3-己基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)噻吩 | 850881-09-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸/亚磺酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 3-己基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)噻吩
• 中文别名: 2-(3-己基-2-噻吩基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷；3-己基噻吩-2-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 3-hexylthiophene-2-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(3-hexylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；3-hexyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene；3-hexyl-2-thiopheneboronic acid pinacol ester；2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-hexylthiophene
• CAS: 850881-09-3
• 化学式: C₁₆H₂₇BO₂S
• 分子量: 294.266
• InChiKey: XCXAUPBHQCCWCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 3-己基噻吩-2-硼酸频哪醇酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-(3-Hexyl-2-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
3-Hexyl-2-thienylboronic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-(3-Hexyl-2-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
别名
3-Hexyl-2-thienylboronic acid
: C16H27BO2S
分子式
: 294.26 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
产品分解后性质不明
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.983 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-并噻吩
  参考文献：
  名称：

  用于高性能倒置钙钛矿太阳能电池的分子内非共价相互作用启用无掺杂空穴传输材料

  摘要：

  通过将分子内小号⋅⋅⋅ ö非共价相互作用（核），用于升压的固有空穴迁移率，两个简单的结构自由掺杂物的空穴输送材料（HTMS）设计并与反转体面器件稳定性递送的21.10％的显着的效率钙钛矿太阳能电池，展示了 INI 策略在获取高性能无掺杂 HTM 方面的巨大前景。

  DOI：

  10.1002/anie.202113749
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-己基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  具有19％PCE的钙钛矿型太阳能电池的面向面取向的无掺杂剂空穴传输材料的分子工程†

  摘要：

  通过明智的分子工程，系统地设计，合成和表征了新型无掺杂星形D–π–A型空穴传输材料，其编码为KR355，KR321和KR353。已经发现KR321在钙钛矿薄膜上形成了一个特定的面朝上的组织，这有利于垂直电荷载流子的传输，并且我们首次证明了这种特殊的分子堆叠功能与混合钙钛矿组合使用时可导致功率转换效率超过19％（ FAPbI 3）0.85（MAPbBr 3）0.15。使用没有任何化学添加剂或掺杂的原始空穴传输层获得的19％的效率是最高的，这证明了平面施主核，π间隔基和外围受体的分子工程学导致了高迁移率，并且该设计提供了对以下方面的有用见解用于钙钛矿太阳能电池和光电应用的下一代HTM的合成。

  DOI：

  10.1039/c7ta01718a

文献信息

• Alternating Copolymers Based on 2,1,3-Benzothiadiazole and Hexylthiophene: Positioning Effect of Hexyl Chains on the Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Ashraf A. El-Shehawy、Nabiha I. Abdo、Ahmed A. El-Barbary、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201100182

  日期：2011.7.5

  A series of donor–acceptor alternating π-conjugated copolymers based on 2,1,3-benzothiadiazole and hexylthiophene units has been synthesized by the palladium-catalyzed Stille cross-coupling method. Various precursory monomers possessing dibromo and bis(tributylstannyl) functionalities were readily prepared in high yields. Microwave-assisted polymerization proved efficient for the production of high-molecular-weight

  通过钯催化的Stille交叉偶联方法合成了一系列基于2,1,3-苯并噻二唑和己基噻吩单元的供体-受体交替π共轭共聚物。具有二溴和双（三丁基甲锡烷基）官能团的各种前体单体很容易以高产率制备。事实证明，微波辅助聚合对于生产高分子量共聚物是有效的，范围从 13550 到 52490 g mol-1。所有共聚物在最常见的有机溶剂中都表现出优异的溶解性。通过热重分析和差示扫描量热法研究了这些共聚物的热性能，聚合物显示出高热稳定性。将苯并噻二唑单元并入聚己基噻吩链会影响光物理和电化学性能。所有聚合物的薄膜吸收光谱相对于溶液中相应的吸收带显着红移，并表现出更宽的吸收带。光学带隙估计在 2.02-1.74 eV 的范围内。最高占据和最低未占据分子轨道能级分别在 –5.37 至 –5.66 eV 和 –3.33 至 –3.44 eV 的范围内。在共聚物P3的沉积膜的X射线衍射分析中，在2θ=5.72°（15
• Syntheses and properties of thienyl-substituted dithienophenazines
  作者：Annemarie Meyer、Eva Sigmund、Friedhelm Luppertz、Gregor Schnakenburg、Immanuel Gadaczek、Thomas Bredow、Stefan-S Jester、Sigurd Höger

  DOI：10.3762/bjoc.6.135

  日期：——

  A series of dithienophenazines with different lengths of the oligomeric thiophene units (quaterthiophenes and sexithiophenes) was synthesized. The thiophene and phenazine units act as electron donors and acceptors, respectively, resulting in characteristic absorption spectra. The optical spectra were calculated using time-dependent density functional theory at the B3LYP/TZVP level and verify the experimental data. Adsorption of the dithienophenazines on highly ordered pyrolytic graphite (HOPG) was investigated by scanning tunneling microscopy, showing that one of the compounds forms highly organized self-assembled monolayers.

