戊-3-炔酸 | 36781-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 戊-3-炔酸
• 中文别名: 3-戊酸
• 英文名称: pent-3-ynoic acid
• 英文别名: 3-Pentynoic acid
• CAS: 36781-65-4
• 化学式: C₅H₆O₂
• mdl: MFCD11554153
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: NIZKVZYBUGUDTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.5 °C
• 沸点：
  80 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-3-炔酸 在 SBA-15 supported Ph₃PAuBF₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以99%的产率得到当归内酯
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的阳离子金（I）配合物作为区域选择性和对映选择性内酯化反应的多相催化剂

  摘要：

  已开发出一种合成多相金催化剂的有效方法。这些催化剂很容易由容易获得的二氧化硅材料和金配合物组装而成。多相催化剂在各种反应中表现出优异的反应性，其中原脱氢是限速步骤。与均相无载体金催化剂相比，观察到区域选择性和对映选择性的显着增强。催化剂很容易回收和循环使用多达 11 次而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04294
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 戊-3-炔酸
  参考文献：
  名称：

  炔属化合物的研究。第LXVI部分。戊二酸，五戊二酸，3-二烯酸和戊三丁酸之间的碱催化的相互转化-机理研究

  摘要：

  在加热的氢氧化钠水溶液中，将戊-2-炔酸（I），戊-2,3-二烯酸（II）和戊-3-炔酸（III）的钠盐相互转化。在反应之后，在–70°下用重氮甲烷将酸混合物甲基化后，对甲酯进行gc分析。获得各个步骤的速率和平衡常数，为竞争水合反应留出余地。溶剂同位素效应k（D 2 O）/ k（H 2O）可以将（I）转化为（II）1·4，将（II）转化为（III）1·6，并被解释为碳负离子中间体的证据。核磁共振也研究了氧化氘中的异构化，并且观察到戊-3-戊酸酯在C-2处的氘化速度快于其异构化成（II）的现象，这与该异构化的碳负离子机理是一致的。

  DOI：

  10.1039/j29690000067

文献信息

• [EN] NAPHTHYLACETIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES NAPHTYLACÉTIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010055005A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The invention is concerned with the compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein X, Q, and R1-R6 are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula (I) are antagonists or partial agonists at the CRTH2 receptor and may be useful in treating diseases and disorders associated with that receptor such as asthma.

  本发明涉及式(I)的化合物以及药用可接受的盐和酯，其中X、Q和R1-R6在详细描述和权利要求中定义。此外，本发明还涉及制造和使用式(I)化合物的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。式(I)的化合物是CRTH2受体的拮抗剂或部分激动剂，可用于治疗与该受体相关的疾病和失调，如哮喘。
• Relay Catalytic Branching Cascade: A Technique to Access Diverse Molecular Scaffolds
  作者：Nitin T. Patil、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/anie.201208738

  日期：2013.2.18

  Skeletal diversity: The reactions of alkynoic acids (A, common type of substrates) with various scaffold‐building agents (B) under gold catalysis produce a series of multifunctional polyheterocyclic structures (see scheme). The approach enables the preparation of compound libraries with high skeletal diversity.

  骨骼多样性：在金催化下，炔酸（A，常见的底物类型）与各种支架构建剂（B）的反应产生了一系列多功能的多杂环结构（参见方案）。该方法能够制备具有高骨架多样性的化合物文库。
• Synthesis of Highly Substituted γ-Butyrolactones by a Gold-Catalyzed Cascade Reaction of Benzyl Esters
  作者：Maria Camila Blanco Jaimes、Alexander Ahrens、Daniel Pflästerer、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201402524

  日期：2015.1.2

  3‐butynoic acids in a gold‐catalyzed cyclization/rearrangement cascade reaction provided 3‐propargyl γ‐butyrolactones with the alkene and the carbonyl group not being conjugated. Crossover experiments showed that the formation of the new CC bond is an intermolecular process. Initially propargylic–benzylic esters were used, but alkyl‐substituted benzylic esters worked equally well. In the case of the propargylic–benzylic

  在金催化的环化/重排级联反应中，可以轻松获得3-丁酸的苄基酯，使3-炔丙基γ-丁内酯与烯烃和羰基不共轭。交叉实验表明，新的C的形成C键是一个分子间过程。最初使用炔丙基-苄基酯，但烷基取代的苄基酯也同样有效。在炔丙基-苄基产物的情况下，用氧化铝对产物进行简单处理后，与羰基，烯烃和丙二烯共轭后，引发了两倍的互变异构化，转变为烯丙基取代的γ-丁内酯。合成步骤可以分步进行，也可以单锅级联反应进行，收率相近。即使在金催化剂的存在下，新的丙二烯仍保持完整。
• Manganese(iii)-mediated radical cyclisations for the (Z)-selective synthesis of exo-alkylidene pyrrolidinones and pyrrolidines
  作者：Harriet A. Keane、Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1039/c2cc32382f

  日期：——

  The cyclisation of alkynyl amido- and amino-malonates in the presence of manganese(III) acetate gives exo-alkylidene pyrrolidinones and pyrrolidines with a preference for the (Z)-alkene product isomer.

  在乙酸锰（III）存在下，炔基酰胺基和氨基丙二酸酯的环化得到外亚烷基吡咯烷酮和吡咯烷，优选（Z）-烯烃产物异构体。
• Palladium(II) catalyzed cyclization of alkynoic acids
  作者：Claude Lambert、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81594-x

  日期：——

  Under the catalytic action of palladium(II) in the presence of triethylamine, 3-, 4-, and 5-alkynoic acids afford 3-buten-4-olides, 4-penten-4-olides, and 5-hexen-5-olide, respectively, in good to excellent yields.

  在三乙胺存在下，在钯（II）的催化作用下，3-，4-和5-链烷酸可生成3-buten-4-olides，4-penten-4-olides和5-hexen-5-5-分别以良至优的收率获得乙内酰胺。