3-异丙氧基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 | 100052-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-异丙氧基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-isopropoxy-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-isopropoxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-isopropoxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone；5,5-dimethyl-3-(1-methylethoxy)-2-cyclohexen-1-one；3-Isopropoxy-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enon；5,5-Dimethyl-3-propan-2-yloxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 100052-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ZYWZJNJHIGBNMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙氧基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 6-[2-(3,4-Dimethoxy-5-propan-2-ylphenyl)ethyl]-7,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成（±）-去甲基丹参烷醇

  摘要：

  脱甲基salvicanol，一种新颖的重新排列9（10→20） -的abeo- -8，11，13三烯二萜，一直首次合成。关键步骤是苄基溴与酮的锌促进的偶联反应以及酮与碘化物的烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00604-7
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 异丙醇 在 indium(III) chloride 、 silica gel 作用下， 反应 0.03h， 以95%的产率得到3-异丙氧基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Solvent Free Rapid Synthesis of 3-Alkoxycyclohex-2-en-1-one from 1,3-Cyclohexanedione Promoted by Indium(III) Chloride/Silica Gel

  摘要：

  据报道，一种简便、环保的方法可在微波辐照下，不使用任何溶剂，在氯化铟（iii）浸渍过的硅胶表面，从环己烷-1,3-二酮合成 3-烷氧基环己-2-烯-1-酮 1。

  DOI：

  10.1071/ch04249

文献信息

• H5CoW12O40 supported on nano silica from rice husk ash: A green bifunctional catalyst for the reaction of alcohols with cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ezzat Rafiee、Maryam Khodayari、Masoud Kahrizi、Reza Tayebee

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.03.005

  日期：2012.6

  abundant agricultural by-product. The present research work deals with the production of nano silica powders, with high surface area and in amorphous form, from RHA using optimized technique. 12-Tungestocobaltic acid, H5CoW12O40 (CoW), was supported on silica from RHA to produce silica supported CoW (CoW/NSiO2) as a nano catalyst. The characterization data derived from FT-IR reveal that the Keggin structure

  稻壳灰（RHA）是一种丰富的农业副产品。本研究工作涉及使用优化技术从RHA生产高表面积和无定形形式的纳米二氧化硅粉末。由RHA将12-钨钴酸H 5 CoW 12 O 40（CoW）负载在二氧化硅上，以制备作为纳米催化剂的二氧化硅负载的CoW（CoW / NSiO 2）。从FT-IR得出的表征数据表明，CoW的Keggin结构在CoW / NSiO 2中保持完整。TEM图像显示该催化剂为球形，平均粒径为10nm。催化剂的酸度通过电位滴定法用n-丁胺。令我们惊讶的是，这种非常强固的固体酸催化剂显示出极好的酸位分布，这表明该催化剂与负载在商业二氧化硅上的CoW（CoW / SiO 2），CoW和K 5 CoW 12相比，具有更高的表面活性位。O 40。发现在CoW / NSiO 2上具有高催化活性。最后，CoW / NSiO 2用作将线性1,3-二羰基化合物与苄醇进行苄基化反应和由环状1,3-二
• Different products in the reaction of the alcohols with cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyl compounds: K5CoW12O40 as an electron transfer nano catalyst
  作者：Ezzat Rafiee、Masoud Kahrizi、Mohammad Joshaghani

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.011

  日期：2012.12

  benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds. β-Keto enol ethers were obtained when cyclic 1,3-dicarbonyl compounds used in this conditions instead of linear ones. The present methodology offers a practical, simple, mild, environmentally friendly, and time-saving method for etherification. Very low loading of catalyst, ease of workup, ease of handling, and reusability of catalyst are other advantages of

  摘要K5CoW12O40被用作1,3-二羰基化合物苄基化的高效催化剂。当在这种条件下使用环状1,3-二羰基化合物代替线性化合物时，可获得β-酮烯醇醚。本方法提供了一种实用，简单，温和，环保且省时的醚化方法。催化剂的极低负载，易于后处理，易于处理以及催化剂的可重复使用性是该催化剂的其他优点。
• Iron(III) Tosylate in the Preparation of Dimethyl and Diethyl Acetals from Ketones and <font> <b>β</b> </font>-Keto Enol Ethers from Cyclic <font> <b>β</b> </font>-Diketones
  作者：Horacio Mansilla、María M. Afonso

  DOI：10.1080/00397910802219361

  日期：2008.7.24

  Abstract An efficient method for conversion of ketones to their corresponding dimethyl and diethyl acetals and of cyclic β-diketones into β-keto enol ethers using Fe(OTs)3 as a catalyst is described.

  摘要 描述了一种使用 Fe(OTs)3 作为催化剂将酮转化为相应的二甲基和二乙基缩醛以及将环状 β-二酮转化为 β-酮烯醇醚的有效方法。
• Rapid and Multigram Synthesis of Vinylogous Esters under Continuous Flow: An Access to Transetherification and Reverse Reaction of Vinylogous Esters
  作者：Nirmala Mohanta、Moreshwar B. Chaudhari、Naveen Kumar Digrawal、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00067

  日期：2019.5.17

  a continuous-flow up to 40 h afforded 8.0 g of the vinylogous ester with turnover number (TON) = 28.6 and turnover frequency (TOF) = 0.715 h–1 using Amberlyst-15 as a catalyst. Furthermore, a continuous-flow sequential transetherification of vinylogous esters with various alcohols has been achieved in high yield. Reversibly, this vinylogous ester was deprotected or hydrolyzed into ketone using environmentally

  在廉价的Amberlyst-15催化剂存在下，用醇类开发了一种从1,3-二酮合成乙烯基酯及其在连续流下逆反应的环境友好方法。这种方法学具有高度的选择性，对一系列环状的1,3-二羰基化合物具有通用性，在无溶剂和无金属的条件下，该文库可提供线性至烷基化和芳基化的乙烯基酯库，收率高至极佳。此外，在长达40小时的连续流中进行的长时间实验得到了8.0 g的乙烯基酯，其周转数（TON）= 28.6，周转频率（TOF）= 0.715 h –1使用Amberlyst-15作为催化剂。此外，已经以高收率实现了乙烯基酯与各种醇的连续流动顺序的醚交换。可逆地，使用环境友好的水作为溶剂，使用Amberlyst-15作为催化剂，在连续流过程中将该乙烯基酯脱保护或水解为酮。
• Polyoxometalate-based acid salts with tunable separation properties as recyclable Brönsted acid catalysts for the synthesis of β-keto enol ethers
  作者：Ezzat Rafiee、Sara Eavani

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.04.009

  日期：2012.8

  combining Keggin anions with sulfonated ammonium, imidazolium and pyridinium cations and used as catalyst for the synthesis of β-keto enol ethers. The sulfonated pyridinium cation with SiW12O404 − anion ([PyPS]4SiW), showed the best activity and recyclability. Depending on the polarity of reaction mixture, “self-separation” or heterogeneous catalysis was observed. The catalyst was conveniently separated from

  通过将Keggin阴离子与磺化铵离子，咪唑鎓离子和吡啶鎓阳离子混合，合成了各种基于多金属氧酸盐的酸盐，并将其用作合成β-酮-烯醇醚的催化剂。带有SiW 12 O 40 4-阴离子（[PyPS] 4 SiW）的磺化吡啶鎓阳离子显示出最佳的活性和可回收性。根据反应混合物的极性，观察到“自分离”或多相催化。催化剂可方便地从产物中分离出来，易于回收利用，可重复使用多次，而不会显着降低其活性。