3-己烯-2-酮 | 763-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-己烯-2-酮
• 中文别名: 2-氟-4-(三氟甲基)苯甲醛
• 英文名称: hex-3-en-2-one
• 英文别名: 3-hexen-2-one；Hexen-(3)-on-(2)；3-Hexen-2-on；Hex-3-en-2-on；Propylidenaceton；Hexenone
• CAS: 763-93-9
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: LPCWMYHBLXLJJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -71.05°C (estimate)
• 沸点：
  138.68°C (estimate)
• 密度：
  0.8655
• LogP：
  1.094 (est)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3,6.1
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P322,P332+P313,P337+P313,P361,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1992
• 危险性描述：
  H225,H311,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己烯-2-酮 在 乙醚 、 次氯酸 作用下， 生成 3-氯-2-甲基-己烷-2,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Pastureau; Bader, Roczniki Chemii, vol. 7, p. 101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 C₂₅H₃₅ClN₅Rh 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以16%的产率得到3-己烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1-[（4-甲基）苯基] -3-[（2-甲基-4'-R）咪唑-1-基]三氮烯的Rh （III） Cp *和Ir （III） Cp *配合物（R = t -Bu或H）：合成，结构和催化活性

  摘要：

  使用由咪唑取代基单官能化的三叠氮化物作为配体合成了一系列铱和铑配合物。在协调模式，以及在配合物的催化行为咪唑部分诱导的差异的空间位阻4 - 7。配合物4 - 7中苯乙酮和5-链烯-2-酮的转移氢化进行了测试。无论是双键或在5 -链烯-2-酮的羰基，表明氢化是选择性的在存在6，7，和10和对存在或不存在碱的依赖性。对照实验指出，咪唑部分在配合物的结构中4 – 7加快了催化速度。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00834

文献信息

• Redox-Triggered Ruthenium-Catalyzed Remote C–H Acylation with Primary Alcohols
  作者：Xiao Guo、Yang Wu、Gongqiang Li、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acscatal.0c03343

  日期：2020.11.6

  related compounds. Prior examples for hydrogenative remote C(sp3)–H functionalization of olefins via a metal walking process featured external reducing agents. Here, we report a strategy for redox-triggered hydrogenative remote C(sp3)–H acylation of olefins with primary alcohols both as an acylating agent and a reductant, which is validated by the base-free 1,3-diketone synthesis. Mechanistic studies have

  由易于获得的醇进行的氧化还原触发的金属催化的交叉偶联反应为合成酮和相关化合物提供了一种经济的步骤。通过金属步行过程对烯烃进行氢化远程C（sp 3）-H官能化的先前示例具有外部还原剂。在这里，我们报告了一种策略，该方法利用伯醇作为酰化剂和还原剂，对氧化还原引发的氢化远程C（sp 3）-H烯烃进行烯烃远程酰化，该策略已通过无碱1,3-二酮合成验证。机理研究证实，该反应是通过醛中间体和金属步移过程进行的。
• Another Example of Organo-Click Reactions: TEMPO-Promoted Oxidative Azide-Olefin Cycloaddition for the Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water
  作者：Dasari Gangaprasad、John Paul Raj、Tayyala Kiranmye、Kesavan Karthikeyan、Jebamalai Elangovan

  DOI：10.1002/ejoc.201601121

  日期：2016.12

  The water-mediated, metal-free, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) promoted oxidative [3+2] cycloaddition of organic azides with electron-deficient terminal and internal olefins was explored. A library of 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles were synthesized in moderate to excellent yields. This method was also found to be compatible not only with open-chain olefins

  探索了水介导的无金属 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 促进了具有缺电子末端和内烯烃的有机叠氮化物的氧化 [3+2] 环加成。合成了 1,4-二取代和 1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的文库，产率中等至极好。还发现该方法不仅与开链烯烃相容，而且与环烯烃相容。
• Chromium-Catalyzed Production of Diols From Olefins
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：US20210078926A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Processes for converting an olefin reactant into a diol compound are disclosed, and these processes include the steps of contacting the olefin reactant and a supported chromium catalyst comprising chromium in a hexavalent oxidation state to reduce at least a portion of the supported chromium catalyst to form a reduced chromium catalyst, and hydrolyzing the reduced chromium catalyst to form a reaction product comprising the diol compound. While being contacted, the olefin reactant and the supported chromium catalyst can be irradiated with a light beam at a wavelength in the UV-visible spectrum. Optionally, these processes can further comprise a step of calcining at least a portion of the reduced chromium catalyst to regenerate the supported chromium catalyst.

  将烯烃反应物转化为二醇化合物的过程被披露，这些过程包括以下步骤：接触烯烃反应物和含有六价铬氧化态铬的支持铬催化剂，以还原至少部分支持的铬催化剂以形成还原铬催化剂，并水解还原铬催化剂以形成包含二醇化合物的反应产物。在接触时，烯烃反应物和支持的铬催化剂可以被紫外可见光谱范围内的波长的光束照射。可选地，这些过程还可以包括对至少部分还原铬催化剂进行焙烧的步骤，以再生支持的铬催化剂。
• [EN] INDAZOLES<br/>[FR] INDAZOLES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011140325A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Herein are disclosed indazoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  以下披露了式(I)的吲唑化合物，其中各种基团在此处定义，并且这些化合物对治疗癌症有用。
• Organic reactions with polyphosphoric acid—VIII
  作者：S.B. Kulkarni、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88004-4

  日期：——

  Intramolecular acylation with lactones in polyphosphoric acid has been extended to γ- and δ-lactones with angular methyls. It is further shown that hydroxy acids can conveniently replace the corresponding lactones in such reactions. The reaction has also been applied to simple esters.

  多磷酸中内酯的分子内酰化作用已扩展为具有角甲基的γ-和δ-内酯。进一步表明，在这种反应中，羟基酸可以方便地代替相应的内酯。该反应也已经应用于简单的酯。

表征谱图