3-Phenethylcycloheptanone | 167954-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenethylcycloheptanone
• 英文别名: 3-(2-Phenylethyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 167954-36-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: PKKBKAVRXPAEHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenethylcycloheptanone 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(3-Oxocycloheptyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对环状α，β-不饱和羰基化合物的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  由铜盐，手性膦和格氏试剂与环己烯酮产生的有机铜试剂的催化不对称共轭加成反应高度依赖于铜离子，溶剂，格氏试剂和手性膦结构的抗衡阴离子。在-78°C下，使用8摩尔％的碘化铜，32摩尔％的氨基膦3和1.2当量的有机氯化镁与环己烯酮在乙醚中的混合物进行反应，得到3-取代的环己酮，其ee最高为92％，ee为90 ％ 屈服。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00095-2
• 作为产物：
  描述：

  3-phenethylcycloheptenol 生成 3-Phenethylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-reductions of and 1,4-additions to enoates and related systems

  摘要：

  本发明的一个方面涉及过渡金属催化的不对称1,4-核亲电体（例如氢化物）对环状和非环状烯酸酯和烯醇的加成方法。在本发明的某些实施例中，过渡金属催化剂主要由铜和不对称双膦双膦配体组成。

  公开号：

  US06465664B1

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180057437A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to a process for the preparation of an optically active carbonyl compound by asymmetric hydrogenation of a prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound with hydrogen in the presence of at least one optically active transition metal catalyst that is soluble in the reaction mixture and which has rhodium as catalytically active transition metal and a chiral, bidentate bisphosphine ligand, wherein the reaction mixture during the hydrogenation of the prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound additionally comprises at least one compound of the general formula (I): in which R 1 , R 2 : are identical or different and are C 6 - to C 10 -aryl which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents which are selected from C 1 - to C 6 -alkyl, C 3 - to C 6 -cycloalkyl, C 6 - to C 10 -aryl, C 1 - to C 6 -alkoxy and amino; Z is a group CHR 3 R 4 or aryl which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents which are selected from C 1 - to C 6 -alkyl, C 3 - to C 6 -cycloalkyl, C 6 - to C 10 -aryl, C 1 - to C 6 -alkoxy and amino, wherein R 3 and R 4 are as defined in the claims and the description.

  本发明涉及一种通过在至少一种可溶于反应混合物中的光学活性过渡金属催化剂的存在下，将可溶性光学活性过渡金属铑和手性双膦配体作为催化活性过渡金属的α，β-不对称氢化的可半手性α，β-不饱和羰基化合物与氢气反应制备光学活性羰基化合物的方法。在氢化可半手性α，β-不饱和羰基化合物的过程中，反应混合物中还包括至少一种符合一般式（I）的化合物：其中 R1、R2：相同或不同，为未取代或带有一个或多个（例如1、2、3、4或5个）C6到C10芳基取代基的化合物，所述取代基选自C1到C6烷基、C3到C6环烷基、C6到C10芳基、C1到C6烷氧基和氨基；Z是一种基团CHR3R4或未取代或带有一个或多个（例如1、2、3、4或5个）取代基的芳基，所述取代基选自C1到C6烷基、C3到C6环烷基、C6到C10芳基、C1到C6烷氧基和氨基，其中R3和R4如权利要求和说明书中定义。
• Method for the Production of Optically Active Carbonyl
  申请人：Jakel Christoph

  公开号：US20080269528A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a process for preparing optically active carbonyl compounds by asymmetrically hydrogenating α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of optically active transition metal catalysts which are soluble in the reaction mixture and have at least one carbon monoxide ligand. The present invention especially relates to a process for preparing optically active aldehydes or ketones, in particular citronellal, by asymmetrically hydrogenating the corresponding optically active α,β-unsaturated aldehydes or ketones.

  本发明涉及一种通过在存在可溶于反应混合物中并具有至少一个一氧化碳配体的光学活性过渡金属催化剂的情况下，对α，β-不饱和羰基化合物进行不对称氢化的方法。本发明特别涉及一种通过对相应的光学活性α，β-不饱和醛或酮进行不对称氢化而制备光学活性醛或酮的方法，特别是柠檬醛。
• Method for synthesizing optically active carbonyl compounds
  申请人：BASF SE

  公开号：US10301244B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present invention relates to a process for the preparation of an optically active carbonyl compound by asymmetric hydrogenation of a prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound with hydrogen in the presence of at least one optically active transition metal catalyst that is soluble in the reaction mixture and which has rhodium as catalytically active transition metal and a chiral, bidentate bisphosphine ligand, wherein the reaction mixture during the hydrogenation of the prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound additionally comprises at least one compound of the general formula (I): in which R1, R2: are identical or different and are C6- to C10-aryl which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents which are selected from C1- to C6-alkyl, C3- to C6-cycloalkyl, C6- to C10-aryl, C1- to C6-alkoxy and amino; Z is a group CHR3R4 or aryl which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents which are selected from C1- to C6-alkyl, C3- to C6-cycloalkyl, C6- to C10-aryl, C1- to C6-alkoxy and amino, wherein R3 and R4 are as defined in the claims and the description.

  本发明涉及一种光学活性羰基化合物的制备工艺，该工艺是在至少一种光学活性过渡金属催化剂（可溶于反应混合物中）的存在下，以铑作为催化活性过渡金属和手性双叉双膦配体，通过氢气对亲手性α，β-不饱和羰基化合物进行不对称氢化，其中亲手性α，β-不饱和羰基化合物氢化过程中的反应混合物包括至少一种光学活性过渡金属催化剂（可溶于反应混合物中）和一种手性双叉双膦配体、其中手性 α，β-不饱和羰基化合物氢化过程中的反应混合物还包括至少一种通式 (I) 的化合物： 其中 R1、R2：相同或不同，是未被取代的 C6 至 C10 芳基，或带有一个或多个（如 1、2、3、4 或 5 个）选自 C1 至 C6 烷基、C3 至 C6 环烷基、C6 至 C10 芳基、C1 至 C6 烷氧基和氨基的取代基； Z 是未被取代的基团 CHR3R4 或芳基，或带有一个或多个（如 1、2、3、4 或 5 个）选自 C1 至 C6 烷基、C3 至 C6 环烷基、C6 至 C10 芳基、C1 至 C6 烷氧基和氨基的取代基，其中 R3 和 R4 如权利要求和说明中所定义。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER CARBONYLVERBINDUNGEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1802561B1

  公开（公告）日：2011-01-12
• ZUSAMMENSETZUNG ZUR VERWENDUNG IN EINEM VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER CARBONYLVERBINDUNGEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3489213B1

  公开（公告）日：2021-04-28