3-异丙基-2-环戊烯-1-酮 | 1619-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-异丙基-2-环戊烯-1-酮
• 中文别名: 3-(1-甲基乙基)-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 3-isopropyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-Isopropyl-cyclopent-2-enon；3-Isopropyl-2-cyclopenten-1-one；3-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1619-28-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: OGHGFNURIXNXEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214°C (estimate)
• 密度：
  0.9378
• 保留指数：
  1070
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基-2-环戊烯-1-酮 在 双氧水 、 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到epoxy-3-(isopropyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯酮的催化不对称环氧化

  摘要：

  已开发出第一个高效的2-环戊烯酮不对称环氧化方法。使用新设计且易于获得的Cinchona胺催化剂，可使2-环戊烯酮与过氧化氢反应，以高收率和优异的对映选择性生成相应的环氧环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200072
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-异丙基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-trans-sabinene hydrate, and related monterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01268a081

文献信息

• A general preparative method for carbonyl-protected γ-lithioketones via reductive lithiation. Synthetic uses of the bishomoenolate equivalents
  作者：Theodore Cohen、Birong Zhang、John P. Cherkauskas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85652-0

  日期：1994.1

  react with aldehydes to yield alcohols. The vinyllithiums react with N,N-dimethylformamide to produce an enal containing a protected ketone group. The mixed cuprates, formed upon treatment of the organolithiums with cuprous bromide - dimethyl sulfide complex, undergo allylation with allyl bromide, conjugate addition to enals and enones in the presence of trimethylsilyl chloride to produce monoprotected

  混合铜酸盐，由双（苯硫基）还原锂化生成缩醛使用锂4,4'-二-叔丁基丁基联苯（LDBB），然后添加溴化亚铜-二甲基硫醚络合物，在三甲基甲硅烷基氯的存在下对烯酮进行共轭加成，从而生成γ-（苯硫基）酮。酮作为二氧戊环的保护，以及用LDBB的还原锂化作用，可提供羰基保护的γ-锂酮。以此方式制备了伯，仲，叔和乙烯基有机锂，并且受保护的酮官能团可以成环。以前，仅已知一次直链γ-二甲酮等效物。这种方法是生产这种碳双碳负离子的最通用，最通用的方法，这些碳负离子的行为与双烯甲酸酯等效。有机金属与醛反应生成醇。乙烯基锂与N，N反应-二甲基甲酰胺产生含有保护的酮基的烯醛。在用溴化亚铜-二甲硫醚络合物处理有机锂后形成的混合铜酸盐，与烯丙基溴进行烯丙基化，在三甲基甲硅烷基氯的存在下共轭加成至烯醇和烯酮以产生单保护的1,7-二羰基化合物，并进行乙酰化以产生单保护的1,5-二酮。单保护的二羰基化合物易于脱保护，并且在
• Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation of α,β-unsaturated ketals derived from 1,4-D1-O-benzyl-l-threitol
  作者：Eugene A. Mash、Keith A. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90002-x

  日期：——

  2-Cycloalken-1-one 1,4-di --benzyl -L-threitol ketals undergo efficient and diastereoselective cyclopropanation when treated with an excess of the Simmons-Smith reagent. For example, 2-cyclohexen-1-one 1,4-di --benzyl -L-threitol ketal gave in 90-98% yield a 9:1 mixture of diastereomeric cyclopropanes as established by 62.9 MHz 13C NMR spectroscopy and by hydrolysis of the mixture to (1,6)-bicyclo[4

  当用过量的Simmons-Smith试剂处理时，2-Cycloalken-1-one 1,4-二--苄基-L-苏糖醇缩酮会发生高效且非对映选择性的环丙烷化。例如，由62.9 MHz 13 C NMR光谱法和水解确定，2-环己烯-1-酮1，4-二-苄基-L-苏糖醇缩酮的收率为90-98％，为非对映体环丙烷的9：1混合物将混合物制成（1，6 ）-双环[4.1.0]庚烷-2-酮。给出了十六个其他实例，这些实例证明了2-环烯-1-酮缩酮的制备方法的一般性和可预测性，因为不幸的是，它对α，β-不饱和1,4-二-苄基-L-苏糖醇缺乏非对映选择性乙缩醛。
• Dynamic Kinetic Resolution via Asymmetric Conjugate Reduction:  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 2,4-Dialkyl Cyclopentanones
  作者：Valdas Jurkauskas、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja025603k

  日期：2002.3.1

  Herein, we report the kinetic and the dynamic kinetic resolutions of racemic 3,5-dialkyl-2-cyclopenten-1-ones. Kinetic resolution, with good selectivity factors (25-52), was achieved by conjugate reduction with catalytic CuCl/NaOt-Bu/(S)-p-tol-BINAP and stoichiometric quantities of poly(methylhydrosiloxane) (PMHS). When stoichiometric amounts of NaOt-Bu and t-BuOH were included in the reaction mixture

  在此，我们报告了外消旋 3,5-dialkyl-2-cyclopenten-1-ones 的动力学和动态动力学分辨率。具有良好选择性因子 (25-52) 的动力学拆分是通过与催化 CuCl/NaOt-Bu/(S)-p-tol-BINAP 和化学计量数量的聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）共轭还原来实现的。当反应混合物中包含化学计量的 NaOt-Bu 和 t-BuOH 时，会发生起始材料的快速外消旋化，从而实现环戊烯酮底物的动态动力学拆分。在该过程中，手性 2,4-二烷基环戊酮以高立体选择性（ee > or = 91%，dr > or = 90:10）和高产率（> or = 89%）分离。
• Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by a Copper Carbene Complex
  作者：Valdas Jurkauskas、Joseph P. Sadighi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol034560p

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] An N-heterocyclic carbene copper chloride (NHC-CuCl) complex (2) has been prepared and used to catalyze the conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. The combination of catalytic amounts of 2 and NaOt-Bu with poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) as the stoichiometric reductant generates an active catalyst for the 1,4-reduction of tri- and tetrasubstituted alpha

  [反应：见正文]制备了N-杂环卡宾氯化铜（NHC-CuCl）配合物（2），并用于催化α，β-不饱和羰基化合物的共轭还原。催化量的2和NaOt-Bu与作为化学计量还原剂的聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）的结合产生了一种活性催化剂，用于1,4-还原三和四取代的α，β-不饱和酯和环状烯酮。活性催化物质也可以在NaOt-Bu和PMHS存在下由1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-咪唑鎓氯化物（1）CuCl（2）.2H（2）O原位生成。
• The Discovery of a Novel Route to Highly Substituted α-Tropolones Enables Expedient Entry to the Core of the Gukulenins
  作者：Roman Kats-Kagan、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00841

  日期：2015.4.17

  A simple and general method for the synthesis of highly substituted α-tropolone ethers that allows rapid access to the bis(tropolone) core of the antiproliferative metabolites (−)-gukulenins A and F (3, 4) is described. The reaction proceeds by thermolytic opening of gem-dibromobicyclo[4.1.0]heptane intermediates, which are readily accessed from simple starting materials. Mechanistic studies suggest

  （ - ） -一种用于高度取代的α-酚酮醚的合成，它允许抗增殖代谢物的双（酚酮）核心的快速访问简单通用方法gukulenins A和F（3，4）进行说明。通过热解开宝石-二溴双环[4.1.0]庚烷中间体进行反应，该中间体很容易从简单的起始原料中获得。机理研究表明，该反应通过甲基次溴酸盐介导的自催化过程进行。该合成序列允许获得各种各样的高度取代的α-对苯二酚。