3-氟硼吡咯-叠氮 | 1379771-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-氟硼吡咯-叠氮
• 英文名称: 3-azidopropylamide BODIPY-FL
• 英文别名: N-BodipyFL-3-azidopropylamine；BDP FL azide；N-(3-azidopropyl)-3-(2,2-difluoro-10,12-dimethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-4-yl)propanamide
• CAS: 1379771-95-5
• 化学式: C₁₇H₂₁BF₂N₆O
• 分子量: 374.201
• InChiKey: IKOHTCNDGJLUHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟硼吡咯-叠氮 、 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以柠檬苦素为起点构建具有高支架多样性的化合物

  摘要：

  结构复杂的天然产物一直是新药发现和开发的丰富来源。为了构建一个由结构复杂的成员和独特支架组成的复合集合，我们使用天然产品柠檬苦素作为起点。柠檬苦素是一种丰富的三萜类天然产物，通过使用短合成序列改变其七环核心环系统，创建了 98 种化合物的集合，其中包括多个具有新颖环系统的成员。构建这些化合物时所利用的反应包括新型环裂解、重排和环化，这项工作的亮点是发现了新型 B 环裂解反应、独特的 B/C 环重排、非典型 D 环环化等。计算分析表明，在这项工作过程中产生了 52 种不同的支架/环系统，其中 36 种是前所未有的。表型筛选和结构-活性关系鉴定出对一组癌细胞系具有活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104228
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙胺 、 3-氟硼吡咯-丙酰氨基己酸,N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以6.3 mg的产率得到3-氟硼吡咯-叠氮
  参考文献：
  名称：

  同时标记多种酶活性的三重生物正交连接策略

  摘要：

  同时使用三个：结合了四嗪-降冰片烯环加成反应，Staudinger-Bertozzi连接和铜（I）催化的点击反应的连接策略，在单个实验中同时标记了蛋白酶体的三个催化活性。三个连接反应的正交性使得可以同时在复杂的生物样品中选择性监测多个靶标。

  DOI：

  10.1002/anie.201200923

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INDUCE FERROPTIC CELL DEATH<br/>[FR] COMPOSÉS INDUISANT LA MORT CELLULAIRE FERROPTOTIQUE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2020210158A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The diterpene natural product pleuromutilin was subjected to reaction sequences focused on creating ring system diversity in few synthetic steps. This effort resulted in a collection of compounds with previously unreported ring systems, providing a novel set of structurally diverse and highly complex compounds suitable for screening in a variety of different settings. Biological evaluation identified the novel compound ferroptocide, a small molecule that rapidly and robustly induces ferroptotic death of cancer cells. Target identification efforts and CRISPR knockout studies reveal that ferroptocide is an inhibitor of thioredoxin, a key component of the antioxidant system in the cell. Ferroptocide positively modulates the immune system in a murine model of breast cancer and will be a useful tool to study the utility of pro-ferroptotic agents for treatment of cancer.

  二萜类天然产物截短侧耳素经过一系列旨在通过少数合成步骤创造环系多样性的反应序列处理。这一努力产生了一批具有先前未报道环系的化合物，提供了一套结构多样且高度复杂的新化合物，适合在各种不同环境中进行筛选。生物学评估发现了一种新型化合物铁死亡素，这是一种小分子，能迅速且强有力地诱导癌细胞发生铁死亡。目标识别努力和CRISPR敲除研究表明，铁死亡素是一种硫氧还蛋白抑制剂，这是细胞抗氧化系统的一个关键组成部分。铁死亡素在乳腺癌的小鼠模型中正向调节免疫系统，并将成为研究促进铁死亡剂治疗癌症效用的有用工具。
• Synthesis of Gb ₃ Glycosphingolipids with Labeled Head Groups: Distribution in Phase‐Separated Giant Unilamellar Vesicles
  作者：Jeremias Sibold、Katharina Kettelhoit、Loan Vuong、Fangyuan Liu、Daniel B. Werz、Claudia Steinem

  DOI：10.1002/anie.201910148

  日期：2019.12.2

  sphingosine backbone. The synthetic Gb3 glycosphingolipids were reconstituted into coexisting liquid-ordered (lo )/liquid-disordered (ld ) giant unilamellar vesicles (GUVs), and STx binding was verified by fluorescence microscopy. Gb3 with the C24:0 fatty acid partitioned mostly in the lo phase, while the unsaturated C24:1 fatty acid distributes more into the ld phase. The α-hydroxylation does not influence

