成-消除途径催化Boc保护的α-氨基甲基三氟硼酸钾与各种取代的烯基砜的偶联。烯丙基和均烯丙基胺以中等收率形成，具有高E / Z选择性。使用甲苯磺酰氰作为自由基捕集剂扩展了机械方法，使三氟硼酸烷基酯能够通过福住a啶鎓催化的过程转化为腈。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01207

文献信息

• Visible-Light-Mediated Alkenylation, Allylation, and Cyanation of Potassium Alkyltrifluoroborates with Organic Photoredox Catalysts
  作者：Drew R. Heitz、Komal Rizwan、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01207

  日期：2016.8.19

  and ruthenium-free approaches to protected allylic amines and alkyl nitriles under photoredox conditions are reported. An inexpensive organic dye, eosin Y, catalyzes coupling of Boc-protected potassium α-aminomethyltrifluoroborates with a variety of substituted alkenyl sulfones through an α-aminomethyl radical addition–elimination pathway. Allylic and homoallylic amines were formed in moderate yields

  据报道，在光氧化还原条件下，无铱和钌的方法可以保护烯丙基胺和烷基腈。一种廉价的有机染料曙红Y，通过α-氨基甲基自由基加成-消除途径催化Boc保护的α-氨基甲基三氟硼酸钾与各种取代的烯基砜的偶联。烯丙基和均烯丙基胺以中等收率形成，具有高E / Z选择性。使用甲苯磺酰氰作为自由基捕集剂扩展了机械方法，使三氟硼酸烷基酯能够通过福住a啶鎓催化的过程转化为腈。