3-己基-2,6-二甲氧基苯 | 17715-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-己基-2,6-二甲氧基苯
• 英文名称: 1-hexyl-2,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 3-hexyl-2,6-dimethoxybenzene；1-Hexyl-2,4-dimethoxy-benzol；4-n-Hexyl-resorcin-dimethylaether；2.4-Dimethoxy-1-n-hexyl-benzol；1,3-dimethoxy-4-hexylbenzene；Benzene, 1,3-dimethoxy-4-hexyl
• CAS: 17715-58-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: SXLRPDBSIGFUGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300 °C(Press: 710 Torr)
• 密度：
  0.9858 g/cm3(Temp: 28 °C)
• 保留指数：
  1681

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己基-2,6-二甲氧基苯 在 三氯化铝 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(5-hexyl-2,4-dihydroxyphenyl) ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-hexan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 生成 3-己基-2,6-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018

文献信息

• Resorcinol Derivatives: A Novel Template for the Development of Cannabinoid CB₁/CB₂ and CB₂-Selective Agonists
  作者：Jenny L. Wiley、Irina D. Beletskaya、Edward W. Ng、Zongmin Dai、Peter J. Crocker、Anu Mahadevan、Raj K. Razdan、Billy R. Martin

  DOI：10.1124/jpet.301.2.679

  日期：2002.5.1

  these analogs revealed several structural features that were important for maintaining CB(1) receptor recognition and in vivo activity, including the presence of a branched lipophilic side chain and free phenols as well as substitution of a cyclohexane as the second ring of these bicyclic cannabinoids. Many of these analogs exhibited CB(2) selectivity, particularly the dimethoxyresorcinol analogs, and

  尚不十分了解Delta（9）-四氢大麻酚的苯并吡喃取代基的氧在定义对脑大麻素（CB（1））受体的亲和力中的作用；然而，众所周知，打开吡喃环会导致效力和亲和力的提高，如CP 55940 [[-）-顺-3- [2-羟基-4（1,1-二甲基庚基）苯基]-反式-4-（3-羟基-丙基）环己醇]或在非活性大麻素中（如大麻二酚）。在本研究中，合成了一系列类似于大麻二酚的双环间苯二酚，并在体外和体内进行了测试。对这些类似物的结构-活性关系的分析显示了几个结构特征，这些特征对于维持CB（1）受体的识别和体内活性非常重要，包括存在分支的亲脂性侧链和游离酚，以及取代环己烷作为这些双环大麻素的第二个环。这些类似物中的许多表现出CB（2）选择性，特别是二甲氧基间苯二酚类似物，并且更长的侧链长度增强了这种选择性。因此，与大麻二酚不同，这些间苯二酚衍生物具有对CB（1）和/或CB（2）受体的良好亲和力以及强大的体内活性
• Fenchone Derivatives as a Novel Class of CB2 Selective Ligands: Design, Synthesis, X-ray Structure and Therapeutic Potential
  作者：Reem Smoum、Christeene Haj、Shira Hirsch、Alina Nemirovski、Zhannah Yekhtin、Benny Bogoslavsky、Gaganjyot Kaur Bakshi、Mukesh Chourasia、Ruth Gallily、Joseph Tam、Raphael Mechoulam

  DOI：10.3390/molecules27041382

  日期：——

  A series of novel cannabinoid-type derivatives were synthesized by the coupling of (1S,4R)-(+) and (1R,4S)-(−)-fenchones with various resorcinols/phenols. The fenchone-resorcinol derivatives were fluorinated using Selectfluor and demethylated using sodium ethanethiolate in dimethylformamide (DMF). The absolute configurations of four compounds were determined by X-ray single crystal diffraction. The

  通过 (1S,4R)-(+) 和 (1R,4S)-(-)-fenchones 与各种间苯二酚/苯酚的偶联合成了一系列新型大麻素类衍生物。使用 SelECtfluor 将小茴香酮-间苯二酚衍生物氟化并使用乙硫醇钠在二甲基甲酰胺 (DMF) 中进行去甲基化。四种化合物的绝对构型由 X 射线单晶衍射测定。fenchone-间苯二酚类似物对 CB2 大麻素受体具有高亲和力和选择性。合成的类似物之一，2-(2',6'-dimethoxy-4'-(2"-methyloctan-2"-yl)phenyl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2- ol (1d)，对人 CB2 受体 (hCB2) 具有高亲和力 (Ki = 3.51 nM) 和选择性。在 [35S]GTPγS 结合试验中，我们的先导化合物被发现是一种高效的 hCB2 受体激动剂（EC50 = 2.59 nM，E（最大值）=
• Process for making triazine UV absorbers using lewis acids and reaction promoters
  申请人：CYTEC Technologies Corp.