  受体脂质Gb3负责将志贺毒素（STx）特异性内化到细胞中。Gb3的头基定义了STx结合的特异性，并且具有不同脂肪酸的主链有望影响其在膜内的定位，从而影响膜的组织和蛋白质的内在化。为了研究这种影响，合成了一组标有BODIPY荧光团标记在头部基团上的Gb3糖鞘脂。将C24脂肪酸，饱和的，不饱和的，α-羟基化的衍生物及其组合连接至鞘氨醇主链。合成的Gb3糖鞘脂被重构为共存的液体有序（lo）/液体无序（ld）巨型单层囊泡（GUVs），并通过荧光显微镜验证了STx的结合。带有C24的Gb3：0脂肪酸主要在lo相中分配，而不饱和C24：1脂肪酸则更多地分配到ld相中。α-羟基化不影响其分配。
• Multivalent Siderophore-DOTAM Conjugates as Theranostics for Imaging and Treatment of Bacterial Infections
  作者：Kevin Ferreira、Hai-Yu Hu、Verena Fetz、Hans Prochnow、Bushra Rais、Peter P. Müller、Mark Brönstrup

  DOI：10.1002/anie.201701358

  日期：2017.7.3

  diagnose infections at deep body sites through noninvasive molecular imaging methods. Herein, we describe the synthesis and characterization of probes based on siderophore conjugates with catechol moieties and a central DOTAM scaffold. The probes can accommodate a metal ion as well as an antibiotic moiety and are therefore suited for theranostic purposes. The translocation of the conjugates across the

  迫切需要通过无创分子成像方法更好地诊断深层部位的感染。在这里，我们描述了基于铁邻苯二酚与邻苯二酚部分和中央DOTAM支架的探针的合成和表征。探针可以容纳金属离子以及抗生素部分，因此适合用于治疗目的。共轭物在大肠杆菌内外膜上的转运通过肠杆菌素缺陷型菌株的生长恢复实验，氨苄青霉素共轭物的抗菌活性以及使用荧光激活蛋白-孔雀石绿系统的共聚焦成像得到证实。适应大肠杆菌。用Cy5.5结合物在铜绿假单胞菌感染的小鼠中证明了探针在体内成像的适用性。
• Harnessing Fluorescent Moenomycin A Antibiotics for Bacterial Cell Wall Imaging Studies
  作者：Pei‐Yu Hsieh、Fan‐Chun Meng、Chih‐Wei Guo、Kung‐Hsiang Hu、Yu‐Ling Shih、Wei‐Chieh Cheng

  DOI：10.1002/cbic.202100433

  日期：2021.12.10

  Moenomycin A (MoeA)-based fluorescent probes were developed for imaging the bacterial cell wall through specific labeling of transglycosylases. The strategy provided stunning imaging probes for mecA-carrying methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strains.

  开发了基于Moenomycin A (MoeA)的荧光探针，用于通过转糖基酶的特异性标记对细菌细胞壁进行成像。该策略为携带mecA的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 菌株提供了惊人的成像探针。
• Fluorescent dATP for DNA Synthesis <i>In Vivo</i>
  作者：Verena N. Schreier、Morten O. Loehr、Ting Deng、Evelyn Lattmann、Alex Hajnal、Stephan C.F. Neuhauss、Nathan W. Luedtke

  DOI：10.1021/acschembio.0c00654

  日期：2020.11.20

  Fluorescent nucleoside triphosphates are powerful probes of DNA synthesis, but their potential use in living animals has been previously underexplored. Here, we report the synthesis and characterization of 7-deaza-(1,2,3-triazole)-2′-deoxyadenosine-5′-triphosphate (dATP) derivatives of tetramethyl rhodamine (“TAMRA-dATP”), cyanine (“Cy3-dATP”), and boron-dipyrromethene (“BODIPY-dATP”). Upon microinjection

  荧光核苷三磷酸是DNA合成的有力探针，但是其在活体动物中的潜在用途以前尚未得到充分的研究。在此，我们报告了四甲基若丹明（“ TAMRA-dATP”），花青（“ TAMRA-dATP”）的7-脱氮-（1,2,3-三唑）-2'-脱氧腺苷-5'-三磷酸（dATP）衍生物的合成和表征Cy3-dATP”）和硼二吡咯亚甲基（“ BODIPY-dATP”）。显微注射到活的斑马鱼胚胎中后，所有三种化合物均被整合到分裂细胞的DNA中。但是，它们对胚胎毒性的影响是高度可变的，具体取决于染料的确切结构。TAMRA-EdATP在脊椎动物（斑马鱼）和线虫（秀丽隐杆线虫）中具有高亮度，低毒性以及快速掺入和耗竭动力学方面表现出卓越的特性。）。TAMRA-EdATP可实现前所未有的体内DNA复制和染色体分离的实时可视化。