3-(3-Oxocycloheptyl)propionic acid | 60719-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-Oxocycloheptyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(3-Oxocycloheptyl)propanoic acid；3-(3-oxocycloheptyl)propanoic acid
• CAS: 60719-21-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: PDGFFHAPQLYXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Oxocycloheptyl)propionic acid 在 dirhodium tetraacetate 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 Ethyl 2,7-dioxospiro[4.6]undecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of β-oxospirane systems

  摘要：

  描述了一种简单的一锅法，通过两次连续的分子内Rh(II)催化的羧基插入反应，从开放链的双(α-叠氮酮)中合成spiro[4.4]非烯-2,7-二酮衍生物。以1-叠氮-4-(3-氧代环烷基)丁-2-酮为底物，该方法提供了具有环戊烷环的2,7-二氧杂螺烷，环戊烷环与五、六或七元环烷烃螺接。

  DOI：

  10.1039/b001988g
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenethylcycloheptanone 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(3-Oxocycloheptyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对环状α，β-不饱和羰基化合物的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  由铜盐，手性膦和格氏试剂与环己烯酮产生的有机铜试剂的催化不对称共轭加成反应高度依赖于铜离子，溶剂，格氏试剂和手性膦结构的抗衡阴离子。在-78°C下，使用8摩尔％的碘化铜，32摩尔％的氨基膦3和1.2当量的有机氯化镁与环己烯酮在乙醚中的混合物进行反应，得到3-取代的环己酮，其ee最高为92％，ee为90 ％ 屈服。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00095-2