3-戊酮-D4 | 6400-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-戊酮-D4
• 英文名称: 2,2,4,4-tetradeuterio-pentan-3-one
• 英文别名: 3-pentanone-2,2,4,4-d4；3-Pentanon-2,2,4,4-d(4)；Pentan-3-on-2,2,4,4-d(4)；2,2,4,4-tetradeuteriopentan-3-one
• CAS: 6400-97-1
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 90.102
• InChiKey: FDPIMTJIUBPUKL-KHORGVISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊酮-D4 生成 n-丁烷-2,2,3,3-d4
  参考文献：
  名称：

  关于混合物粘度的注意事项。I.液-液二元混合物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150531a043
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 氘代甲醇 、 1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐 作用下， 生成 3-戊酮-D4
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓离子液体溶液中酮类 H/D 交换反应的 NMR 监测

  摘要：

  NMR光谱用于研究CH 3、CH 2中的氢-氘交换溶解在含有可交换氘和作为催化剂的咪唑离子液体 (IL) 的溶剂混合物中的酮的 CH 部分。研究了影响交换效率的因素，以及氘代溶剂、温度和浓度的作用。根据样品成分和温度的不同，氘化程度在平衡状态下可以达到不同的值，交换率可以从几分钟到几个月不等。具有 OAc 阴离子和乙基链阳离子的离子液体表现出显着的催化性能和高氘化度（高达 98%），这可以通过连续的氘化循环来实现。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.119746

文献信息

• Highly Efficient C−C Bond-Forming Reactions in Aqueous Media Catalyzed by Monomeric Vanadate Species in an Apatite Framework
  作者：Takayoshi Hara、Satoko Kanai、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo0614745

  日期：2006.9.1

  reactions such as Michael and aldol reactions in aqueous media and the H−D exchange reactions using deuterium oxide. For example, a 200-mmol-scale Michael reaction under triphasic conditions proceeded rapidly, with an extremely high turnover number of up to 260 400 and an excellent turnover frequency of 48 s-1. No vanadium leaching was detected during the above reactions, and the catalyst was readily recycled

  甲钒酸钙磷灰石（VAP），其中PO 4 3 -羟基磷灰石（HAP），钙10（PO 4）6（OH）2，完全被取代的VO 4 3 -在磷灰石框架，被合成。VAP的理化分析表明存在分离出的VO 4具有五价氧化态的四面体单元。VAP可作为高性能异质碱催化剂，用于各种碳-碳键形成反应，例如水性介质中的迈克尔和醛醇反应以及使用氘化氢的H-D交换反应。例如，三相条件下的200毫摩尔规模迈克尔反应快速进行，具有高达260 400的非常高的转换数和第48号第一个极好的转换频率- 1。在上述反应过程中未检测到钒的浸出，并且催化剂易于循环使用而没有活性损失。
• Insight into Binding of Alkanes to Transition Metals from NMR Spectroscopy of Isomeric Pentane and Isotopically Labeled Alkane Complexes
  作者：Douglas J. Lawes、Spili Geftakis、Graham E. Ball

  DOI：10.1021/ja044208m

  日期：2005.3.1

  Alkane complexes of the type Cp'Re(CO)2(alkane) (Cp' = cyclopentadienyl or (isopropyl)cyclopentadienyl; alkane = isotopomers of n-pentane and cyclopentane) have been characterized using NMR spectroscopy following photolysis of Cp'Re(CO)3 in the appropriate alkane at 163-193 K. In the case of n-pentane, three different complexes are observed corresponding to binding of the three different types of carbon

  Cp'Re(CO)2(烷烃)类型的烷烃配合物（Cp' = 环戊二烯基或（异丙基）环戊二烯基；烷烃 = 正戊烷和环戊烷的同位素）已在 Cp'Re(CO) 光解后使用 NMR 光谱进行表征)3 在 163-193 K 的适当烷烃中。在正戊烷的情况下，观察到三种不同的复合物，对应于该烷烃中三种不同类型的碳的结合。ROESY NMR 实验表明，这些异构配合物在 173 K 时分子内缓慢相互转化。 能量优选配位位点的顺序是亚甲基 (C2) 大约中心亚甲基 (C3) > 甲基 (C1) 但扩散 <0.2 kcal mol -1. 共振同位素扰动 (IPR) 实验，在 (i-PrCp)Re(CO)2(1-戊烷) 的几种同位素上进行，与结合的 CH3 部分 (delta -1.99) 相比，结合 CHD2 部分 (delta -3.62) 和 CH2D (delta -2.64) 中质子的 1 H NMR
• SYNTHESIS OF ORGANIC DEUTERIUM COMPOUNDS: VII. DEUTERATED 3-PENTANONES
  作者：L. C. Leitch、A. T. Morse

  DOI：10.1139/v53-107

  日期：1953.9.1

  The following deuterated 3-pentanones were synthesized, in some cases by modifications of the methods reported in the literature, and in others by deuterium exchange:

  合成了以下氘代 3-戊酮，在某些情况下通过修改文献中报道的方法，在其他情况下通过氘交换：
• Potential energy profiles for unimolecular reactions of isolated organic ions: CH₃CH₂CHNHCH₃and (CH₃)₂CNHCH₃
  作者：Richard D. Bowen

  DOI：10.1039/p29820000403

  日期：——

  The slow unimolecular reactions of metastable CH3CH2CHNHCH3 and (CH3)2CNHCH3 ions are reported and discussed. Details of the mechanisms of these reactions are elucidated by 2H-labelling studies. Loss of C3H6 from these C4H10N+ ions is shown to occur after irreversib le isomerisation to CH3CH2CH2NHCH2 and related structures. The behaviour of CH3CH2CHNHCH3 and (CH3)2CNHCH3 is compared with that of the

  报告并讨论了亚稳态CH 3 CH 2 CH NHCH 3和（CH 3）2 C NHCH 3离子的缓慢单分子反应。通过2 H-标记研究阐明了这些反应机理的细节。从这些C 4 H 10 N +离子中损失的C 3 H 6被证明是在不可逆异构化为CH 3 CH 2 CH 2 NH CH 2和相关结构之后发生的。CH 3 CH 2的行为将CH NHCH 3和（CH 3）2 C NHCH 3与较低的同系物[CH 3 CH 2 CH NH 2，（CH 3）2 C NH 2和CH 3 CH NHCH 3 ]进行比较，并与氧离子类似物CH 3 CH 2 CH OCH 3和（CH 3）2 C OCH 3。
• Dioxetane radical cations in solution. An ESR and cyclic voltammetry study
  作者：Stephen F. Nelsen、Daniel L. Kapp、Fabian. Gerson、Javier. Lopez

  DOI：10.1021/ja00265a030

  日期：1986.3

  L'oxydation electrochimique du diadamantylidene-2,2' conduit au radical cation du spiro [adamantane-2:3'-dioxetanne-1',2'-4':2''-adamantane]. Spectres RPE de ce radical

  L'oxydationelectrochimique du diadamantylidene-2,2' 导管 au 自由基阳离子 du spiro [adamantane-2:3'-dioxetanne-1',2'-4':2''-adamantane]。Spectres RPE de ce激进