3-氟-6-甲氧基-4-(三氟甲基)喹啉-2-羧酸乙酯 | 1009565-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-氟-6-甲氧基-4-(三氟甲基)喹啉-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-fluoro-6-methoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline-2-carboxylate
• CAS: 1009565-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₁F₄NO₃
• 分子量: 317.24
• InChiKey: QEYCAXKLJIHKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 、 六氟丙酮 以611 mg的产率得到3-氟-6-甲氧基-4-(三氟甲基)喹啉-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Fluoro-4-(trifluoromethyl)quinolines from Pentafluoropropen-2-ol and Their Molecular Modification

  摘要：

  Pentafluoropropen-2-ol (PFP) was prepared by the reaction of hexafluoroacetone (HFA) with Mg/TMSCl. The one-pot tandem sequential reactions of PFP via Mannich addition with aldimines followed by Friedel-Crafts cyclization and aromatization afforded the title quinolines. A variety of corresponding 3-substituted quinolines were derived from the title quinoline by nucleophilic substitution of 3-fluorine with nucleophiles. A defluorinative transformation of the 4-trifluoromethyl group of the title quinoline with hydrazine afforded pyrazoloquinoline.

  DOI：

  10.1021/jo702568z