3-戊酸乙酯 | 52750-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl ester of 3-pentynoic acid
• 英文别名: pent-3-ynoic acid ethyl ester；Pent-3-insaeure-aethylester；3-Pentynoic acid ethyl ester；ethyl pent-3-ynoate
• CAS: 52750-56-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• mdl: MFCD22381413
• 分子量: 126.155
• InChiKey: PEWKPKXRKGIKDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊酸乙酯 在 (S)-2-(3-((1R,2R)-2-(diphenylphosphino)cyclohexyl)thioureido)-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 乙基戊-2,3-二烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective, Intermolecular Hydroamination of Allenyl Esters Catalyzed by Bifunctional Phosphinothioureas

  摘要：

  Bifunctional phosphinothiourea catalysts have been developed successfully for the highly regio- and enantioselective gamma-hydroamination of allenyl and propargyl esters with N-methoxy carbamate nucleophiles to yield alpha,beta-unsaturated gamma-amino acid ester products. In the case of propargyl ester substrates, the reaction proceeds through reversible phosphinothiourea-catalyzed isomerization to the corresponding allenyl ester. The high enantioselectivity of the process is attributed to a cooperative conjugate addition of a thiourea-bound carbamate anion to a vinyl phosphonium ion resulting from covalent activation of the allenyl ester substrate.

  DOI：

  10.1021/ja5117638
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从 β-酮酯选择性一锅法合成烯基和炔基酯

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于 β-酮酯脱水以生成共轭和去共轭炔基酯和共轭丙二烯基酯。这种连续的一锅法涉及形成乙烯基三氟甲磺酸酯单阴离子中间体，根据所使用的添加剂和条件，该中间体导致炔烃或丙二烯的选择性形成。产品结果似乎是所描述的独特的单价和双价阴离子机制的函数。

  DOI：

  10.1021/jo801563x

文献信息

• A Facile Approach to the Synthesis of 3-Acylisoxazole Derivatives with Reusable Solid Acid Catalysts
  作者：Ken-ichi Itoh、Mamiko Hayakawa、Rina Abe、Shinji Takahashi、Kenta Hasegawa、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1055/a-1581-0235

  日期：2021.12

  gel-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) or Amberlyst 15 as solid acid catalyst, and then the corresponding 3-acylisoxaszoles were obtained by reacting with alkynes via the 1,3-dipolar [3+2] cyclo­addition. These heterogeneous catalysts are easily separable from the reaction mixture and reused. This synthetic method provides a facile, efficient, and reusable production of 3-acylisoxazoles.

  以硅胶负载的硫酸氢钠（NaHSO4/SiO2）或Amberlyst 15为固体酸催化剂，由α-硝基酮生成腈氧化物，然后通过1,3-偶极与炔烃反应得到相应的3-酰基异恶唑。 [3+2] 环加成。这些多相催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用。这种合成方法提供了一种简便、高效且可重复使用的 3-酰基异恶唑生产方法。
• ELECTROLYTIC SOLUTION, ELECTROCHEMICAL DEVICE, LITHIUM ION SECONDARY BATTERY, AND MODULE
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20200280096A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  An electrolyte solution containing a compound represented by the following formula (1): wherein R 101 and R 102 are the same as or different from each other and are each a hydrogen atom, a fluorine atom, or an alkyl group optionally containing a fluorine atom; and R 103 is an alkyl group or an organic group containing an unsaturated carbon-carbon bond. Also disclosed is an electrochemical device and lithium ion secondary battery including the electrolyte solution, and a module including the electrochemical device or lithium ion secondary battery.

