3-氟-4-甲基苯甘氨酸 | 261951-76-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氟-4-甲基苯甘氨酸
• 英文名称: 3-fluoro-4-methylphenylglycine
• 英文别名: 2-azaniumyl-2-(3-fluoro-4-methylphenyl)acetate
• CAS: 261951-76-2
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂
• 分子量: 183.182
• InChiKey: SSVSYYUISCXCSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 、 3-氟-4-甲基苯甘氨酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(3-fluoro-4-methylphenyl)-5-methoxybenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  水性介质中苯甘氨酸与2-硝基苯酚的意外脱羧引发的邻羟基控制的氧化还原缩合

  摘要：

  据报道，采用脱羧触发和邻羟基控制的氢转移策略，可以从容易获得的氨基酸和2-硝基酚一锅法合成苯并恶唑。在这种自动氧化还原反应的基础上，可以在水性介质中在无过渡金属的条件下有效构建CN键，以中等至良好的产率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800586

文献信息

• Application of a novel [3+2] cycloaddition reaction to prepare substituted imidazoles and their use in the design of potent DFG-out allosteric B-Raf inhibitors
  作者：Justin Dietrich、Vijay Gokhale、Xiadong Wang、Laurence H. Hurley、Gary A. Flynn

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.055

  日期：2010.1

  design, we have developed novel, potent, and specific DFG-out allosteric inhibitors of B-Raf kinase. Here, we present efficient and versatile chemistry that utilizes a key one pot, [3+2] cycloaddition reaction to obtain highly substituted imidazoles and their application in the design of allosteric B-Raf inhibitors. Inhibitors based on this scaffold display subnanomolar potency and a favorable kinase

  B-RAf蛋白激酶是RAS–RAF–MEK–ERK信号通路中的关键信号分子，在许多癌症中起着重要作用。B-RAf V600E突变代表已知的最常见的致癌激酶突变，并负责增加所有人类癌症中约7％的激酶活性，从而将B-RAf确立为抑制的重要治疗靶点。通过使用利用化学中心方法和合理结构设计的迭代程序，我们开发了新颖，有效和特异的B-RAf激酶变构抑制剂。在这里，我们介绍了利用关键的一锅，[3 + 2]环加成反应获得高度取代的咪唑及其在变构B-RAf抑制剂设计中的应用的有效而通用的化学方法。