4-(carboethoxy)-3-isochromanone | 72206-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(carboethoxy)-3-isochromanone
• 英文别名: ethyl 3-oxoisochromane-4-carboxylate；ethyl 3-oxoisochroman-4-carboxylate；Ethyl 3-oxo-1,4-dihydroisochromene-4-carboxylate
• CAS: 72206-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: BBYKZZQLCAHZLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(carboethoxy)-3-isochromanone 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到ethyl 3-hydroxy-2-(2-(hydroxymethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 SmI2 和 H2O 还原内酯的机理、选择性和合成效用的研究

  摘要：

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。

  DOI：

  10.1021/ja906396u
• 作为产物：
  描述：

  3-异色酮 、 氰基甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以87%的产率得到4-(carboethoxy)-3-isochromanone
  参考文献：
  名称：

  使用 SmI2 和 H2O 还原内酯的机理、选择性和合成效用的研究

  摘要：

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。

  DOI：

  10.1021/ja906396u

文献信息

• Radical Perfluoroalkylation of Arenes via Carbanion Intermediates
  作者：Lucas W. Hernandez、William P. Gallagher、Carlos A. Guerrero、Francisco Gonzalez-Bobes、John R. Coombs

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01296

  日期：2021.8.6

  facilitates the direct perfluoroalkylation of arenes with pendant benzylic electron-withdrawing groups. This occurs via attack of the arene on the electrophilic perfluoroalkyl radical, through the donation of electron density from a benzylic anion. The substrate scope was expanded beyond benzylic nitriles with cyclic substrates bearing electron-withdrawing groups at the benzylic position—enforcing donation

  在碱性条件下使用连二亚硫酸钠与全氟烷基碘有利于芳烃与苯甲基吸电子侧基的直接全氟烷基化。这是通过芳烃攻击亲电子全氟烷基自由基发生的，通过来自苄基阴离子的电子密度提供。底物范围扩大到苄基腈以外，环状底物在苄基位置带有吸电子基团——强制向芳环提供电子密度并能够攻击全氟烷基。
• Performed Mannich salts: a facile preparation of dimethyl(methylene)ammonium iodide
  作者：Thomas A. Bryson、Gordon H. Bonitz、Curtis J. Reichel、Richard E. Dardis

  DOI：10.1021/jo01291a032

  日期：1980.2
• BRYSON T. A.; BONITZ G. H.; REICHEL C. J.; DARDIS R. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 3, 524-525
  作者：BRYSON T. A.、 BONITZ G. H.、 REICHEL C. J.、 DARDIS R. E.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Mechanism, Selectivity, and Synthetic Utility of Lactone Reduction Using SmI₂ and H₂O
  作者：Dixit Parmar、Lorna A. Duffy、Dhandapani V. Sadasivam、Hiroshi Matsubara、Paul A. Bradley、Robert A. Flowers、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja906396u

  日期：2009.10.28

  esters and lactones have long been thought to lie outside the reducing range of SmI(2), activation of the lanthanide reagent by H(2)O allows some of these substrates to be manipulated in an unprecedented fashion. For example, the SmI(2)-H(2)O reducing system shows complete selectivity for the reduction of 6-membered lactones over other classes of lactones and esters. The kinetics of reduction has been

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。