3-异色酮 | 4385-35-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-异色酮
• 中文别名: 3-异苯并二氢吡喃酮；3-异色满酮；1H-2-苯并吡喃-3(4H)-酮
• 英文名称: isochroman-3-one
• 英文别名: 3-isochromanone；1,4-dihydro-3H-2-benzopyran-3-one；3-isochromone；1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 4385-35-7
• 化学式: C₉H₈O₂
• mdl: MFCD00043005
• 分子量: 148.161
• InChiKey: ILHLUZUMRJQEAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C (lit.)
• 沸点：
  130 °C / 1mmHg
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）、甲醇（轻微）
• 稳定性/保质期：
  避免使用强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Isochromanone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H8O2
分子式
: 148.16 g/mol
分子量
成分 浓度
1,4-Dihydro-3H-2-benzopyran-3-one
-
化学文摘编号(CAS No.) 4385-35-7
EC-编号 224-493-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 80 - 82 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

作用机制

3-异色酮作为杀菌剂的毒性作用机制是通过自身与微管蛋白相互结合，干扰有丝分裂时纺锤体的形成，从而影响细胞正常的有丝分裂过程，导致染色体异常。然而，3-异色酮对人体神经中枢系统具有麻醉作用，主要作用于大脑的海马区，进而引起学习能力的缺陷，因此是一种潜在的人类神经毒物。

制备

将2-吲哚酮（98）（20.0 g，151 mmol，1.00当量）溶解在CH2Cl2（500 mL）中，然后与m-CPBA（56.0 g，227 mmol，1.50当量）混合，并在室温下搅拌40小时。过滤所得沉淀物，用饱和NaHCO3溶液中和滤液，并用CH2Cl2（4 x 100 mL）萃取。合并的有机层用饱和Na2S溶液（100 mL）洗涤，然后用Na2SO4干燥，在减压下除去溶剂，通过柱色谱法（300 g SiO2，CH2Cl2/丙酮=97:3）纯化粗产物。最终得到白色固体3-异色酮（15.5 g，105 mmol，70%）。Rf＝0.30（正戊烷/乙酸乙酯＝3:1）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异色酮 生成 苯并环丁烯
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯热解路径的动力学研究

  摘要：

  描述了一种模拟闪蒸真空热解条件的简单气流反应器，该反应器可产生单分子气相反应的近似速率值，并已用于比较和优化导致苯并环丁烯的热解消除反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88652-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酰溴 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二溴亚砜 、 乙醚 、 氯仿 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-异色酮
  参考文献：
  名称：

  的制备ø - ，米- ，和p -烷氧基-和苯氧基- methylbenzy氯化物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002819

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Amides using Organocatalytic Ring‐Opening Aminolysis of Lactones
  作者：Wusheng Guo、José Enrique Gómez、Luis Martínez‐Rodríguez、Nuno A. G. Bandeira、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.201700415

  日期：2017.5.9

  Catalytic ring‐opening of bio‐sourced non‐strained lactones with aromatic amines can offer a straightforward, 100 % atom‐economical, and sustainable pathway towards relevant N‐aryl amide scaffolds. Herein, the first general, metal‐free, and highly efficient N‐aryl amide formation is reported from poorly reactive aromatic amines and non‐strained lactones under mild operating conditions using an organic

  生物来源的非应变内酯与芳族胺的催化开环可以提供一种直接的，100％原子经济且可持续的通往相关N芳基酰胺支架的途径。在此，据报道，在温和的操作条件下，使用有机双环胍催化剂，由反应性较差的芳族胺和非应变的内酯首次形成了无金属且高效的N-芳基酰胺。该协议具有很高的应用潜力，例如与药物相关的分子的形式合成。
• Stereoselective Coupling of Prochiral Radicals with a Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Nitroxide
  作者：Rebecca Braslau、Neeta Naik、Hendrik Zipse

  DOI：10.1021/ja000520u

  日期：2000.9.1

  The coupling reaction between a chiral C2-symmetric nitroxide, trans-2,5-dimethyl-2,5-diphenylpyrrolidin-1-oxyl (DPPO; 1), and a series of stabilized secondary prochiral radicals was studied to determine the factors that affect stereoselectivity. Both steric and electronic perturbations on the selectivity by the substituents of the prochiral radical were observed. The effects of temperature, solvent

  研究了手性 C2 对称氮氧化物、反式-2,5-二甲基-2,5-二苯基吡咯烷-1-氧基 (DPPO; 1) 和一系列稳定的二级前手性自由基之间的偶联反应，以确定影响因素立体选择性。观察到前手性基团的取代基对选择性的空间和电子扰动。检查了温度、溶剂极性和溶剂粘度的影响。在低粘度溶剂中进行的反应的高选择性为在反应路径上形成遇到复合物提供了证据。简化模型系统的从头算计算预测，在大约 2.2 A 的碳-氧键形成距离下，C-O-N 攻角大于 110°，尽管没有发现过渡态。
• BIS-QUATERNARY AMMONIUM SALTS AS PAIN MODULATING AGENTS
  申请人：HOLTMAN Joseph R.

  公开号：US20110166177A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Provided are methods for using bis-quaternary ammonium compounds to treat inflammatory pain, neuropathic pain and nociceptive pain.

  提供了使用双季铵化合物治疗炎症性疼痛、神经病理性疼痛和伤害性疼痛的方法。
• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160031908A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及治疗与异常白细胞召集和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用代表的化合物的有效量： 或其生理上可接受的盐。
• A General, Activator-Free Palladium-Catalyzed Synthesis of Arylacetic and Benzoic Acids from Formic Acid
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201802384

  日期：2018.6.4

  carboxylative synthesis of arylacetic and benzoic acids using formic acid (HCOOH) as the CO surrogate was developed. In an improvement over previous work, CO is generated in situ without the need for any additional activators. Key to success was the use of a specific system consisting of palladium acetate and 1,2‐bis((tert‐butyl(2‐pyridinyl)phosphinyl)methyl)benzene. The generality of this method is demonstrated

  开发了一种新的用于甲酸（HCOOH）作为CO代用品的芳酸和苯甲酸羧化合成的催化剂。在对先前工作的改进中，无需任何其他活化剂即可原位生成CO。成功的关键是使用由乙酸钯和1,2-双（（叔丁基（2-吡啶基）膦基）甲基）苯组成的特定系统。在温和条件下以高收率合成30多种羧酸，包括非甾体类抗炎药（NSAIDs），证明了这种方法的普遍性。

表征谱图