3-戊酮2,4-二硝基苯基腙 | 1636-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-戊酮2,4-二硝基苯基腙
• 英文名称: 3-pentanone (2,4-dinitrophenyl)hydrazone
• 英文别名: 1-(2,4-dinitrophenyl)-2-(pentan-3-ylidene)hydrazine；pentan-3-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；Pentan-3-on-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；Diaethylketon-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；Pentanon-(3)-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；3-<2.4-Dinitro-phenylhydrazono>-pentan；3-Pentanone, (2,4-dinitrophenyl)hydrazone；2,4-dinitro-N-(pentan-3-ylideneamino)aniline
• CAS: 1636-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: JSDIYPWOZUVCKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2399

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊酮2,4-二硝基苯基腙 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以92%的产率得到N-(2,4-Dinitro-phenyl)-N'-(1-ethyl-propylidene)-hydrazine; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  Perbromides of 2,4-dinitrophenylhydrazones of aliphatic and alicyclic ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952222
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 benzyltrimethylammonium chlorobromate(1-) 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-戊酮2,4-二硝基苯基腙
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Mechanism of Oxidation of Aliphatic Secondary Alcohols by Benzyltrimethylammonium Chlorobromate

  摘要：

  水中乙酸介质中，苄基三甲基氯溴化铵（BTMACB）氧化几种仲醇，生成相应的酮。该反应对BTMACB和醇均为一级反应。该反应未能引发丙烯腈的聚合。四丁基氯化铵对反应速率没有影响。所提出的活性氧化物种是氯溴酸根离子。苯二酚-a-d（PhCDOHPh）的氧化表现出显著的一级动力学同位素效应（298 K时kH/kD = 5.61）。溶剂组成的影响表明，随着溶剂极性的增加，反应速率加快。该反应易受取代基的极性和立体效应的影响。有人提出了一种机制，即速率决定步骤涉及氢负离子的转移。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16081

文献信息

• The synthesis of ketones viaα-silyl sulphides
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/p19860000195

  日期：——

  an alkyl- lithium to 1-phenylthio-1-trimethylsilylethene (7), and transmetallation of a tributylstannyl moiety. The formation of an alkyl-lithium by reaction of lithium naphthalenide with a phenyl sulphide provided an additional route to (2) from bis(phenylthio)acetals (8). An alternative path to the α-phenylthiosilanes (2) was to reduce the corresponding α-phenylsulphonylsilane (15); these, in turn

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。
• Facile preparation and reactivity of bifunctional ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent: a convenient recyclable reagent for catalytic oxidation
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.053

  日期：2012.3

  efficient, and recyclable bifunctional catalysts bearing ionic liquid supported (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (TEMPO) and iodoarene moieties were developed and used for environmentally benign catalytic oxidation of alcohols. The reactions using peracetic acid as a green and practical co-oxidant afforded the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions and convenient work-up

  开发了带有离子液体负载的（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）和碘芳烃基团的新型，高效且可回收的双功能催化剂，并将其用于环境友好的醇催化氧化。使用过氧乙酸作为绿色和实用的助氧化剂的反应在温和的条件下和方便的后处理下以高收率提供了相应的羰基化合物。此外，这些离子液体负载的双官能催化剂可以简单地回收和再利用。
• Oxidative Dehomologation of Aldehydes with Oxygen as a Terminal Oxidant
  作者：Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03512

  日期：2017.12.15

  A mild, efficient protocol for oxidative cleavage of C–C bonds in aldehydes has been developed that employs alkali metal hydrides as reagents and oxygen from air as a terminal oxidant. The method is applicable to a broad substrate range.

  已经开发出一种温和有效的方法，用于醛中C–C键的氧化裂解，该方法使用碱金属氢化物作为试剂，并使用空气中的氧气作为终端氧化剂。该方法适用于广泛的基材范围。
• Cycloadditions of 1-aza-2-azoniaallene ions to alkenes
  作者：Wolfgang G. Wirschun、Yaseen A. Al-Soud、Konstanze A. Nusser、Olli Orama、Gerd-Michael Maier、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1039/b006525k

  日期：——

  1-Aza-2-azoniaallene salts 3 react with ethene, and mono- to trisubstituted electron-rich alkenes under mild conditions to afford 4,5-dihydro-3H-pyrazolium salts 4. These cycloadditions proceed with complete Markovnikov regioselectivity and retention of the configuration of the alkene. Reactions of salts 3 with norbornene afford cycloadducts without rearrangement of the norbornane moiety. According to these observations, reactions of heteroallenes 3 with alkenes are mechanistically concerted ‘reverse electron-demand 1,3-dipolar cycloadditions’. In solution 4,5-dihydro-3H-pyrazolium salts 4 with a hydrogen atom in the 5-position tautomerize to 4,5-dihydro-1H-pyrazolium salts 6. A ‘general Wagner–Meerwein rearrangement’ to the 1H-isomer 5y is observed for compound 4y. The mechanistic proposals are supported by AM1 calculations. For the salt 4r and the twofold cycloadduct 4z X-ray stuctural analyses have been performed.

  1-氮杂-2-氮杂联烯盐 3 与乙烯以及单取代至三取代的富电子烯烃在温和条件下反应，得到 4,5-二氢-3H-吡唑鎓盐 4。这些环加成反应具有完全马尔可夫尼科夫区域选择性并保留了烯烃的构型。盐3与降冰片烯的反应产生环加合物，而降冰片烷部分没有重排。根据这些观察，杂联烯 3 与烯烃的反应在机械上是一致的“反向电子需求 1,3-偶极环加成”。在溶液中，5 位有氢原子的 4,5-二氢-3H-吡唑鎓盐 4 互变异构为 4,5-二氢-1H-吡唑鎓盐 6。“一般 Wagner-Meerwein 重排”生成 1H-异构体 5y观察到化合物4y。 AM1 计算支持该机制建议。对于盐 4r 和双重环加合物 4z 进行了 X 射线结构分析。
• Insights into the micellar catalysed efficient oxidation of 2- and 3-pentanol by cerium(<scp>iv</scp>) in a greener medium of SDS and STS
  作者：Sandip Kundu、Mousumi Layek、Subhodip Mondal、Mandira Mitra、Priya Karmakar、Sk Mehebub Rahaman、Kalachand Mahali、Animesh Acharjee、Bidyut Saha

  DOI：10.1039/d3nj04667b

  日期：2024.2.26

  Herein, we report that nano micelles formulated using two surfactants (anionic sodium dodecyl sulfate (SDS) and anionic sodium tetradecyl sulfate (STS)) in water efficiently catalysed Ce(IV) based oxidation of isomeric pentanols. The observed acceleration of the reaction rate in the presence of micelles has been ascribed to the solubilization of the reactants into micelles as well as the hydrophobic

  使用环境友好的水基纳米反应器对于可持续有机合成至关重要。在此，我们报告使用两种表面活性剂（阴离子十二烷基硫酸钠（SDS）和阴离子十四烷基硫酸钠（STS））在水中配制的纳米胶束可有效催化异构戊醇的基于Ce（IV）的氧化。在胶束存在下观察到的反应速率加速归因于反应物溶解到胶束中以及表面活性剂和反应物之间的疏水和静电相互作用。有趣的是，当反应发生在 SDS 微环境中时，观察到最大反应速率。借助 zeta 电位、紫外可见光谱、1 H-NMR 分析和表面活性剂系统有利的胶束化来解释动力学结果。

表征谱图