  一系列具有不同寡聚噻吩单元长度（四噻吩和六噻吩）的二噻吩并联化合物被合成。噻吩和苝嗪单元分别作为电子给体和受体，导致特征吸收光谱。利用B3LYP/TZVP水平的时变密度泛函理论计算了光谱，并验证了实验数据。利用扫描隧道显微镜研究了二噻吩并联化合物在高度有序的热解石墨（HOPG）上的吸附，结果显示其中一种化合物形成高度有序的自组装单分子层。
• Dithienopyrrole-based oligothiophenes for solution-processed organic solar cells
  作者：Martin Weidelener、Cordula D. Wessendorf、Jonas Hanisch、Erik Ahlswede、Günther Götz、Mika Lindén、Gisela Schulz、Elena Mena-Osteritz、Amaresh Mishra、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c3cc46066e

  日期：——

  Isomeric dicyanovinylene-terminated oligothiophenes 1 and 2 comprising a central dithienopyrrole (DTP) unit have been developed for solution-processed small molecule organic solar cells (SMOSCs) giving the highest power conversion efficiency of 4.8% for DTP-based oligomeric materials.

  含有中心二噻吩并吡咯（DTP）单元的异构二氰基乙烯基终止的低聚噻吩1和2，已发展为溶剂加工的小分子有机太阳能电池（SMOSCs），给出了基于DTP的低聚物材料的最高功率转换效率4.8%。
• 유기염료, 이를 포함하는 조성물 및 염료감응 태양전지
  申请人：UNIST(ULSAN NATIONAL INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY) 울산과학기술원(120150812047) Corp. No ▼ 230171-0011595BRN ▼620-82-06236

  公开号：KR20190107866A

  公开（公告）日：2019-09-23

  본 발명은, 유기염료, 이를 포함하는 조성물 및 염료감응 태양전지에 관한 것으로, 보다 구체적으로, 하기의 화학식 1로 표시되는 유기염료, 유기염료, 이를 포함하는 조성물 및 염료감응 태양전지이다. [화학식 1] (화학식 1은, 청구항 제1항에서 정의된 바와 같다.)

  这项发明涉及有机染料、包含该有机染料的组合物以及染料敏化太阳能电池，更具体地说，涉及化学式1所示的有机染料、包含该有机染料的组合物和染料敏化太阳能电池。【化学式1】（化学式1如第1权利要求所定义）。
• Dye-functionalized head-to-tail coupled oligo(3-hexylthiophenes)—perylene–oligothiophene dyads for photovoltaic applications
  作者：Jens Cremer、Elena Mena-Osteritz、Neil G. Pschierer、Klaus Müllen、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b414817g

  日期：——

  A series of novel donor–acceptor systems, consisting of head-to-tail coupled oligo(3-hexylthiophene)s covalently linked to perylenemonoimide, is described. These hybrid molecules, which differ by the length of the oligothiophene units from a monothiophene up to an octathiophene, were created via effective palladium-catalyzed Negishi and Suzuki cross-coupling reactions in good to excellent yields. The optical and electrochemical properties of these compounds were determined and based on this series structure–property relationships have been established which give vital information for the fabrication of photovoltaic devices. Because the synthesized perylenyl–oligothiophenes distinguish themselves by a high absorption between 300 and 550 nm and an almost complete fluorescence quenching of the perylene acceptor, they meet the requirements for organic solar cells.

  一系列新型供体-受体系统，由头对头耦合的3-己基噻吩寡聚物与芘单酰亚胺共价连接而成，被详细描述。这些混合分子因噻吩单元长度不同，从一噻吩至八噻吩，通过高效钯催化的Negishi和Suzuki交叉偶联反应在良好至极佳的产率下成功合成。这些化合物的光学和电化学特性已被测定，并基于这一系列结构-性质关系得以建立，为光伏器件的制造提供了关键信息。由于合成的芘基-噻吩寡聚物在300至550纳米之间具有高吸收能力，且芘受体的荧光几乎完全猝灭，它们满足了有机太阳能电池的要求。