  公开号：US20010020094A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  It has been now surprisingly discovered after extensive research that 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine can be prepared with unprecedented selectivity, efficiency, mild conditions, and in high yield by the reaction of cyanuric halide with aromatics in the presence of at least one Lewis acid and at least one reaction promoter. This reaction is also unprecedently general as a variety of aromatics can be used to produce a wide selection of 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines. The novel approach includes the use of the reaction promoters in combination with at least one Lewis acid under certain reaction conditions to promote the formation of 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine compounds from cyanuric halide. Preferably, the Lewis acids and reaction promoters are combined to form a complex. 2-Halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines are key intermediates for making 2-(2-oxyaryl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine class of UV absorbers.

  经过广泛的研究，令人惊讶地发现，通过氰尿酸卤化物与芳香族化合物在至少一种路易斯酸和至少一种反应促进剂的存在下反应，可以以前所未有的选择性、效率、温和条件和高产率制备2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪。该反应具有前所未有的广泛性，因为可以使用各种芳香族化合物来生产各种2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪。新的方法包括在特定反应条件下，将反应促进剂与至少一种路易斯酸结合使用，促进从氰尿酸卤化物中形成2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪化合物。最好将路易斯酸和反应促进剂组合形成复合物。2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪是制备2-(2-氧基芳基)-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪类紫外线吸收剂的关键中间体。
• Process for making triazine UV absorbers using Lewis acids and reaction promoters
  申请人：CYTEC Industries Corp.

  公开号：US20020013463A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  It has been now surprisingly discovered after extensive research that 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine can be prepared with unprecedented selectivity, efficiency, mild conditions, and in high yield by the reaction of cyanuric halide with aromatics in the presence of at least one Lewis acid and at least one reaction promoter. This reaction is also unprecedently general as a variety of aromatics can be used to produce a wide selection of 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines. The novel approach includes the use of the reaction promoters in combination with at least one Lewis acid under certain reaction conditions to promote the formation of 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine compounds from cyanuric halide. Preferably, the Lewis acids and reaction promoters are combined to form a complex. 2-Halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines are key intermediates for making 2-(2-oxyaryl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine class of UV absorbers.

  经过广泛的研究，惊人地发现了一种前所未有的选择性、效率、温和条件和高产率的方法，通过氰尿酸卤化物与芳香族化合物在至少一种路易斯酸和至少一种反应促进剂的存在下反应，制备2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪。这种反应也是前所未有的普适性，因为可以使用各种芳香族化合物来产生广泛的2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪选择。新方法包括在特定反应条件下使用反应促进剂与至少一种路易斯酸相结合，促进从氰尿酸卤化物中形成2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪化合物。最好是将路易斯酸和反应促进剂组合成复合物。2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪是制造2-(2-氧基芳基)-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪类紫外线吸收剂的关键中间体。
• Process for Making Trisaryl Triazine UV Absorbers Using Lewis Acids and Reaction Promoters
  申请人：Gupta B. Ram

  公开号：US20070015920A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  It has been now surprisingly discovered after extensive research that 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine can be prepared with unprecedented selectivity, efficiency, mild conditions, and in high yield by the reaction of cyanuric halide with aromatics in the presence of at least one Lewis acid and at least one reaction promoter. This reaction is also unprecedently general as a variety of aromatics can be used to produce a wide selection of 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines. The novel approach includes the use of the reaction promoters in combination with at least one Lewis acid under certain reaction conditions to promote the formation of 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine compounds from cyanuric halide. Preferably, the Lewis acids and reaction promoter's are combined to form a complex 2-Halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines are key intermediates for making 2-(2-oxyaryl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine class of UV absorbers.

  经过广泛的研究，惊奇地发现可以通过氰尿酸卤化物与芳香族化合物在至少一种路易斯酸和至少一种反应促进剂的存在下反应，在温和的条件下高效、高产地选择性地制备2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪，这种反应也是前所未有的普遍的，因为各种芳香族化合物都可以用来生产各种2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪。新的方法包括在特定的反应条件下，使用反应促进剂与至少一种路易斯酸结合，促进从氰尿酸卤化物中形成2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪化合物。最好是将路易斯酸和反应促进剂组合形成复合物。2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪是制造2-(2-氧基芳基)-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪类紫外线吸收剂的关键中间体。