3-氟咔唑 | 391-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氟咔唑
• 英文名称: 3-fluoro-9H-carbazole
• 英文别名: 3-fluorocarbazole
• CAS: 391-45-7
• 化学式: C₁₂H₈FN
• mdl: MFCD18450178
• 分子量: 185.201
• InChiKey: IEUMYICVZHBVAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210.0 to 214.0 °C
• 沸点：
  359.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟咔唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-chloro-6-fluoro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINYLCARBAZOLE AS ANTIMALARIAL
  [FR] PIPÉRIDINYLCARBAZOLE COMME ANTIPALUDIQUE

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I），用于治疗包括疟疾在内的寄生虫病和神经退行性疾病。公式（I）中R3、R4、X和Y的含义如权利要求书中所述。

  公开号：

  WO2014108168A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-联苯胺 在 Cp*Rh(OTf)2 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-氟咔唑
  参考文献：
  名称：

  氨基导向的RhIII催化的C ？H活化导致一锅合成N ？咔唑

  摘要：

  一锅合成：N的一个高效氨基定向的一锅合成从未保护的2- aminobiaryl化合物ħ咔唑报道。游离氨基单元充当两者引导组邻Ç  ħ活化和用于建筑的N-杂环的官能团（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203856

文献信息

• Copper(II) catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazole: An unprecedented protocol and its utility towards the synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bhakti A. Dalvi、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.061

  日期：2018.5

  protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazole is described by using catalytic copper(II) chloride dihydrate in DMSO. This newly established methodology has utilized towards the synthesis of naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3-methylcarbazole, 3-formyl carbazole, glycozoline, glycozolicine and clauszoline-K. In addition, the protocol is generalized for the aromatization of N-substituted

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Amination in Water
  作者：Lizheng Yang、Hao Li、Haifei Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201601043

  日期：2016.12

  found to be effective for intramolecular C–H amination in water. With 2-azidobiphenyls as substrates, the reaction efficiently provided various carbazoles with N2 as the sole byproduct. The reaction showed high functional-group tolerance and could be used in the synthesis of several natural carbazole alkaloids. The catalytic process was promoted by water, and the reaction was inefficient in the organic

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。
• [EN] NEW POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL HAVING A CARBAZOLE CORE<br/>[FR] NOUVEAU CRISTAL LIQUIDE POLYMÉRISABLE AYANT UN COEUR CARBAZOLE
  申请人：ROLIC TECH AG

  公开号：WO2020260617A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The invention relates to novel anisotropic compounds of formula (I) as well as to liquid crystalline mixtures, films and electro-optical devices comprising the compound.

  该发明涉及公式（I）的新型各向异性化合物，以及包含该化合物的液晶混合物、薄膜和电光器件。
• Carbazole-Containing Sulfonamides as Cryptochrome Modulators
  申请人：Reset Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130303524A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, B, C, D, E, F, G, H, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome, Cushing's syndrome, and glaucoma.

  本文涉及含有咔唑基磺胺衍生物及其药用可接受盐或水合物的结构式I，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C、D、E、F、G、H、a和b分别描述。还提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。
• Visible-light-promoted intramolecular C–H amination in aqueous solution: synthesis of carbazoles
  作者：Lizheng Yang、Yipin Zhang、Xiaodong Zou、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c7gc03392c

  日期：——

  An effective and operationally simple protocol is reported for the synthesis of versatile carbazoles. With water as a co-solvent, visible-light rather than various metals is used to facilitate the conversion of readily available 2-azidobiphenyls under mild conditions. Various functionalized bioactive natural alkaloids, such as glycoborine, clausine C, clausine L, clausine H and clauszoline K, were

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。