  一种电解质溶液，包含由以下化学式（1）表示的化合物：其中R101和R102彼此相同或不同，分别为氢原子、氟原子或含有氟原子的烷基基团；R103为烷基基团或含有不饱和碳-碳键的有机基团。还公开了包括该电解质溶液的电化学器件和锂离子二次电池，以及包括电化学器件或锂离子二次电池的模块。
• Mechanism, Regioselectivity, and the Kinetics of Phosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reactions of Allenoates and Electron-Deficient Alkenes
  作者：Yong Liang、Song Liu、Yuanzhi Xia、Yahong Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1002/chem.200701725

  日期：2008.5.9

  experiments, the detailed mechanism of the phosphine-catalyzed [3+2] cycloaddition reactions of allenoates and electron-deficient alkenes has been investigated. It was found that this reaction includes four consecutive processes: 1) In situ generation of a 1,3-dipole from allenoate and phosphine, 2) stepwise [3+2] cycloaddition, 3) a water-catalyzed [1,2]-hydrogen shift, and 4) elimination of the phosphine catalyst

  借助于计算和实验，研究了膦酸酯和烯丙酸酯和缺电子烯烃的[3 + 2]环加成反应的详细机理。发现该反应包括四个连续的过程：1）从脲基甲酸酯和膦原位生成1,3-偶极； 2）逐步[3 + 2]环加成； 3）水催化的[1,2]-氢转移，和4）消除膦催化剂。1,3-偶极子的原位生成是所有亲核膦催化的反应的关键。通过动力学研究，我们发现1,3-偶极子的生成是烯丙酸酯和缺电子烯烃的膦催化的[3 + 2]环加成反应的速率决定步骤。DFT计算和FMO分析表明，在丙二烯中需要一个吸电子基团，以确保在动力学和热力学上生成1,3-偶极子。分子中的原子（AIM）理论用于分析1,3偶极子的稳定性。FMO和AIM理论可以很好地合理化[3 + 2]环加成反应的区域选择性。同位素标记实验与DFT计算相结合表明，应将普遍接受的分子内[1,2]质子位移校正为水催化的[1,2]质子位移。烯丙酸酯和电子缺陷型亚胺的杂[3 + 2]
• ELECTROLYTE FOR LITHIUM ION SECONDARY BATTERY, LITHIUM ION SECONDARY BATTERY, AND MODULE
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20200203769A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  An electrolyte solution for a lithium ion secondary battery, containing a compound (1) represented by the following formula (1): wherein R 1 and R 2 are each independently a C1-C4 alkyl group optionally containing an ether bond, and wherein chloride ion is present at a concentration of 1.0×10 −6 to 1.0×10 3 ppm. Also disclosed is an electrolyte solution for a lithium ion secondary battery, containing an imidazolium cation (1-1) represented by the following formula (1-1), a bis(oxalato)borate anion, and a hexafluorophosphate anion, the formula (1-1) being: wherein R 1 and R 2 are each independently a C1-C4 alkyl group optionally containing an ether bond, and wherein chloride ion is present at a concentration of 1.0×10 −6 to 1.0×10 3 ppm.

  一种用于锂离子二次电池的电解质溶液，包含一种由以下化学式（1）表示的化合物（1）：其中R1和R2分别独立地是含有醚键的C1-C4烷基基团，并且氯化物离子的浓度为1.0×10-6至1.0×103ppm。还公开了一种用于锂离子二次电池的电解质溶液，包含由以下化学式（1-1）表示的咪唑阳离子（1-1），一种双（草酸盐）硼酸根离子和一种六氟磷酸根离子，其中化学式（1-1）为：其中R1和R2分别独立地是含有醚键的C1-C4烷基基团，并且氯化物离子的浓度为1.0×10-6至1.0×103ppm。
• ELECTROLYTE, ELECTROCHEMICAL DEVICE, LITHIUM ION SECONDARY BATTERY, AND MODULE
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20210246098A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  An electrolyte solution containing a compound represented by the following formula (1). In the formula, Rf 101 is CF 3 —, CF 2 H—, or CFH 2 —, and R 101 is an optionally fluorinated C2-C5 alkenyl group or an optionally fluorinated C2-C8 alkynyl group and optionally contains Si in a structure:

  含有以下公式（1）所代表的化合物的电解质溶液。在该公式中，Rf101是CF3—、CF2H—或CFH2—，而R101是一个可选择氟化的C2-C5烯基或一个可选择氟化的C2-C8炔基，并且在结构中可含有Si。