甲酮,(4-甲基-1-萘基)苯基- | 116672-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲酮,(4-甲基-1-萘基)苯基-
• 英文名称: 1-benzoyl-4-methylnaphthalene
• 英文别名: (4-methylnaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone；(4-methylnaphthalen-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 116672-26-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: YDARYNFLOBZLDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酮,(4-甲基-1-萘基)苯基- 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-甲基-7H-苯并[de]蒽-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Mayer; Sieglitz, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1840,2940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 chlorocyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 Na⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₅BF₂₁^(1-)*2H₂O 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 甲酮,(4-甲基-1-萘基)苯基-
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1,2-碳迁移导致2-炔基苯乙烯的环异构化反应，从而取代了萘。

  摘要：

  据报道，钌催化的2-炔基苯乙烯的碳环化涉及极少的内部炔烃的1,2-碳迁移。合成了各种1,2-二和1,4,7-三取代的萘。机理研究表明，该反应通过二取代的亚乙烯基配合物进行，该配合物是2-炔基苯乙烯的1,2-碳迁移的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201802413

文献信息

• Synthesis and structural characterization of Pd(II) thiosemicarbazonato complex: Catalytic evaluation in synthesis of diaryl ketones from aryl aldehydes and arylboronic acids
  作者：Rupesh Narayana Prabhu、Rengan Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.032

  日期：2017.2

  A simple route to synthesize triphenylphosphinopalladium(II) thiosemicarbazonato complex has been described. Elemental analysis, spectral (IR, NMR) and single crystal X-ray diffraction techniques were employed for the complete characterization of the complex. The latter was found to be effective catalyst for carbon–carbon cross-coupling reaction of aryl- and heteroarylboronic acids with aromatic and

  已经描述了一种简单的合成三苯基膦基钯（II）硫代半碳氮烯基络合物的途径。采用元素分析，光谱（IR，NMR）和单晶X射线衍射技术对络合物进行了完整表征。已发现后者是芳基和杂芳基硼酸与芳族和杂芳族醛形成相应的二芳基酮的碳-碳交叉偶联反应的有效催化剂。还研究了反应参数如溶剂，碱，反应温度和催化剂负载量的影响。
• Activation of Bismuth(III) Derivatives in Ionic Liquids:  Novel and Recyclable Catalytic Systems for Friedel−Crafts Acylation of Aromatic Compounds
  作者：Said Gmouh、Hongli Yang、Michel Vaultier

  DOI：10.1021/ol034529n

  日期：2003.6.1

  The activity of four bismuth(III) derivatives when employed as Friedel-Crafts catalysts for the acylation of aromatics was found to increase dramatically when dissolved in ionic liquids. Solutions of bismuth oxide or triflate in [emim][NTf(2)] and [bmim][NTf(2)] are the most efficient catalytic systems, with catalyst loading as low as 1% leading to clean, high-yielding acylation of a variety of benzene

  当溶解在离子液体中时，发现四种铋（III）衍生物用作Friedel-Crafts催化剂对芳族化合物进行酰化的活性大大提高。[emim] [NTf（2）]和[bmim] [NTf（2）]中的三氧化二铋或三氟甲磺酸盐溶液是最有效的催化系统，催化剂负载量低至1％，可实现清洁，高产率的酰化各种苯衍生物。与传统系统相比，这些改进的Friedel-Crafts催化系统也可以有效地回收利用。[反应：看文字]
• Tf2O as a rapid and efficient promoter for the dehydrative Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids
  作者：Mohammd Mehdi Khodaei、Abdolhamid Alizadeh、Ehsan Nazari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.066

  日期：2007.6

  The Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids was investigated in the presence of Tf2O. The reaction was carried out efficiently and very rapidly under mild reaction conditions without the need of any catalyst.

  在Tf 2 O存在下研究了芳族化合物与羧酸的Friedel-Crafts酰化反应。在温和的反应条件下，无需任何催化剂，即可高效，快速地进行反应。
• Acylation of naphthalenes and anthracene on sulfated zirconia
  作者：J. Deutsch、H.A. Prescott、D. Müller、E. Kemnitz、H. Lieske

  DOI：10.1016/j.jcat.2005.01.024

  日期：2005.4

  Sulfated zirconia (SZ) exhibits a high catalytic performance in the benzoylation of 1-methoxynaphthalene. Therefore, it was used as heterogeneous catalyst in the acylation of methoxynaphthalenes, methylnaphthalenes, naphthalene, and anthracene with benzoic anhydride, benzoyl chloride, and acetic anhydride to synthesize aromatic ketones. The rate of product formation on SZ was dependent on the respective

  硫酸化氧化锆（SZ）在1-甲氧基萘的苯甲酰化中显示出高催化性能。因此，它在甲氧基萘，甲基萘，萘和蒽与苯甲酸酐，苯甲酰氯和乙酸酐的酰化反应中用作多相催化剂，以合成芳族酮。在SZ上产物的形成速率取决于相应的芳族化合物，所使用的溶剂以及芳族化合物与酰化剂的比例。
• カルボニルフェナセン化合物、有機発光材料、有機半導体材料、及びカルボニルフェナセン化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人群馬大学

  公开号：JP2015178474A

  公开（公告）日：2015-10-08

  【課題】高電圧や酸素等の外部環境に対する耐性を有し、有機半導体材料等に利用することができる新規化合物を提供すること、及びかかる新規化合物を効率良く製造することができる製造方法を提供することを課題とする。【解決手段】フェナセン構造にカルボニル基（アシル基）を導入した化合物が、高電圧や酸素等の外部環境に対する耐性を有するとともに、優れた発光特性を示し、有機半導体材料や有機発光材料として利用することができる。【選択図】図１

  提供具有对高电压、氧气等外部环境具有耐性，并可用于有机半导体材料等的新化合物，以及提供能够高效制备该新化合物的制造方法作为课题。采用在苯并噻吩结构中引入羰基（酰基）的化合物，具有对高电压、氧气等外部环境的耐性，同时表现出优异的发光特性，可用作有机半导体材料或有机发光材料。【选择图】图1